4-(1-丁氧基乙烯基)吡啶 | 477723-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-(1-丁氧基乙烯基)吡啶
• 英文名称: 4-(1-Butoxyethenyl)pyridine
• CAS: 477723-51-6
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: MIXUZJXIMHAAOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.961±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-丁氧基乙烯基)吡啶 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-乙酰吡啶
  参考文献：
  名称：

  钯催化富电子烯烃与杂芳基卤化物的区域控制内部杂芳基化

  摘要：

  描述了杂芳基卤化物与富电子乙烯基醚和羟烷基乙烯基醚的高效钯催化的Heck偶联反应。发现溶剂，配体和反应温度的选择对反应的区域选择性和反应性具有根本影响，并且Pd（OAc）2和DPPF在乙二醇中的组合导致最有效的催化体系。在这些条件下，各种杂芳基卤化物与富电子烯烃非常快速地反应，从而以良好或优异的收率独家提供支链产物，而无需使用三氟甲酸酯，卤化物清除剂或离子液体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.08.005
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基正丁醚 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 双(二环己基膦基苯基)醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(1-丁氧基乙烯基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  直接烯醇醚金属化-Negishi偶联策略制备α-杂芳基烯醇醚

  摘要：

  据报道，在钯-Cy-DPEPhos 系统的催化下，使用杂芳基卤化物进行了稳健的直接烯醇醚金属化-Negishi 偶联。该方法在广泛的底物范围内得到了证明，是对现有的合成具有挑战性的α-杂芳基-α-烷氧基烯烃的Heck偶联方法的高度补充方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03517

文献信息

• Heck reaction with heteroaryl halides in the presence of a palladium-tetraphosphine catalyst
  作者：Florian Berthiol、Marie Feuerstein、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01109-7

  日期：2002.8

  cis,cis,cis-1,2,3,4-Tetrakis(diphenylphosphinomethyl)cyclopentane/[PdCl(C3H5)]2 system catalyses efficiently the Heck reaction of heteroaryl halides with n-butyl acrylate, styrene, vinylpyridine and vinyl ether derivatives. High turnover numbers can be obtained for the reactions with halo pyridines, quinolines, furans or thiophenes.

  顺式，顺式，顺式-1,2,3,4-四（二苯基膦甲基）环戊烷/ [PdCl（C3H5）] 2系统有效地催化杂芳基卤化物与丙烯酸正丁酯，苯乙烯，乙烯基吡啶和乙烯基醚衍生物的Heck反应。与卤代吡啶，喹啉，呋喃或噻吩的反应可获得较高的转化率。
• Aqueous DMF−Potassium Carbonate as a Substitute for Thallium and Silver Additives in the Palladium-Catalyzed Conversion of Aryl Bromides to Acetyl Arenes
  作者：Karl S. A. Vallin、Mats Larhed、Anders Hallberg

  DOI：10.1021/jo015599f

  日期：2001.6.1

  Highly selective palladium-catalyzed internal alpha -arylations of alkyl vinyl ethers with aryl and heteroaryl bromides were conveniently conducted in aqueous DMF with potassium carbonate as base and with DPPP as bidentate ligand. The corresponding acetyl arene products were, after hydrolysis, isolated in good to excellent yields. This Heck reaction procedure does not require toxic thallium or expensive silver salt additives, is promoted by water, and is suggested to proceed via charged organopalladium intermediates. Single-mode microwave irradiation was utilized in one example to shorten the reaction time.
• Palladium-catalyzed regiocontrolled internal heteroarylation of electron-rich olefins with heteroaryl halides
  作者：Dan Xu、Zhihua Liu、Weijun Tang、Lijin Xu、Zeynab Hyder、Jianliang Xiao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.08.005

  日期：2008.10

  A highly efficient palladium-catalyzed Heck coupling reaction of heteroaryl halides with electron-rich vinyl ether and hydroxyalkyl vinyl ethers is described. It was found that the choice of solvent, ligand, and reaction temperature had a fundamental influence on the regioselectivity and reactivity of the reaction, and the combination of Pd(OAc)2 and DPPF in ethylene glycol led to the most effective

  描述了杂芳基卤化物与富电子乙烯基醚和羟烷基乙烯基醚的高效钯催化的Heck偶联反应。发现溶剂，配体和反应温度的选择对反应的区域选择性和反应性具有根本影响，并且Pd（OAc）2和DPPF在乙二醇中的组合导致最有效的催化体系。在这些条件下，各种杂芳基卤化物与富电子烯烃非常快速地反应，从而以良好或优异的收率独家提供支链产物，而无需使用三氟甲酸酯，卤化物清除剂或离子液体。
• Direct Enol Ether Metalation–Negishi Coupling Strategy To Prepare α-Heteroaryl Enol Ethers
  作者：Feng Peng、Kailin Liu、Huangguang Zhang、Fuchun Xu、Yanan Liu、Gao Shang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03517

  日期：2023.12.1

  A robust direct enol ether metalation–Negishi coupling using heteroaryl halides catalyzed by the palladium-Cy-DPEPhos system is reported. This method, which was demonstrated with a broad substrate scope, is a highly complementary method to the existing Heck coupling of synthesizing challenging α-heteroaryl-α-alkoxy alkenes.

  据报道，在钯-Cy-DPEPhos 系统的催化下，使用杂芳基卤化物进行了稳健的直接烯醇醚金属化-Negishi 偶联。该方法在广泛的底物范围内得到了证明，是对现有的合成具有挑战性的α-杂芳基-α-烷氧基烯烃的Heck偶联方法的高度补充方法。