methyl phenyl(phenylethynyl)carbamate | 32907-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl phenyl(phenylethynyl)carbamate
• 英文别名: N-phenyl-N-(phenylethynyl)carbamic acid methyl ester；methyl N-phenyl-N-(2-phenylethynyl)carbamate
• CAS: 32907-85-0
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: WKAWAZQJVYLXGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl phenyl(phenylethynyl)carbamate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.08h， 以95%的产率得到methyl (E)-(1-bromo-2-iodo-2-phenylvinyl)(phenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  用于合成 (E)-1-Bromo-2-iodoenamides 的 Ynamides 的区域和立体选择性碘溴化

  摘要：

  描述了从 ynamides 通过 IBr 加成一步合成邻位溴碘烯酰胺。使用了两种类型的 IBr：市售 IBr 和原位生成的 IBr。这种简单的协议可以在反模式下以克规模对三键进行高效的区域选择性和立体选择性碘溴化，并为制备四取代烯烃提供了潜在的多样化支架。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402057
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 potassium phosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 methyl phenyl(phenylethynyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  苯基三唑啉二酮与咔唑炔烃和炔氨基甲酸酯环加成得到二氮杂环丁烯

  摘要：

  之前，我们描述了通过三唑啉二酮和富电子硫醇炔之间的环加成来合成相当罕见的二氮杂环丁烯（DCB）基序的稳定双环实例。在这里，我们报告了三唑啉二酮与相关富电子炔-氨基甲酸酯和咔唑-炔烃的环加成反应的研究。由炔-氨基甲酸酯产生的双环 DCB 的分离产率为 8-65%，而由咔唑-炔烃产生的双环 DCB 的分离产率为 28-59%。可分离副产物的机理研究和表征揭示了导致低至中等产量的根本问题。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00213

文献信息

• Ruthenium-catalyzed [2+2] cycloadditions of bicyclic alkenes and ynamides
  作者：Karine Villeneuve、Nicole Riddell、William Tam

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.081

  日期：2006.4

  Ruthenium-catalyzed [2+2] cycloadditions between bicyclic alkenes and ynamides were investigated. The ynamide moiety was found to be compatible with the ruthenium-catalyzed cycloaddition conditions giving the corresponding cyclobutene cycloadducts in moderate to good yields (up to 97%). Diastereoselective cycloaddition utilizing chiral cyclic ynamides were also examined and a low to moderate level

  研究了钌催化的双环烯烃和乙酰胺之间的[2 + 2]环加成反应。发现该乙酰胺部分与钌催化的环加成条件相容，从而以中等至良好的产率（高达97％）给出了相应的环丁烯环加合物。还研究了利用手性环状炔酰胺的非对映选择性环加成反应，观察到低至中等水平的不对称诱导。
• （Ｅ）−１−ブロモ−２−ヨードエナミド誘導体又はその塩、及び、（Ｅ）−１−ブロモ−２−ヨードエナミド誘導体又はその塩を製造する方法
  申请人：学校法人 龍谷大学

  公开号：JP2015140317A

  公开（公告）日：2015-08-03

  【課題】位置及び立体選択的な制御を行って得られたブロモヨードエナミドの提供。【解決手段】下記化学式（Ｉ）で表される（Ｅ）−１−ブロモ−２−ヨードエナミド誘導体又はその塩。（Ａは、芳香族炭化水素基又は環状脂肪族炭化水素基であり、前記芳香族炭化水素基又は環状脂肪族炭化水素基は置換基を有していても有していなくてもよく、前記置換基は、複数の場合は同一でも異なっていてもよく；Ｂ及びＤはＢ及びＤに隣接する窒素原子を含んで環を形成している、又は、Ｂが電子求引性基であって、かつ、Ｄが水素原子、若しくは、置換基を有していても有していなくてもよい芳香族炭化水素基又は脂肪族炭化水素基であり、上記置換基は、複数の場合は同一でも異なっていてもよい）【選択図】なし

  【课题】提供通过位置及立体选择性控制获得的溴代亚硝基化合物。 【解决手段】下述化学式（I）所示的（E）-1-溴-2-亚硝基化合物诱导剂或其盐。（A是芳香族碳氢基或环状脂肪族碳氢基，前述芳香族碳氢基或环状脂肪族碳氢基可以有也可以没有取代基，所述取代基可以是多个相同或不同的；B和D是包含相邻氮原子形成环的，或者B是电子吸引性基团，并且D是氢原子，或者可以有也可以没有取代基的芳香族碳氢基或脂肪族碳氢基，上述取代基在多个情况下可以是相同或不同的）【选择图】无
• Radical Germylzincation of α-Heteroatom-Substituted Alkynes
  作者：Karen de la Vega-Hernández、Elise Romain、Anais Coffinet、Kajetan Bijouard、Geoffrey Gontard、Fabrice Chemla、Franck Ferreira、Olivier Jackowski、Alejandro Perez-Luna

  DOI：10.1021/jacs.8b09851

  日期：2018.12.19

  The regio- and stereoselective addition of germanium and zinc across the C-C triple bond of nitrogen-, sulfur-, oxygen-, and phosphorus-substituted terminal and internal alkynes is achieved by reaction with a combination of R3GeH and Et2Zn. Diagnostic experiments support a radical-chain mechanism and the β-zincated vinylgermanes that show exceptional stability are characterized by NMR spectroscopy

  通过与 R3GeH 和 Et2Zn 的组合反应，锗和锌在氮、硫、氧和磷取代的末端和内部炔烃的 CC 三键上的区域和立体选择性加成。诊断实验支持自由基链机制，并通过 NMR 光谱和 X 射线晶体学表征显示出异常稳定性的 β-锌化乙烯基锗烷。这种新的自由基锗基锌化反应的独特之处在于，形成的 C(sp2)-Zn 键仍然可用于随后的原位 Cu(I)-或 Pd(0)-介导的 CC 或 C-杂原子键的形成，同时保留双键几何。
• Palladium‐Catalyzed Silylcyanation of Ynamides: Regio‐ and Stereoselective Access to Tetrasubstituted 3‐Silyl‐2‐Aminoacrylonitriles
  作者：Pierre Hansjacob、Frédéric R. Leroux、Vincent Gandon、Morgan Donnard

  DOI：10.1002/anie.202200204

  日期：2022.3.28

  Tetrasubstituted 2-aminoacrylonitriles (α-enaminonitriles) are underinvestigated building blocks due to the lack of methodologies to synthesize them in a controlled manner. A general access to these valuable scaffolds accompanied by mechanistic investigations and DFT calculations is described. This highly regio- and stereoselective strategy relies on the use of the first intermolecular silylcyanation

  由于缺乏以受控方式合成它们的方法，四取代的 2-氨基丙烯腈（α-烯氨基腈）是未被充分研究的组成部分。描述了对这些有价值的支架的一般访问以及机械研究和 DFT 计算。这种高度区域和立体选择性的策略依赖于使用 ynamides 的第一个分子间甲硅烷基氰化。
• Ruthenium-Catalyzed [2 + 2] Cycloadditions of Ynamides
  作者：Nicole Riddell、Karine Villeneuve、William Tam

  DOI：10.1021/ol0512841

  日期：2005.8.1

  [GRAPHICS]Ruthenium-catalyzed [2 + 2] cycloadditions between norbornene and ynamides were investigated. The ynamide moiety was found to be compatible with the ruthenium-catalyzed cycloaddition conditions, giving the corresponding cyclobutene cycloadducts in moderate to good yields (up to 97%).