4-(1-丁炔-1-基)苯甲醛 | 652974-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(1-丁炔-1-基)苯甲醛
• 英文名称: 4-but-1-ynyl-benzaldehyde
• 英文别名: 4-butynylbenzaldehyde；4-(But-1-yn-1-yl)benzaldehyde；4-but-1-ynylbenzaldehyde
• CAS: 652974-14-6
• 化学式: C₁₁H₁₀O
• 分子量: 158.2
• InChiKey: ITJKPXXFQAEEJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-丁炔-1-基)苯甲醛 在 对硝基苯酚 、 CH₃CH₂CMo[N(t-Bu)(3,5-C₆H₃Me₂)]3 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 30.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 反应 22.0h， 以83%的产率得到4-[2-(4-甲酰基苯基)乙炔基]苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  通过还原循环策略合成的高活性三烷氧基钼 (VI) 烷基炔催化剂

  摘要：

  报道了由三烷氧基钼 (VI) 烷炔配合物催化的炔复分解的系统研究，其中底物官能团、炔基取代基和催化剂配体各不相同。空间位阻三氨基钼 (VI) 丙炔配合物 5 通过先前传达的还原循环策略方便地制备。5与各种酚类/醇类的醇解为炔烃在室温下复分解提供了一套活性催化剂，其中以对硝基苯酚为配体的催化剂表现出最高的催化活性，并与多种官能团和溶剂相容。能够使用高活性钼 (VI) 催化剂的一个关键发现是用丁炔基取代起始炔底物上常用的丙炔基取代基。在使用 1,2,4-三氯苯作为不挥发性溶剂的减压下，丁炔基取代化合物的炔烃复分解在 30 摄氏度下进行得很好，提供了高产率 (83%-97%) 的二聚体。讨论了丁炔基底物所起特殊作用的合理化。

  DOI：

  10.1021/ja0379868
• 作为产物：
  描述：

  1-丁炔 、 对溴苯甲醛 在 三乙胺 copper(l) iodide 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三苯基膦 作用下， 反应 24.0h， 以96%的产率得到4-(1-丁炔-1-基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  通过还原循环策略合成的高活性三烷氧基钼 (VI) 烷基炔催化剂

  摘要：

  报道了由三烷氧基钼 (VI) 烷炔配合物催化的炔复分解的系统研究，其中底物官能团、炔基取代基和催化剂配体各不相同。空间位阻三氨基钼 (VI) 丙炔配合物 5 通过先前传达的还原循环策略方便地制备。5与各种酚类/醇类的醇解为炔烃在室温下复分解提供了一套活性催化剂，其中以对硝基苯酚为配体的催化剂表现出最高的催化活性，并与多种官能团和溶剂相容。能够使用高活性钼 (VI) 催化剂的一个关键发现是用丁炔基取代起始炔底物上常用的丙炔基取代基。在使用 1,2,4-三氯苯作为不挥发性溶剂的减压下，丁炔基取代化合物的炔烃复分解在 30 摄氏度下进行得很好，提供了高产率 (83%-97%) 的二聚体。讨论了丁炔基底物所起特殊作用的合理化。

  DOI：

  10.1021/ja0379868

文献信息

• Catalytic Nitrile-Alkyne Cross-Metathesis
  作者：Andrea M. Geyer、Robyn L. Gdula、Eric S. Wiedner、Marc J. A. Johnson

  DOI：10.1021/ja0693439

  日期：2007.4.1

  The first catalytic cross-metathesis reaction of an alkyne with a nitrile is described. The nitride complex NW(OC(CF3)(2)CH3)(3)(DME) undergoes reversible triple-bond metathesis reactions with alkynes (RCCR; R = Et, 4-C6H4OMe), forming the alkylidyne complexes RCW(OC(CF3)(2)CH3)(3)(DME) (R = Et, 4-C6H4OMe) along with the corresponding nitrile RCN. This has been exploited to effect catalytic cross-metathesis of nitriles with alkynes, in which the organic CR fragments of two nitriles are coupled to yield an alkyne. A simple "sacrificial" alkyne (3-hexyne) acts as the N-atom acceptor, forming two equivalents of nitrile byproduct (propionitrile).
• Highly Active Trialkoxymolybdenum(VI) Alkylidyne Catalysts Synthesized by a Reductive Recycle Strategy
  作者：Wei Zhang、Stefan Kraft、Jeffrey S. Moore

  DOI：10.1021/ja0379868

  日期：2004.1.1

  A systematic study of alkyne metathesis catalyzed by trialkoxymolybdenum(VI) alkylidyne complexes is reported, in which substrate functional groups, alkynyl substituents, and catalyst ligands are varied. Sterically hindered trisamidomolybdenum(VI) propylidyne complex 5 was prepared conveniently through a previously communicated reductive recycle strategy. Alcoholysis of 5 with various phenols/alcohols

  报道了由三烷氧基钼 (VI) 烷炔配合物催化的炔复分解的系统研究，其中底物官能团、炔基取代基和催化剂配体各不相同。空间位阻三氨基钼 (VI) 丙炔配合物 5 通过先前传达的还原循环策略方便地制备。5与各种酚类/醇类的醇解为炔烃在室温下复分解提供了一套活性催化剂，其中以对硝基苯酚为配体的催化剂表现出最高的催化活性，并与多种官能团和溶剂相容。能够使用高活性钼 (VI) 催化剂的一个关键发现是用丁炔基取代起始炔底物上常用的丙炔基取代基。在使用 1,2,4-三氯苯作为不挥发性溶剂的减压下，丁炔基取代化合物的炔烃复分解在 30 摄氏度下进行得很好，提供了高产率 (83%-97%) 的二聚体。讨论了丁炔基底物所起特殊作用的合理化。