propan-2-yl 5-(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate tosylate | 253604-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: propan-2-yl 5-(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate tosylate
• 英文别名: (S)-N-tert-butoxycarbonyl-4-(4-toluenesulfonyloxyethyl)-2,2-dimethyloxazolidine；tert-butyl (4S)-2,2-dimethyl-4-[2-(4-methylphenyl)sulfonyloxyethyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 253604-55-6
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₆S
• 分子量: 399.508
• InChiKey: GYGNPFUUJKNYCT-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propan-2-yl 5-(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate tosylate 在 盐酸 、 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  JM-PHOS Ligands:  Second-Generation Phosphine Oxazolines for Asymmetric Catalysis

  摘要：

  [GRAPHICS]A small library of phosphine oxazoline ligands 2 was prepared and tested in palladium mediated allylation processes (reactions 1 and 2). They were found to be superior to the first generation ligands 1 and as effective as the well known phosphine oxazolines 3.

  DOI：

  10.1021/ol991008k
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-Boc-氨基-1,4-丁醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 propan-2-yl 5-(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate tosylate
  参考文献：
  名称：

  新型旋光性膦恶唑啉（JM-Phos）配体：烯丙基化反应的合成及应用。

  摘要：

  介绍了膦恶唑啉系统1的三种不同合成方法。这些方法中的两种是不同的途径，旨在涉及可以转化为几种不同最终产品的高级中间体。第三个是较短的途径，专门设计用于使用最少的官能团保护来促进大规模制备这些系统。总体上，制备了八种不同的膦恶唑啉。这些在几个钯介导的烯丙基化反应中筛选。事实证明，它们对于3-乙酰氧基-1,3-二苯基丙烯的不对称烷基化最有用，而对于更具挑战性的底物（戊烯基衍生物和环己烯基系统）则不太适用/不起作用。复合物[（η3-PhCHCHCHPh）Pd（1a）] [PF6]的X射线晶体学分析得出的结论是，这些系统中不对称诱导的起源可能间接归因于恶唑啉-苯基取代基与环氧基的相互作用。钯和烯丙基苯基取代基。最后，给出了N-酰基恶唑烷酮的甲硅烷基烯丙基化的数据。获得了极好的对映选择性和产率。

  DOI：

  10.1021/jo001333h

文献信息

• Coordination chemistry of an asymmetric P,N,O tridentate ligand containing primary phosphine, amine and alcohol donors
  作者：Peter G. Edwards、Paul D. Newman、Andreas Stasch

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2011.01.031

  日期：2011.4

  3. The alcohol and amine donors in fac-Cr(CO)3(κ3-S-PNO) were substituted upon addition of trivinylphosphine to 1 to give the complex fac-Cr(CO)3(κ1-P-S-PNO)P(C2H3)3}2, 4. Addition of base to 4 gave a coordinated linear tridentate P3 ligand through the formation of two new chelate rings via hydrophosphination of one vinyl group on each coordinated P(C2H3)3 with the P–H bonds of the complexed S-PNO

  由（S）-天冬氨酸及其配位化学的某些方面与许多金属配合物一起制备了不对称的杂多给体三齿配体2（S）-氨基-4-膦丁-1-醇S - PNO 。的反应小号-PNO与导致复合物的适当的隔离金属前体FAC -Cr（CO）3（κ 3 -小号-PNO），1，FAC - [锰（CO）3（κ 3 -小号-PNO） ] PF 6，2，和FAC - [的Re（CO）3（κ 3-小号-PNO）] BF 4，3。在醇与胺供体FAC -Cr（CO）3（κ 3 -小号-PNO）在加入trivinylphosphine的到被取代的1，得到复合FAC -Cr（CO）3（κ 1 -P-小号-PNO） P（C 2 H ^ 3）3 } 2，4。将基数加到4得到协调的线性三齿P 3通过配位的S -PNO的P–H键在每个配位的P（C 2 H 3）3上通过一个乙烯基的氢磷酸化作用，通过形成两个新的螯合环而形成配体 在醇施主FAC -