2-(4-methoxyphenyl)hydrazono-2-thiocarbamoylacetamide | 144870-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)hydrazono-2-thiocarbamoylacetamide
• 英文别名: Ethanethioamide, 2-cyano-2-[(4-methoxyphenyl)hydrazono]-；2-amino-N-(4-methoxyanilino)-2-sulfanylideneethanimidoyl cyanide
• CAS: 144870-66-6
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄OS
• 分子量: 234.282
• InChiKey: GBUWOXUWWMIRBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  211-213 °C
• 沸点：
  392.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)hydrazono-2-thiocarbamoylacetamide 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-[4-cyano-2-(4-methoxyphenyl)-1,2,3-thiadiazol-5(2H)-ylidene]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Unexpected result for the acylation of arylhydrazonoethanethioamides

  摘要：

  The acylation of arylhydrazonoethanethioamides containing primary amino group did not yield acylthioamides as expected. Surprisingly, the cyclic 5-acylimino-2,5-dihydro-1,2,3-thiadiazoles were obtained. The formation of thiadiazoles in this reaction was explained by the higher ability of arylhydrazono-N-acylthioacetamide intermediates to be oxidized comparing to their precursors. The presence of pseudobicyclic aromatic structure in the reaction product was a main factor favoring the formation of 1,2,3-thiadiazole ring. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.06.071
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基硫代乙酰胺 、 para-methoxyphenyldiazonium chloride 反应 3.0h， 以92%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)hydrazono-2-thiocarbamoylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Reaction of (Arylhydrazono)cyanothioacetamides with Halo Ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1023/b:cohc.0000010657.14733.8e

文献信息

• Highlights on the Road towards Highly Emitting Solid-State Luminophores: Two Classes of Thiazole-Based Organoboron Fluorophores with the AIEE/AIE Effect
  作者：Kseniya I. Lugovik、Alexander K. Eltyshev、Polina O. Suntsova、Pavel A. Slepukhin、Enrico Benassi、Nataliya P. Belskaya

  DOI：10.1002/asia.201701526

  日期：2018.2.2

  small‐sized molecular building block that may be capable of emitting light in the solid state is a challenging task and has rarely been reported in the literature. BF2‐containing dyes seem to be promising candidates towards this aim. Two series of new N^NBF2 complexes showing aggregation‐induced emission (AIE) and aggregation‐induced emission enhancement (AIEE) were designed and synthesized by means of a new

  开发一种新颖的，小巧的分子构造块，它可能能够以固态发光，这是一项艰巨的任务，在文献中鲜有报道。含BF 2的染料似乎是实现该目标的有前途的候选者。利用新的协议设计并合成了两个新的显示聚集诱导发射（AIE）和聚集诱导发射增强（AIEE）的N ^ NBF 2配合物，该方法在采用微波辐射的传统方法上进行了改进。BF 2的光学和光物理性质配合物进行了深入研究。合成的配合物在溶液和固态均显示荧光，并且在四氢呋喃/水的混合物中可能聚集成荧光纳米颗粒。实验研究得到了量子力学计算的支持。它们的可用性，稳定性，大的斯托克斯频移和聚集能力以及固态发射能力，使这类新型的BF 2配合物有望成为AIEE / AIE荧光团，进一步应用于荧光成像和材料科学领域。
• Rymareva; Torgasheva; Zelikhover, Russian Journal of General Chemistry, 1997, vol. 67, # 9, p. 1417 - 1423
  作者：Rymareva、Torgasheva、Zelikhover、Bel'skii

  DOI：——

  日期：——
• 2-(4-Methoxyphenyl)hydrazono-2-thiocarbamoylacetamides in the synthesis of sulfur-containing heterocycles
  作者：N. P. Bel'skaya、I. V. Paramonov、M. V. Mukhacheva、V. A. Bakulev

  DOI：10.1007/bf02317821

  日期：1998.12