4-(5-Methylsulfanyl-[2,2']bi[[1,3]dithiolylidene]-4-ylsulfanyl)-butyric acid methyl ester | 186139-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(5-Methylsulfanyl-[2,2']bi[[1,3]dithiolylidene]-4-ylsulfanyl)-butyric acid methyl ester
• CAS: 186139-71-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂S₆
• 分子量: 382.638
• InChiKey: WZODVLXJAUWKHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.72
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-Methylsulfanyl-[2,2']bi[[1,3]dithiolylidene]-4-ylsulfanyl)-butyric acid methyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 反应 1.0h， 以78%的产率得到4-(5-Methylsulfanyl-[2,2']bi[[1,3]dithiolylidene]-4-ylsulfanyl)-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Modification of Glucose Oxidase by the Covalent Attachment of a Tetrathiafulvalene Derivative

  摘要：

  合成了 4-[(3'-羧基羟基丙基)硫]-5-(甲硫基)四硫代富勒烯，并将其用作葡萄糖氧化酶在溶液中自由氧化和通过碳二亚胺与蛋白质中的胺残基偶联共价连接后氧化的介质。通过等电聚焦凝胶电泳对修饰后的酶进行了表征，发现其 pI 值高于原生酶。电化学研究表明，附着在酶上的单氧化四硫杂戊烯衍生物可以作为酶在电极表面直接再氧化的介质，而双氧化二阳离子则不是介质。在溶液中，四硫代富勒烯衍生物的调解作用也有类似的结果。我们研究了改性酶在膜酶电极中的应用，并对反应进行了分析，以提供改性酶动力学信息。我们的研究表明，改性酶在没有葡萄糖的情况下具有良好的储存稳定性，但在葡萄糖传感器中连续工作时稳定性较差。这似乎是由于改性酶上附着的四噻吩基团与葡萄糖与溶液中的氧气发生酶促反应产生的微量过氧化氢之间的反应造成的。

  DOI：

  10.1021/ac960533j
• 作为产物：
  描述：

  4,5-双(2-氰乙基硫代)-1,2-二硫醇-2-酮 在 cesium hydroxide 作用下， 反应 7.0h， 生成 4-(5-Methylsulfanyl-[2,2']bi[[1,3]dithiolylidene]-4-ylsulfanyl)-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Modification of Glucose Oxidase by the Covalent Attachment of a Tetrathiafulvalene Derivative

  摘要：

  合成了 4-[(3'-羧基羟基丙基)硫]-5-(甲硫基)四硫代富勒烯，并将其用作葡萄糖氧化酶在溶液中自由氧化和通过碳二亚胺与蛋白质中的胺残基偶联共价连接后氧化的介质。通过等电聚焦凝胶电泳对修饰后的酶进行了表征，发现其 pI 值高于原生酶。电化学研究表明，附着在酶上的单氧化四硫杂戊烯衍生物可以作为酶在电极表面直接再氧化的介质，而双氧化二阳离子则不是介质。在溶液中，四硫代富勒烯衍生物的调解作用也有类似的结果。我们研究了改性酶在膜酶电极中的应用，并对反应进行了分析，以提供改性酶动力学信息。我们的研究表明，改性酶在没有葡萄糖的情况下具有良好的储存稳定性，但在葡萄糖传感器中连续工作时稳定性较差。这似乎是由于改性酶上附着的四噻吩基团与葡萄糖与溶液中的氧气发生酶促反应产生的微量过氧化氢之间的反应造成的。

  DOI：

  10.1021/ac960533j