(±)-(3,4-trans)-methyl 1-benzyl-4-methylpyrrolidine-3-carboxylate | 473914-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (±)-(3,4-trans)-methyl 1-benzyl-4-methylpyrrolidine-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (3,4-trans)-1-benzyl-4-methylpyrrolidine-3-carboxylate；methyl rac-trans-4-methyl-1-phenylmethyl-3-pyrrolidinecarboxylate；(3,4-trans)-methyl 1-benzyl-4-methylpyrrolidine-3-carboxylate；methyl (3R,4R)-1-benzyl-4-methylpyrrolidine-3-carboxylate
• CAS: 473914-76-0；261896-27-9
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: KLQYKJMMAPSQCP-AAEUAGOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-(3,4-trans)-methyl 1-benzyl-4-methylpyrrolidine-3-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 iron(III) trifluoromethanesulfonate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三甲基铝 、 氯化铵 、 caesium carbonate 、 一水合肼 、 三乙胺 、 三溴氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 89.0h， 生成 2-((3,4-trans)-4-methyl-1-((S)-1-phenylethyl)pyrrolidin-3-yl)-7-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)imidazo[5,1-f][1,2,4]triazin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZOTRIAZINONE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS D'IMIDAZOTRIAZINONE

  摘要：

  本发明提供了咪唑三唑酮化合物，它们是磷酸二酯酶9的抑制剂及其药用盐。本发明还提供了用于治疗哺乳动物，包括人类，PDE9相关疾病或疾病的过程、药物组成、药物制剂和化合物的药用。

  公开号：

  WO2013142269A1
• 作为产物：
  描述：

  巴豆酸甲酯 、 N-(甲氧甲基)-N-(三甲基硅甲基)苄胺 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以44%的产率得到(±)-(3,4-trans)-methyl 1-benzyl-4-methylpyrrolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  AMINO-HETEROCYCLIC COMPOUNDS

  摘要：

  该发明提供了式（I）的PDE9抑制化合物及其药用盐，其中R、R1、R2和R3如本文所定义。还提供了含有式I化合物的药物组合物，并将其用于治疗神经退行性和认知障碍，如阿尔茨海默病和精神分裂症。

  公开号：

  US20090030003A1

文献信息

• [EN] IMIDAZOTRIAZINONE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS IMIDAZOTRIAZINONES
  申请人：ENVIVO PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2012040230A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  The present invention provides imidazotriazinone compounds which are inhibitors of phosphodiesterase 9. The present invention further provides processes, pharmaceutical compositions, pharmaceutical preparations and pharmaceutical use of the compounds in the treatment of PDE9 associated diseases or disorders in mammals, including CNS or neurodegeneration disorder.

  本发明提供了嘧啶三唑酮类化合物，这些化合物是磷酸二酯酶9的抑制剂。本发明还提供了在治疗哺乳动物中PDE9相关疾病或紊乱，包括中枢神经系统或神经退行性疾病中使用这些化合物的方法、药物组合物、药物制剂和药物用途。
• [EN] PEPTIDE DEFORMYLASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PEPTIDE DÉFORMYLASE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2009061879A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  The present invention is directed to certain 2-(alkyl)-3-[2-(5-fluoro-4-pyrimidinyl)hydrazino]-3-oxopropyl}hydroxyformamide derivatives, compositions containing them, the use of such compounds in the inhibition of bacterial peptide deformylase (PDF) activity, and in the treatment of bacterial infections. Specifically, the invention is directed to compounds of formula (I), wherein R1, R2 and R3 are defined herein and to pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of this invention are bacterial peptide deformylase inhibitors and can be useful in the treatment of bacterial infections.

  本发明涉及某些2-(烷基)-3-[2-(5-氟-4-嘧啶基)肼基]-3-氧代丙基}羟甲酰胺衍生物，含有它们的组合物，以及这些化合物在抑制细菌肽变形酶（PDF）活性和治疗细菌感染中的用途。具体而言，该发明涉及式（I）的化合物，其中R1、R2和R3在此有定义，并且其药用盐。本发明的这些化合物是细菌肽变形酶抑制剂，可用于治疗细菌感染。
• [EN] PYRAZOLO[4,3-D]PYRIMIDIN-7(6H)-ONE DERIVATIVES AS PDE9 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS PYRAZOLO[4,3-D]PYRIMIDIN-7(6H)-ONE COMME INHIBITEURS DE PDE9
  申请人：CELON PHARMA SA

  公开号：WO2014024125A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  Pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7(6H)-one derivatives represented by the general formula (I), wherein R1 represents hydrogen atom or methyl; when R1 represents hydrogen atom, then R2 represents cyclopentyl, tetrahydropyranyl, cyclohexyl, or cyclohexyl substituted with 1 or 2 halogen atoms; when R1 represents methyl, then R2 represents cyclopentyl; R3 is selected from the group consisting of phenyl unsubstituted or substituted with 1 to 3 substituents selected from F, CI, Br, I, and OCH3; and 6- to 10-membered heteroaryl with 1 to 3 heteroatoms selected independently form O, N and S; and Q represents C1 -C3-alkylene group, which is unsubstituted or substituted with 1 to 3 C1 -C3-alkyl groups; and their salts. The compounds are PDE9A inhibitors useful as medicaments, in particular for treatment of cognitive function disorders and neurodegenerative diseases.

  通用公式（I）表示的吡唑并[4,3-d]嘧啶-7(6H)-酮衍生物，其中R1代表氢原子或甲基；当R1代表氢原子时，R2代表环戊基、四氢吡喃基、环己基或带有1或2个卤原子的环己基；当R1代表甲基时，R2代表环戊基；R3选自苯基（未取代或取代为1至3个来自F、Cl、Br、I和OCH3的取代基）和1至3个异原子（独立选择自O、N和S）的6至10元杂环烷基；Q代表C1-C3-烷基烯基，未取代或取代为1至3个C1-C3-烷基基团；及其盐。这些化合物是PDE9A抑制剂，可作为药物使用，特别用于治疗认知功能障碍和神经退行性疾病。
• AMINO-HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Verhoest Patrick R.

  公开号：US20090030003A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The invention provides PDE9-inhibiting compounds of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R, R 1 , R 2 and R 3 are as defined herein. Pharmaceutical compositions containing the compounds of Formula I, and uses thereof in treating neurodegenerative and cognitive disorders, such as Alzheimer's disease and schizophrenia, are also provided.

  该发明提供了式（I）的PDE9抑制化合物及其药用盐，其中R、R1、R2和R3如本文所定义。还提供了含有式I化合物的药物组合物，并将其用于治疗神经退行性和认知障碍，如阿尔茨海默病和精神分裂症。
• Diastereoselective Formation of Trisubstituted Pyrrolidine-3-carboxylates
  作者：Fabrice Denes、Fabrice Chemla、Jean F. Normant

  DOI：10.1055/s-2002-31898

  日期：——

  Zinc enolates derived from the deprotonation of substituted β-(N-allyl)-aminoesters undergo smooth carbocyclization reaction to give, after reaction with electrophiles, 3,4-disubstituted-3-carbomethoxypyrrolidines with excellent stereochemical control.

  取代的 δ-(N-烯丙基)-氨基酯经去质子化反应生成的烯醇化锌与亲电物反应后，可生成具有良好立体化学控制能力的 3,4-二取代-3-甲酰甲氧基吡咯烷。