(±)-2-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one | 103376-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (±)-2-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: 2,3-dihydro-2-(4-methoxyphenyl)-2-methylinden-1-one；2-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-3H-inden-1-one
• CAS: 103376-37-0
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: FKBSUGUWPQTXRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-2-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 、 甲基锂 生成 2-(4-methoxyphenyl)-1,2-dimethyl-3H-inden-1-ol
  参考文献：
  名称：

  BERLAN, J.;SZTAJNBOK, P.;BASACE, Y.;CRESSON, P., C. R. ACAD. SCI., 1985, 301, N 10, 693-696

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-(4-methoxyphenyl)allyl)benzaldehyde 在 3-mesityl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[d]thiazol-3-ium perchlorate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(±)-2-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃的对映选择性分子内氢酰化：NHC催化的环状手性酮的稳健和多功能形成。

  摘要：

  高度对映选择性的分子内N杂环卡宾（NHC）催化的加氢酰化反应可从未活化的烯烃取代的醛（至多99％ee）中获得一系列环酮。值得注意的是，脂肪醛也首次在NHC催化的加氢酰化反应中得到了有效转化。

  DOI：

  10.1002/anie.201412302

文献信息

• Diboron-Promoted Reduction of Ni(II) Salts: Precatalyst Activation Studies Relevant to Ni-Catalyzed Borylation Reactions
  作者：Matthew V. Joannou、Amy A. Sarjeant、Steven R. Wisniewski

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00325

  日期：2021.8.9

  coordination complexes were also isolated when a phosphine, phosphite, and/or diene ligand was present, all starting from NiCl2·6H2O, including the following: Ni[P(OPh)3]4 (74% yield), Ni[P(OiPr)3]4 (54% yield), Ni(PPh3)4 (75% yield), (dppp)2Ni + Ni(1,5-cod)2 (dppp = 1,3-bis(diphenylphosphine)propane) (91% yield), Ni(1,5-cod)2 (1,5-cod = 1,5-cyclooctadiene) (69% yield), and (dppf)Ni(1,5-cod) (dppf = 1,1′-bi

  报道了在与 Ni 催化的硼化反应相关的条件下镍 (II) 盐的活化和还原。NiCl 2 ·6H 2 O 的甲醇溶液与 >2 当量的 ( i Pr) 2 NEt 反应后转化为聚合 Ni(OMe) 2，通过红外光谱、磁化率测量进行表征，并通过独立合成 NaOMe 进行验证。当二硼试剂如双（新戊基乙醇酸）二硼 (B 2 (npg) 2 ) 暴露于 Ni(II) 盐和 ( i Pr) 2 的甲醇溶液时NEt，镍金属随着氢气的释放而沉积。还观察到镍金属的产率与 B 2 (npg) 2相对于 [Ni] 的当量之间的直接关系，在 8 当量时达到 >99% 的产率。当存在膦、亚磷酸酯和/或二烯配体时，Ni(0) 配位络合物也被分离出来，所有这些都从 NiCl 2 ·6H 2 O 开始，包括以下物质：Ni[P(OPh) 3 ] 4（74% 的产率） ），镍[P（O我PR）3 ] 4（54％收率），N我（PPH
• Practical and Convenient Suzuki-Miyaura Coupling Reaction and α-Arylation Using Diphenylcyclopropylphosphine Ligands
  作者：Ken Suzuki、Tomoya Sawaki、Yoji Hori、Tohru Kobayashi

  DOI：10.1055/s-2008-1078525

  日期：——

  : A new ligand, diphenylmethylcyclopropylphosphine, has successfully been applied in the palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura coupling and α-arylation of ketones with aryl chlorides in moderate to high yields. An asymmetric coupling between anisyl chloride and 2-methylindan-1-one was also tested as the first trial, giving 80% yield and 41% ee with 1 mol% of Pd.

  ：一种新的配体二苯基甲基环丙基膦已成功应用于钯催化的 Suzuki-Miyaura 偶联和酮与芳基氯的 α-芳基化反应，收率中等至高。苯甲酰氯和 2-methylindan-1-one 之间的不对称偶联也作为第一次试验进行了测试，在 1 mol% 的 Pd 下，产率为 80%，ee 为 41%。
• Enantioseparation of nine indanone and tetralone derivatives by HPLC using carboxymethyl-β-cyclodextrin as the mobile phase additive
  作者：Xiaoyu Hu、Xin Guo、Shuo Sun、Bolin Zhu、Jia Yu、Xingjie Guo

  DOI：10.1002/chir.22665

  日期：2017.1

  powerful method in the area of chiral separation. In this study, a method of HPLC using carboxymethyl‐β‐cyclodextrin (CM‐β‐CD) as chiral selector was developed for enantioseparation of nine indanone and tetralone derivatives. The separation was performed on a conventional C18 column. The optimal mobile phase was a mixture of methanol and 0.05 mol/L phosphate buffer at pH 1.8 (55:45, v/v) containing 22.9 mmol/L

  高效液相色谱（HPLC）在手性分离领域是一种强大的方法。在这项研究中，开发了一种使用羧甲基-β-环糊精（CM-β-CD）作为手性选择剂的HPLC方法，用于对映体分离9种茚满酮和四氢萘酮衍生物。分离在常规的C 18柱上进行。最佳流动相是甲醇和pH值为1.8（55:45，v的0.05 mol / L磷酸盐缓冲液的混合物）/ v）含有22.9 mmol / LCM-β-CD。在这种条件下，除化合物F外，所有分析物的分离度均超过1.8。研究结果表明，存在一种化学成分为1：1的包合物。另外，从热力学分析中可以推断，夹杂物的形成和对映体分离的行为是同时发生的，而它们是由不同的力驱动的。还讨论了分析物结构的影响。