10-nitro-2,3,6,7-tetrahydro-11-oxo-1H,5H,11H-benzopyrano<6,7,8-i,j>quinolizine | 129667-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 10-nitro-2,3,6,7-tetrahydro-11-oxo-1H,5H,11H-benzopyrano<6,7,8-i,j>quinolizine
• 英文别名: (10-nitro-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H,11H-pyrano[2,3-f]pyrido[3,2,1-ij]quinolin-11-one)；5-Nitro-3-oxa-13-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1,5,7,9(17)-tetraen-4-one
• CAS: 129667-38-5
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₄
• 分子量: 286.287
• InChiKey: NEQAGCXSNTWDDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  249.5-250.5 °C
• 沸点：
  549.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-nitro-2,3,6,7-tetrahydro-11-oxo-1H,5H,11H-benzopyrano<6,7,8-i,j>quinolizine 在 盐酸 、 morpho CDI 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 130.0h， 生成 N-(2,3,6,7-tetrahydro-11-oxo-1H,5H,11H-benzopyrano<6,7,8-i,j>quinolizin-10-yl)maleimide
  参考文献：
  名称：

  Chaurasia, Chandra S.; Kauffman, Joel M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 3, p. 727 - 733

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基久洛里定 在 三氯氧磷 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 生成 10-nitro-2,3,6,7-tetrahydro-11-oxo-1H,5H,11H-benzopyrano<6,7,8-i,j>quinolizine
  参考文献：
  名称：

  基于反应的荧光开启探针，用于选择性检测水溶液和活细胞中的苯酚

  摘要：

  开发了一种基于亲核取代反应的新型荧光探针，用于检测水溶液和活细胞中的苯酚。在该探针中，香豆素6H的10-羟基衍生物被选作荧光团，2，4-二硝基苯酚部分同时充当识别单元和荧光团猝灭剂。该探针具有显着的大斯托克斯位移（128 nm），对具有显着的荧光开启响应的硫酚显示出高度选择性的检测过程。值得注意的是，生物硫醇，脂肪族硫醇，氨基酸和还原性阴离子不会干扰硫酚的感测。该探针显示出良好的线性范围，对硫酚的检测限较低，仅为36 nM。更重要的是，

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2017.03.033

文献信息

• A Fluorogenic 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction of 3-Azidocoumarins and Acetylenes
  作者：Krishnamoorthy Sivakumar、Fang Xie、Brandon M. Cash、Su Long、Hannah N. Barnhill、Qian Wang

  DOI：10.1021/ol047955x

  日期：2004.11.1

  Copper(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition reaction of nonfluorescent 3-azidocoumarins and terminal alkynes afforded intense fluorescent 1,2,3-triazole products. The mild condition of this reaction allowed us to construct a large library of pure fluorescent coumarin dyes. Since both azide and alkyne are quite inert to biological systems, this reaction has potential in bioconjugation and bioimaging

  铜（I）催化的非荧光3-azidocoumarins和末端炔烃的1,3-偶极环加成反应可提供强烈的荧光1,2,3-三唑产物。此反应的温和条件使我们能够构建一个大型的纯荧光香豆素染料库。由于叠氮化物和炔烃对生物系统都非常惰性，因此该反应在生物共轭和生物成像应用中具有潜力。[反应：看文字]
• Detection of Intracellular Selenol-Containing Molecules Using a Fluorescent Probe with Near-Zero Background Signal
  作者：Qi Sun、Shu-Hou Yang、Lei Wu、Qing-Jian Dong、Wen-Chao Yang、Guang-Fu Yang

  DOI：10.1021/acs.analchem.6b01545

  日期：2016.6.7

  detect endogenous selenols. We report the characterization and application of a new fluorogenic molecular probe for the detection of intracellular selenols. This probe exhibits near-zero background fluorescence but produces remarkable fluorescence enhancement upon reacting with selenols in a fast chemical reaction. It is highly specific and sensitive for intracellular selenium-containing molecules such

