α,α,α',α'-tetrabromo-2,3-dimethyl-pyrazine | 107427-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: α,α,α',α'-tetrabromo-2,3-dimethyl-pyrazine
• 英文别名: 2,3-bis(dibromomethyl)pyrazine；2,3-bis-dibromomethyl-pyrazine
• CAS: 107427-52-1
• 化学式: C₆H₄Br₄N₂
• 分子量: 423.727
• InChiKey: BLVKGGOENLLQCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-170 °C(Solv: ethanol (64-17-5); chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  372.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.603±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基吡啶胺 、 α,α,α',α'-tetrabromo-2,3-dimethyl-pyrazine 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以28.7%的产率得到2,3-bis[N,N-bis(2'-pyridylmethyl)aminomethyl]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  Spin Crossover Behavior of Dinuclear Fe ^II Complexes with Bis‐Tetradentate Bridging‐Type Ligands

  摘要：

  AbstractThe preparation and characterization of two new FeII dinuclear complexes with bis‐tetradentate bridging‐type ligands [{Fe(NCS)2}2(L)]·DMF·2H2O (1: L = L1{2,5‐bis[N,N‐bis(2‐pyridylmethyl)aminomethyl]pyrazine}, 2: L = L2{2,3‐bis[N,N‐bis(2‐pyridylmethyl)aminomethyl]pyrazine}) are reported. Magnetic measurements reveal that complexes 1 and 2 exhibit different thermal spin‐crossover behavior. Complex 1 shows a crystalline solvent effect on spin crossover (SCO). After desorption of the crystalline solvent by heating, an abrupt one‐step transition with a hysteresis loop was observed for the desolvated form 1′. Conversely, a gradual two‐step SCO was obtained for 2. The photomagnetic effect was also investigated in 1′ and 2, and both complexes clearly show light‐induced excited spin state trapping. Interestingly, one‐step and two‐step thermal relaxation were observed for 1′ and 2, respectively. Such different SCO properties occur because of the cooperative effects owing to the structure of the ligand.

  DOI：

  10.1002/ejic.201201069
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基吡嗪 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以58%的产率得到α,α,α',α'-tetrabromo-2,3-dimethyl-pyrazine
  参考文献：
  名称：

  基于π缺乏的并五苯醌的N型有机半导体：合成，电子结构，分子堆积和薄膜晶体管

  摘要：

  醌在有机合成和生物系统中是众所周知的有机氧化剂，但是与n型有机半导体相关的电子接受能力却很少得到开发。在这里，我们报告了对两组π不足的并五苯醌，氟化并五苯醌和N-杂戊并苯醌的综合研究，重点介绍了它们的电子结构，分子堆积和n沟道薄膜晶体管。发现用F原子取代并五苯醌的H原子或用N取代C原子可以降低并五苯醌的最低未占据分子轨道（LUMO）能级，从而产生场效应迁移率高达0.1 cm以上的n型有机半导体。2 V -1 s -1在薄膜晶体管中。在两组醌的电子结构和分子堆积方面进行比较，得出了有趣的发现，即吸电子部分在调节前沿分子轨道和π堆积中的作用。关于分子堆积的另一个有趣发现是四重弱氢键，该氢键连接了相邻的醌π堆栈。这项研究表明，π缺乏的醌将是n型有机半导体的一般设计。

  DOI：

  10.1021/cm102681p

文献信息

• The Syntheses of Pyrazino-Containing Sultines and Their Application in Diels−Alder Reactions with Electron-Poor Olefins and [60]Fullerene
  作者：Jing-Horng Liu、An-Tai Wu、Ming-Hwei Huang、Chein-Wei Wu、Wen-Sheng Chung

  DOI：10.1021/jo9918448

  日期：2000.6.1

  The Diels-Alder reactions of heterocyclic o-quinodimethanes, generated in situ from 6,7-disubstituted quinoxalino[2,3-d]-[1, 2lambda(4)]oxathiine 2-oxides (6a-c), 2,3-disubstituted-8, 9-dihydro-6H-8lambda(4)-[1,2]oxathiino[4,5-g]quinoxalin-8-one (7a-c) (sultines), and pyrazinosultine (22), with electron-poor olefins and [60]fullerene are described. The heterocyclic-fused sultines 7a-c and 22 are readily

