methyl (Z)-16-nonadecenoate | 1220779-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (Z)-16-nonadecenoate
• CAS: 1220779-50-9
• 化学式: C₂₀H₃₈O₂
• 分子量: 310.521
• InChiKey: QZLSJENRSCFKRF-PLNGDYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.59
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-16-nonadecenoate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以94%的产率得到(Z)-16-nonadecenoic acid
  参考文献：
  名称：

  (Z)-15-十八碳烯酸和 (Z)-16-十九碳烯酸的简便立体选择性合成：单不饱和 omega-3 脂肪酸。

  摘要：

  介绍了单不饱和 omega-3 脂肪酸、(Z)-15-十八碳烯酸和 (Z)-16-十九碳烯酸的简便合成。将市售的羟基脂肪酸酯化和氧化，然后进行 Wittig 反应以引入 omega-3 烯键；水解产生高纯度的omega-3脂肪酸。对 Wittig 步骤的不同反应条件的检查发现，THF 作为溶剂和 -78 摄氏度的偶联温度提供了最佳立体选择性，提供了 Z:E 比率 > 或 = 97:3 的 omega-3 烯烃。合成的总产率约为 43%，并利用直接、可靠的化学方法，可以很容易地放大和复制。

  DOI：

  10.1007/s11745-009-3378-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl 16-oxohexadecanoate 、 三苯基丙基溴化 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76%的产率得到methyl (Z)-16-nonadecenoate
  参考文献：
  名称：

  (Z)-15-十八碳烯酸和 (Z)-16-十九碳烯酸的简便立体选择性合成：单不饱和 omega-3 脂肪酸。

  摘要：

  介绍了单不饱和 omega-3 脂肪酸、(Z)-15-十八碳烯酸和 (Z)-16-十九碳烯酸的简便合成。将市售的羟基脂肪酸酯化和氧化，然后进行 Wittig 反应以引入 omega-3 烯键；水解产生高纯度的omega-3脂肪酸。对 Wittig 步骤的不同反应条件的检查发现，THF 作为溶剂和 -78 摄氏度的偶联温度提供了最佳立体选择性，提供了 Z:E 比率 > 或 = 97:3 的 omega-3 烯烃。合成的总产率约为 43%，并利用直接、可靠的化学方法，可以很容易地放大和复制。

  DOI：

  10.1007/s11745-009-3378-3

文献信息

• Chain Multiplication of Fatty Acids to Precise Telechelic Polyethylene
  作者：Timo Witt、Manuel Häußler、Stefanie Kulpa、Stefan Mecking

  DOI：10.1002/anie.201702796

  日期：2017.6.19

  double bond of the α,ω‐dicarboxylic fatty acid self‐metathesis products is shifted selectively to the statistically much‐disfavored α,β‐position in a catalytic dynamic isomerizing crystallization approach. “Chain doubling” by a subsequent catalytic olefin metathesis step, which overcomes the low reactivity of this substrates by using waste internal olefins as recyclable co‐reagents, yields ultra‐long‐chain

  从常见的单不饱和脂肪酸开始，揭示了一种策略，该策略通过两个可扩展的催化步骤序列提供超长的脂肪族α，ω-双官能结构单元，实际上使起始原料的链长增加了一倍。在催化动态异构化结晶方法中，α，ω-二羧酸脂肪酸自复分解产物的中心双键选择性地转移到统计学上不利的α，β-位置。通过随后的催化烯烃复分解步骤实现“链加倍”，该步骤通过使用废弃的内部烯烃作为可回收的共试剂克服了这种底物的低反应性，从而产生了具有精确链长的超长链α，ω-双官能结构单元，如C 48所示链。这些结构的独特性体现在由这些遥螯单体产生的脂肪族聚酯的无与伦比的熔点（T m = 120°C），以及它们自组装成聚乙烯类单晶的过程。