1,4,5,6,7,7-六氯双环(2.2.1)庚-5-烯-2-羧酸 | 2157-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1,4,5,6,7,7-六氯双环(2.2.1)庚-5-烯-2-羧酸
• 英文名称: endo-1,4,5,6,7,7-hexachlorobicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2-carboxylic acid
• 英文别名: endo-1,4,5,6,7,7-hexachloronorbornene-2-carboxylic acid；(+/-)-1,4,5,6,7,7-hexachloro-norborn-5-ene-2endo-carboxylic acid；(+/-)-1,4,5,6,7,7-Hexachlor-norborn-5-en-2endo-carbonsaeure；1.2.3.4.7.7-Hexachlor-5-endo-bicyclo<2.2.1>hepten-(2)；1.4.5.6.7.7-Hexachlor-5-norbonen-endo-(2)-carbonsaeure；1,4,5,6,7,7-Hexachlorobicyclo(2.2.1)hept-5-ene-2-carboxylic acid；(1R,2S,4S)-1,4,5,6,7,7-hexachlorobicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 2157-20-2；30664-41-6；115520-70-2；115520-71-3；115565-70-3
• 化学式: C₈H₄Cl₆O₂
• 分子量: 344.837
• InChiKey: UZNJCXPVWJLOQY-CFHWFIACSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,5,6,7,7-六氯双环(2.2.1)庚-5-烯-2-羧酸 生成 endo-2R-(-)-1,4,5,6,7,7-hexachloronorbornene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Diels中的六氯环戊二烯-不对称反应

  摘要：

  使用六氯环戊二烯（HCC）与手性亲二烯体丙烯酸1-薄荷酯和1-薄荷烯丙基醚进行不对称热Diels-Alder反应，得到高达150％ee的环加合物。通过使用路易斯酸催化实现的较温和的反应条件使光学收率提高了2.8倍。使用丙烯酸1-薄荷基酯的催化和未催化反应导致形成具有相反构型的加合物。产物也已经通过非对映异构体形成拆分为纯对映异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85072-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1,4,5,6,7,7-hexachloro-8,9,10-trinorborn-5-ene-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以67 g的产率得到1,4,5,6,7,7-六氯双环(2.2.1)庚-5-烯-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Duke, Colin C.; Wells, Robert J., Australian Journal of Chemistry, 1987, vol. 40, # 10, p. 1641 - 1654

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Stereochemistry of the Major Rat Hepatic Microsomal Metabolites of 7,9-Dimethylbenz[c]acridine and 7,10-Dimethylbenz[c]acridine
  作者：Yuerong Ye、Colin C. Duke、Gerald M. Holder

  DOI：10.1021/tx00044a004

  日期：1995.3

  dichroic spectra using the empirical method. The absolute configuration of 3,4-dihydrodiol of 7,9-dimethylbenz[c]acridine was determined by the exciton chirality method from the CD spectrum of its bis-4-(dimethylamino)benzoate ester. For the 8,9-dihydrodiol of 7,10-dimethylbenz[c]acridine the absolute configurations were tentatively assigned by normal-phase HPLC comparison of the (+)-HCA esters with

  反相高效液相色谱分离了未经处理的苯巴比妥和3-甲基胆碱预处理的大鼠肝微粒体中与大鼠肝微粒体一起孵育形成的7,9-二甲基苯并[c] ac啶和7,10-二甲基苯并[c] ac啶的单官能化二氢二醇代谢物液相色谱。通过具有（+）-（1R，2S，4S）-endo-1,4,5,6,7,7-六氯双环-[2.2.1] hept-5的非对映异构酯的HPLC测定每种对映异构体的相对量烯-2-羧酸（HCA）。对于K区二氢二醇，使用经验方法从其圆二色光谱确定绝对构型。通过激子手性法从其双-4-（二甲基氨基）苯甲酸酯的CD光谱确定了7,9-二甲基苯并[c] ac啶的3,4-二氢二醇的绝对构型。对于8，的8,9-dihydrodiol 通过（+）-HCA酯的正相HPLC与文献数据的比较，初步确定了10-二甲基苯并[c] ac啶的绝对构型。在每种情况下，对于非K区二氢二醇，R，R-构型的光学纯度＞ 86％，对于K区二氢二醇，光学纯度＞
• Steric Control in the Diels-Alder Reaction
  作者：Kazuyoshi Seguchi、Akira Sera、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1246/bcsj.49.3558

  日期：1976.12

  investigated, and the rates of the reaction and the endo : exo adduct distributions were determined. The introduction of a chlorine atom at the C5 position of cyclopentadiene resulted in an enhanced endo preference for substituents in the adducts, despite the depressed reactivity of the diene. This is contrary to what is to be expected from the so-called “selectivity-reactivity relationship in the Diels-Alder

  研究了聚氯环戊二烯与取代乙烯的 Diels-Alder 反应，并确定了反应速率和内：外加合物分布。尽管二烯的反应性降低，但在环戊二烯的 C5 位置引入氯原子导致加合物中取代基的内向偏好增强。这与所谓的“狄尔斯-阿尔德反应中的选择性-反应性关系”所预期的相反。这项工作的结果是根据二烯的 C5-氯原子与亲二烯体的取代基之间的空间相互作用来解释的。
• Free-radical reactions of halogenated bridged polycyclic compounds. Part XI. Application of the Cristol–Firth reaction to some carboxylic acids containing a chloronorbornene ring system
  作者：D. I. Davies、Patricia Mason

  DOI：10.1039/j39710000288

  日期：——

  The Cristol-Firth reaction has been applied to a number of carboxylic acids containing a chloronorbornene ring system. 1,4,5,6,7,7-Hexachloronorborn-5-en-2-ylacetic acid affords, via the 1,4,5,6,7,7-hexachloronorborn-5-en-2-ylmethyl radical, the corresponding 1,4,5,6,7,7-hexachloronorborn-5-en-2-ylmethyl halides. 1,4,5,6,7,7-Hexachloronorborn-5-en-2-ylcarboxylic acid gives the 1,4,5,6,7,7-hexachloronorborn-5-en-2-yl

  Cristol-Firth反应已应用于许多含有氯降冰片烯环系统的羧酸。1,4,5,6,7,7-六氯降冰片-5-烯-2-基乙酸通过1,4,5,6,7,7-六氯降冰片-5-烯-2-基甲基提供相应的1,4,5,6,7,7-六氯降冰片5-烯-2-基甲基卤化物。1,4,5,6,7,7-六氯降冰片-5-烯-2-基羧酸生成1,4,5,6,7,7-六氯降冰片-5-烯-2-基自由基来自外向和内向的链转移-方向以提供相应的卤化物。如果卤素是溴，则重排为2,3,3,4,5,6-六氯降冰片烯5-en-2-基自由基与链转移竞争，而这种新的自由基可以额外提供溴与链转移的产物。与其他氯降冰片五烯-5-烯-2-基羧酸的反应是相似的。有证据表明，氯降冰片五烯基-5-基-2-基自由基不太可能是平面的，更可能由平衡外基和内基自由基来表示，由于最小化的非键合相互作用，外基被偏爱。
• 63. The stereochemistry of hydrocarboxylation of olefins: reaction of bicycloheptene and other strained olefins with acidic nickel carbonyl
  作者：C. W. Bird、R. C. Cookson、J. Hudec、R. O. Williams

  DOI：10.1039/jr9630000410

  日期：——
• Polyhalogeno bicyclic acids
  申请人：SHELL DEV

  公开号：US02839553A1

  公开（公告）日：1958-06-17