2-(p-methoxyphenyl)-3-butenoic acid | 131330-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(p-methoxyphenyl)-3-butenoic acid
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenyl)but-3-enoic acid
• CAS: 131330-74-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: OWAQDBBDOAFXAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-methoxyphenyl)-3-butenoic acid 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 以81.5 mg的产率得到benzeneacetic acid,α-ethenyl-4-methoxy, methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过用二氧化碳烯丙基芳基醚的铜催化的烯丙基C-H 2羧芳氧基butenoates的合成†

  摘要：

  通过用铝酸酯化合物（i Bu 3 Al（TMP）Li）然后进行NHC的去质子化铝，通过烯丙基芳基醚与CO 2的烯丙基C–H键羧化烯丙基C–H键羧化，可以有效合成2-芳氧基-3-丁烯酸酯-铜催化的芳氧基烯丙基铝物种的羧化反应。诸如卤素（F，Cl，Br，I），CF 3，氨基，甲硫基，甲硅烷氧基和杂芳族基团的官能团在反应条件下幸存下来。2-芳氧基-3-丁烯酸酯产物的区域和立体选择性转化（异构化）为（Z在催化量的DBU存在下也已经获得了）-2-芳氧基-2-丁烯酸酯异构体。因此，这些转化构成了一种有效的方案，用于使用CO 2作为C1结构单元，从单一的烯丙基芳基醚底物发散合成2－芳氧基3－2和2－丁烯酸酯。

  DOI：

  10.1039/c7ob00341b
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxylphenylallene 生成 2-(p-methoxyphenyl)-3-butenoic acid
  参考文献：
  名称：

  DERIEN, SYLVIE;CLINET, JEAN-CLAUDE;DUNACH, ELISABETH;PERICHON, JACQUES, SYNLETT.,(1990) N, C. 361-364

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrochemical carboxylation of benzylic carbonates: alternative method for efficient synthesis of arylacetic acids
  作者：Masashi Ohkoshi、Jun-ya Michinishi、Shoji Hara、Hisanori Senboku

  DOI：10.1016/j.tet.2010.07.067

  日期：2010.9

  Electrochemical carboxylation of benzylic carbonates was successfully performed as an alternative method for the synthesis of phenylacetic acids by using a one-compartment cell equipped with a Pt plate cathode and an Mg rod anode in CH3CN to afford the corresponding phenylacetic acids in good yields.

  通过在CH 3 CN中使用配备Pt板阴极和Mg棒阳极的单室电解池，成功地进行了碳酸苄基酯的电化学羧化反应，以作为合成苯乙酸的另一种方法，以高收率提供了相应的苯乙酸。
• DERIEN, SYLVIE;CLINET, JEAN-CLAUDE;DUNACH, ELISABETH;PERICHON, JACQUES, SYNLETT.,(1990) N, C. 361-364
  作者：DERIEN, SYLVIE、CLINET, JEAN-CLAUDE、DUNACH, ELISABETH、PERICHON, JACQUES

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2-aryloxy butenoates by copper-catalysed allylic C–H carboxylation of allyl aryl ethers with carbon dioxide
  作者：Atsushi Ueno、Masanori Takimoto、Zhaomin Hou

  DOI：10.1039/c7ob00341b

  日期：——

  2-aryloxy-3-butenoic acid esters by allylic C–H bond carboxylation of allyl aryl ethers with CO2 has been achieved through deprotonative alumination with an aluminium ate compound (iBu3Al(TMP)Li) followed by NHC-copper-catalysed carboxylation of the resulting aryloxy allylaluminum species. Functional groups such as halogens (F, Cl, Br, I), CF3, amino, methylthio, silyloxy and hetero aromatic groups survived the

  通过用铝酸酯化合物（i Bu 3 Al（TMP）Li）然后进行NHC的去质子化铝，通过烯丙基芳基醚与CO 2的烯丙基C–H键羧化烯丙基C–H键羧化，可以有效合成2-芳氧基-3-丁烯酸酯-铜催化的芳氧基烯丙基铝物种的羧化反应。诸如卤素（F，Cl，Br，I），CF 3，氨基，甲硫基，甲硅烷氧基和杂芳族基团的官能团在反应条件下幸存下来。2-芳氧基-3-丁烯酸酯产物的区域和立体选择性转化（异构化）为（Z在催化量的DBU存在下也已经获得了）-2-芳氧基-2-丁烯酸酯异构体。因此，这些转化构成了一种有效的方案，用于使用CO 2作为C1结构单元，从单一的烯丙基芳基醚底物发散合成2－芳氧基3－2和2－丁烯酸酯。