(1s,4s)-4-(2-amino-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-N-isopropylcyclohexanecarboxamide | 1387563-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (1s,4s)-4-(2-amino-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-N-isopropylcyclohexanecarboxamide
• CAS: 1387563-61-2
• 化学式: C₁₇H₂₄N₄O
• 分子量: 300.404
• InChiKey: JQACRQBRHZHHPI-BETUJISGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  72.94
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1s,4s)-4-(2-amino-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-N-isopropylcyclohexanecarboxamide 、 对氟苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以27%的产率得到(E)-4-fluoro-N-(1-((1s,4s)-4-(isopropylcarbamoyl)cyclohexyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-ylidene)benzamide
  参考文献：
  名称：

  发现和优化新型的潜在，选择性和口服生物可利用的间变性淋巴瘤激酶（ALK）抑制剂具有潜在的治疗癌症的作用。

  摘要：

  一类2-酰基亚氨基苯并咪唑已被开发为间变性淋巴瘤激酶（ALK）的有效和选择性抑制剂。基于结构的设计促进了结构-活性关系（SAR）的快速发展和激酶选择性的优化。引入最佳放置的极性取代基是解决代谢稳定性问题的关键，并导致开发出有效的，选择性的，可口服生物利用的ALK抑制剂。剂量为qd时，化合物49在NPM-ALK驱动的鼠类肿瘤异种移植模型中实现了实质性的肿瘤消退。化合物36和49在临床前物种中显示出有利的效力和PK特性，表明其适合进一步开发。

  DOI：

  10.1021/jm3005866
• 作为产物：
  描述：

  (3-fluoro-4-nitro-phenyl)methoxy-triisopropyl-silane 在 palladium 10% on activated carbon 、 4-氯-2-氟硝基苯 、 甲酸铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (1s,4s)-4-(2-amino-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-N-isopropylcyclohexanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  发现和优化新型的潜在，选择性和口服生物可利用的间变性淋巴瘤激酶（ALK）抑制剂具有潜在的治疗癌症的作用。

  摘要：

  一类2-酰基亚氨基苯并咪唑已被开发为间变性淋巴瘤激酶（ALK）的有效和选择性抑制剂。基于结构的设计促进了结构-活性关系（SAR）的快速发展和激酶选择性的优化。引入最佳放置的极性取代基是解决代谢稳定性问题的关键，并导致开发出有效的，选择性的，可口服生物利用的ALK抑制剂。剂量为qd时，化合物49在NPM-ALK驱动的鼠类肿瘤异种移植模型中实现了实质性的肿瘤消退。化合物36和49在临床前物种中显示出有利的效力和PK特性，表明其适合进一步开发。

  DOI：

  10.1021/jm3005866