  由6,7-二取代的喹喔啉[2,3-d]-[1，2lambda（4）]草嘌呤2-氧化物（6a-c），2,3原位生成的杂环邻喹啉甲烷的Diels-Alder反应-二取代的8、9-二氢-6H-8lambda（4）-[1,2]氧杂噻吩并[4,5-g]喹喔啉-8-一（7a-c）（嘧啶）和吡嗪并磺胺（22），描述了贫电子烯烃和[60]富勒烯。由相应的二溴化物9a-c和24与市售的Rongalite（甲醛合次硫酸氢钠）容易地制备杂环稠合的苏氨酸7a-c和22。当在缺乏电子的双烯亲和体和[60]富勒烯的存在下加热时，所有的苏丹嘌呤都经历了SO（2）的挤压，所得杂环邻喹啉甲烷（3a-d，4a-c和25）被拦截为1：1的加合物具有良好的收率。富勒烯衍生物31-38的温度依赖性（1）H NMR光谱显示了亚甲基质子的动态过程。发现这些含吡嗪诺的C（60）化合物（31-34和38）的船到船反转确定的活化自由能（DeltaG（c）（））在14
• Microwave-Enhanced Reactivity of Non-Activated Dienophiles Towards Pyrazine<i>o</i>-Quinodimethanes
  作者：Angel Díaz-Ortiz、Antonio de la Hoz、Andrés Moreno、Pilar Prieto、Rafael León、María A. Herrero

  DOI：10.1055/s-2002-35593

  日期：——

  Microwave irradiation in solvent-free conditions induces cycloaddition reactions of pyrazine o-quinodimethane intermediates with electron-rich dienophiles within 10-15 min to afford quinoxaline derivatives in acceptable yields.

  无溶剂条件下的微波辐射诱导吡嗪o-奎诺二烯中间体与电子富集的二烯亲核试剂发生环加成反应，反应在10-15分钟内完成，得到了可接受产率的喹喔啉衍生物。
• N-Type Organic Semiconductors Based on π-Deficient Pentacenequinones: Synthesis, Electronic Structures, Molecular Packing, and Thin Film Transistors
  作者：Zhixiong Liang、Qin Tang、Jing Liu、Jinhua Li、Feng Yan、Qian Miao

  DOI：10.1021/cm102681p

  日期：2010.12.14

  packing, and n-channel thin film transistors. It is found that replacing H atoms of pentacenequinone with F atoms or replacing C atoms with N can lower the lowest unoccupied molecular orbital (LUMO) energy level of pentacenequinone to yield n-type organic semiconductors with the field effect mobility up to higher than 0.1 cm2V−1s−1 in thin film transistors. A comparison between the two groups of quinones

  醌在有机合成和生物系统中是众所周知的有机氧化剂，但是与n型有机半导体相关的电子接受能力却很少得到开发。在这里，我们报告了对两组π不足的并五苯醌，氟化并五苯醌和N-杂戊并苯醌的综合研究，重点介绍了它们的电子结构，分子堆积和n沟道薄膜晶体管。发现用F原子取代并五苯醌的H原子或用N取代C原子可以降低并五苯醌的最低未占据分子轨道（LUMO）能级，从而产生场效应迁移率高达0.1 cm以上的n型有机半导体。2 V -1 s -1在薄膜晶体管中。在两组醌的电子结构和分子堆积方面进行比较，得出了有趣的发现，即吸电子部分在调节前沿分子轨道和π堆积中的作用。关于分子堆积的另一个有趣发现是四重弱氢键，该氢键连接了相邻的醌π堆栈。这项研究表明，π缺乏的醌将是n型有机半导体的一般设计。
• NOVEL INSECTICIDES
  申请人：Jeanguenat Andre

  公开号：US20090221587A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  Compounds of formula (I), wherein the substituents are as defined in claim ( 1 ), and the agrochemically acceptable salts and all stereoisomers and tautomeric forms of the compounds of formula (I) can be used as agrochemical active ingredients and can be prepared in a manner known per se.

  公式（I）的化合物，其中取代基如权利要求（1）所定义，以及公式（I）化合物的农药可接受盐和所有立体异构体和互变异构体形式均可用作农药活性成分，并可按已知方法制备。
• Insecticides
  申请人：Jeanguenat André

  公开号：US08580785B2

  公开（公告）日：2013-11-12

  Compounds of formula (I), wherein the substituents are as defined in claim (1), and the agrochemically acceptable salts and all stereoisomers and tautomeric forms of the compounds of formula (I) can be used as agrochemical active ingredients and can be prepared in a manner known per se.

  公式（I）的化合物，其中取代基如权利要求（1）所定义，以及公式（I）的所有立体异构体和互变异构体的农药可接受盐可以用作农药活性成分，并且可以按照已知的方法制备。