1,1,4,4,8,8,11,11-octamethyl-1,2,3,4,8,9,10,11-octahydropentacene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,1,4,4,8,8,11,11-octamethyl-1,2,3,4,8,9,10,11-octahydropentacene
• 英文别名: 1,1,4,4,8,8,11,11-Octamethyl-2,3,9,10-tetrahydropentacene
• 化学式: C₃₀H₃₈
• 分子量: 398.632
• InChiKey: TXWDBYZTUYOULR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,4,4,8,8,11,11-octamethyl-1,2,3,4,8,9,10,11-octahydropentacene 在 三溴化硼 、 methyloxirane 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (5R,14S)-8,8,11,11,17,17,20,20-octamethyl-5,8,9,10,11,14,17,18,19,20-decahydro-5,14-[1,2]benzenopentacene-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Triptycene-Based Organic Molecules of Intrinsic Microporosity

  摘要：

  Four Organic Molecules of Intrinsic Microporosity (OMIMs) were prepared by fusing triptycene-based components to a biphenyl core. Due to their rigid molecular structures that cannot pack space efficiently, these OMIMs form amorphous materials with significant microporosity as demonstrated by apparent BET surface areas in the range of 515-702 m(2) g(-1). Bulky cyclic 1',2',3',4'-tetrahydro-1',1',4',4'-tetramethylbenzo units placed on the triptycene termini are especially efficient at enhancing microporosity.

  DOI：

  10.1021/ol500591q
• 作为产物：
  描述：

  9,10-二氢蒽 、 2,5-二氯-2,5-二甲基己烷 在 aluminum (III) chloride 、 silica gel 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以78%的产率得到1,1,4,4,8,8,11,11-octamethyl-1,2,3,4,8,9,10,11-octahydropentacene
  参考文献：
  名称：

  高度坚固的阳离子自由基盐：环化芳族供体的芳族氧化剂

  摘要：

  在催化量的无水氯化铝存在下，具有成本效益高且简便的Friedel-Craft简单芳族化合物与容易获得且便宜的2,5-二氯-2,5-二甲基己烷进行环环化制得了各种环化芳族供体（I-XIII）。收率极高，并且通过NMR光谱和X射线晶体学对其进行了表征。所有芳族电子供体在各种扫描速率下（v = 50-1000 mVs -1）在电化学氧化后均表现出一致的可逆性。使用CRET，魔幻蓝或NO + SbCl 6-生成阳离子自由基盐。V和VII的阳离子自由基分离为结晶形式，并通过X射线晶体学分析。（I-XIII）的阳离子自由基的稳定性，不同的λmax值和广泛的氧化还原电位值（0.88–1.85 V vs SCE）为各种有机化合物的氧化提供了广阔的窗口。II的阳离子自由基已成功地用作氧化剂，以评估四芳基甲烷和六芳基苯的电子去除率，并评估联芳基化合物阳离子自由基的构象转换行为。通过施加施主的阳离子自由基，可以

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2019.111882

文献信息

• Naphthazarin-Polycyclic Conjugated Hydrocarbons and Iptycenes
  作者：Cagatay Dengiz、Sarah P. Luppino、Gregory D. Gutierrez、Timothy M. Swager

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01170

  日期：2017.7.21

  naphthazarin quinone Diels–Alder adduct 10 is additionally demonstrated and enables us to direct its subsequent reactivity. Finally, this work serves to demonstrate the potential for naphthazarin as a building block in the synthesis of novel organic electronic materials.

  本文描述了一组含萘达沙林的多环共轭烃的合成。在互变异构的萘萘林核心上进行的连续Diels–Alder反应用于获得最终的共轭体系。如1 H NMR分析和UV / vis光谱法所观察到的，可以通过与BF 2的络合实现整个骨架的完全共轭。此外，还演示了对萘并萘醌醌Diels–Alder加合物10的氧化程度的精确合成控制，这使我们能够指导其后续反应。最后，这项工作证明了萘达沙林作为合成新型有机电子材料的基础材料的潜力。
• [EN] AROMATIC AMINE DERIVATIVES AND ORGANIC LIGHT EMITTING LAYER AND DIODE COMPRISING THE SAME<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMINE AROMATIQUE ET COUCHE ET DIODE ÉLECTROLUMINESCENTES ORGANIQUES LES COMPRENANT
  申请人：DOOSAN CORP

  公开号：WO2009091095A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  Disclosed are aromatic amine derivatives that can significantly improve material lifetime and luminous efficiency by introducing substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated, hexagonal or more polygonal hydrocarbon rings into positions 2, 3, 6 and 7 of anthracene to thereby preventing the crystallization of anthracene, and an organic light emitting layer and an organic light emitting diode comprising the same.

  揭示了一种芳香胺衍生物，通过将取代或未取代的饱和或不饱和的六边形或更多边形的碳氢环引入蒽的2、3、6和7位，从而防止蒽的结晶，可以显著提高材料的寿命和发光效率，以及包括该衍生物的有机发光层和有机发光二极管。
• Cage Polycyclic Hydrocarbons Based on Adducts of Norbornadiene-2,5 and Anthracene Derivatives
  作者：S. V. Shorunov、M. A. Rudakova、M. E. Fil’kina、Yu. V. Nelyubina、M. V. Bermeshev

  DOI：10.1134/s0965544119130139

  日期：2019.12

  signals of the protons of the bridge methylene groups in the 1H NMR spectra have chemical shifts in the negative region. In this work, double adducts of anthracene derivatives and norbornadiene (2,5-(bicyclo-[2.2.1]-hepta-2,5-diene)) have been synthesized and their structure investigated. The synthesized compounds possess a rigid, branched, and bulky structure suitable for the fabrication of composite

  摘要使用狄尔斯-阿尔德反应合成了降冰片二烯-2,5和蒽衍生物的双加合物。已经显示了根据反应条件选择性制备对称和不对称加合物的可能性。对于仅由碳和氢组成的这些环加合物，发现了一个不寻常且有趣的特征，即1 H NMR光谱中桥亚甲基的质子信号在负区域具有化学位移。在这项工作中，已合成了蒽衍生物和降冰片二烯（2,5-（双环-[[2.2.1]-庚-2,5-二烯））的双加合物，并对其结构进行了研究。合成的化合物具有适合制造复合膜材料的刚性，支链和大体积结构。
• Facile Synthesis of Triptycene‐Azolium Salts and NHC‐Metal Complexes
  作者：Alexander Kaps、Herbert Plenio

  DOI：10.1002/ejic.202300178

  日期：2023.6.23

  The cycloaddition of substituted anthracenes and quinone-imines is the key step in the facile synthesis of new triptycene-NHC-metal complexes.

  取代的蒽和醌亚胺的环加成是轻松合成新型三蝶烯-NHC-金属配合物的关键步骤。
• Iptycene-Derived Pyridazines and Phthalazines
  作者：Jean Bouffard、Robert F. Eaton、Peter Müller、Timothy M. Swager

  DOI：10.1021/jo702000d

  日期：2007.12.1

  The synthesis of new heterocyclic oligo(phenylene) analogues based on soluble, nonaggregating 1,2-diazines is reported. Improved palladium-catalyzed reductive coupling methods were developed to allow for the preparation of large quantities of iptycene-derived bipyridazines and biphthalazines, and the controlled synthesis of well-defined oligomers up to sexipyridazine. Crystallographic, spectroscopic, and computational evidence indicate that in these analogues, hindrance at the ortho position is relaxed relative to poly(phenylenes). The resulting building blocks are promising for incorporation in conjugated electronics materials, and as new iptycene-derived ligands for transition metals.