1-硝基-4-甲基-3-戊烯 | 40244-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 1-硝基-4-甲基-3-戊烯
• 英文名称: 4-methyl-1-nitropent-3-ene
• 英文别名: 2-Methyl-5-nitro-2-pentene；2-methyl-5-nitropent-2-ene
• CAS: 40244-93-7
• 化学式: C₆H₁₁NO₂
• 分子量: 129.159
• InChiKey: JGXKMIVGSIVIHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  177.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.965±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-硝基-4-甲基-3-戊烯 在 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 葡萄糖 、 bakers' yeast 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (+)-eldanolide
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的硝基烷烃：从硝基烷烃合成子中高效地立体选择性合成（+）-反式威士忌内酯和（+）-依加醇化物，并将面包师的酵母还原工艺作为关键步骤

  摘要：

  描述了使用硝基烷烃合成子3a和3b合成光学纯的R-（+）-反式威士忌内酯（+）- 9和R-（+）-依加醇化物（+）- 10的有效途径。在关键步骤中，采用面包师的酵母还原工艺来获得所需的手性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80369-0
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲基-2-戊烯 在 sodium nitrite 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以64%的产率得到1-硝基-4-甲基-3-戊烯
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的硝基烷烃：从硝基烷烃合成子中高效地立体选择性合成（+）-反式威士忌内酯和（+）-依加醇化物，并将面包师的酵母还原工艺作为关键步骤

  摘要：

  描述了使用硝基烷烃合成子3a和3b合成光学纯的R-（+）-反式威士忌内酯（+）- 9和R-（+）-依加醇化物（+）- 10的有效途径。在关键步骤中，采用面包师的酵母还原工艺来获得所需的手性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80369-0

文献信息

• A [3+2]nitrile oxide cycloaddition approach to (−)-pyrenophorin, and rosefuran
  作者：Achille Barco、Simonetta Benetti、Carmela De Risi、Gian P. Pollini、Vinicio Zanirato

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00392-l

  日期：1995.7

  been conveniently applied as carbon-carbon bond forming reaction for the assemblage of the functionalized carbon atom fragments required for the synthesis of two simple but different targets such as the macrolide antibiotic (−)-pyrenophorin 1 and rosefuran 2, a trace component of the high prized oil of rose. In both cases, an intermediate 3,5-disustituted isoxazoline ring system has been used as serviceable

  [3 + 2]一氧化氮环加成化学已被方便地用作碳-碳键形成反应，用于合成两个简单但不同的靶标，例如大环内酯类抗生素（-）-pyrenophorin 1所需的功能化碳原子片段的组装玫瑰精呋喃2（蔷薇呋喃2）是玫瑰精油中的微量成分。在这两种情况下，中间的3,5-取代的异恶唑啉环系统都已用作目标显着结构特征的有用前体，即许多生物活性化合物共有的γ-氧代丙烯酸酯部分和β，γ-二羟基酮官能团，可通过温和的酸处理轻松转化为玫瑰呋喃。
• Total synthesis of the utero-evacuant substance D,L-zoapatanol
  申请人：Ortho Pharmaceutical Corporation

  公开号：US04177194A1

  公开（公告）日：1979-12-04

  A method of synthesizing 2S*, 3R*-6E-(2-hydroxyethylidene)-2-methyl-2-(4,8-dimethyl-5-oxo-7-nonenyl)-oxe pan-3-ol, one of the active ingredients in the zoapatle plant, is described. The natural product is useful as a utero-evacuant agent.

  描述了一种合成zoapatle植物中活性成分之一2S*，3R*-6E-(2-羟乙基亚乙烯)-2-甲基-2-(4,8-二甲基-5-氧代-7-壬烯基)-氧杂环-3-醇的方法。这种天然产物可作为宫内清空剂。
• Kadas, I.; Morvai-Kadas, V.; Toeke, L., Acta Chimica Hungarica, 1983, vol. 113, # 3, p. 303 - 308
  作者：Kadas, I.、Morvai-Kadas, V.、Toeke, L.

  DOI：——

  日期：——
• Sarma, Bhabani K; Barua, Nabin C, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 6, p. 615 - 617
  作者：Sarma, Bhabani K、Barua, Nabin C

  DOI：——

  日期：——
• KADAS, I.;MORVAI-KADAS, V.;TOKE, L., ACTA CHIM. HUNG., 1983, 113, N 3, 303-307
  作者：KADAS, I.、MORVAI-KADAS, V.、TOKE, L.

  DOI：——

  日期：——