  硒代半胱氨酸（Sec），被编码为第21个氨基酸，是硒的主要化学形式，与多种人类疾病密切相关。因此，鉴定用于敏感和选择性识别Sec和含Sec蛋白的新型探针非常重要。尽管已经报道了一些探针可以检测到细胞或组织中人工引入的硒醇，但它们中的任何一种都没有足够的灵敏度来检测内源性硒醇。我们报告了一种新型的荧光分子探针用于细胞内硒醇检测的表征和应用。该探针显示出几乎为零的背景荧光，但在快速化学反应中与硒醇反应时，会产生显着的荧光增强。它对细胞内含硒分子（例如Sec和硒蛋白）具有高度特异性和敏感性。当与流式细胞仪结合使用时，该探针能够检测各种人类癌细胞中的内源硒醇。它也能够在荧光显微镜下对斑马鱼中的内源性硒醇分子进行成像。这些结果表明，该分子探针可以用作细胞内硒醇感测的有用分子工具，这对于与Sec缺乏或用药过量有关的人类疾病的临床诊断是有价值的。
• Coumarin-based turn-on fluorescence probe with a large Stokes shift for detection of endogenous neutrophil elastase in live cells and zebrafish
  作者：Qi Sun、Xiang Li、Yun Guo、Yuan Qiu、Xiaogang Luo、Genyan Liu、Yunfeng Han

  DOI：10.1016/j.saa.2022.121563

  日期：2022.11

  Neutrophil elastase (NE), a serine proteinase, is a significant biomarker which is closely related to the progress of diseases. However, only few probes have been reported for detection of NE activity and cell imaging. And these probes have exhibited small Stokes shift, which leads to high fluorescence interferences. Furthermore, only one probe among them is able to image NE in vivo successfully. To

  中性粒细胞弹性蛋白酶（NE）是一种丝氨酸蛋白酶，是与疾病进展密切相关的重要生物标志物。然而，只有少数探针被报道用于检测 NE 活性和细胞成像。并且这些探针表现出小的斯托克斯位移，这会导致高荧光干扰。此外，其中只有一种探针能够成功地在体内对 NE 进行成像。为了克服上述问题，我们设计了一种具有大斯托克斯位移的新型香豆素荧光探针HNCOU-NE，以可视化活细胞和斑马鱼中的 NE 活性。用于 NE的新探针HNCOU-NE包含作为报告基因的荧光团HNCOU和作为酶活性触发部分的五氟乙基。正如所料，HNCOU-NE表现出完美的NE传感检测性能，包括良好的水溶性、大的斯托克斯位移、高亲和力和宽线性响应浓度。此外，HNCOU-NE已成功用于不同活细胞的NE实时检测和成像，具有低细胞毒性和优异的生物相容性。最重要的是，内源性 NE 荧光成像实验表明，HNCOU-NE可以区分肝癌细胞（HepG2）和其他细胞（293T、HeLa
• 一种大斯托克斯位移检测弹性蛋白酶的荧光探针及其制备方法与应用
  申请人：武汉工程大学

  公开号：CN115109066A

  公开（公告）日：2022-09-27

  本发明公开一种大斯托克斯位移检测弹性蛋白酶的荧光探针及其制备方法与应用，其分子式为C18H15F5N2O3，其结构式如式(I)所示， 该荧光探针具有灵敏度高、选择性好，亲和性强以及斯托克斯位移大等优点，可应用于活细胞和斑马鱼模型中内源性的弹性蛋白酶检测和成像。
• Synthesis and anti-angiogenesis activity of coumarin derivatives
  作者：Seokjoon Lee、Krishnamoorthy Sivakumar、Woon-Seob Shin、Fang Xie、Qian Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.06.007

  日期：2006.9

  A series of 7-diethylaminocoumarin compounds were synthesized and the cytotoxicities were tested against human umbilical vein endothelial cell (HUVEC) and some cancer cells. We found that the introduction of cyano groups at the 4-position will promote the bioactivity. In particular, compounds 9 and 10 strongly inhibited the proliferation of various cancer cell lines, and 12 and 15 showed a high selectivity for HUVEC. Therefore, these coumarin molecules can be utilized as lead compounds to develop potential nontoxic angiogenesis inhibitors and small molecular ligands to target HUVEC. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.