3-溴-5-氯-1H-吲唑 | 885521-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: 3-溴-5-氯-1H-吲唑
• 英文名称: 3-bromo-5-chloro-1H-indazole
• 英文别名: 3-bromo-5-chloro-2H-indazole
• CAS: 885521-43-7
• 化学式: C₇H₄BrClN₂
• 分子量: 231.479
• InChiKey: IYZOMWYZWTZTEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.878

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-5-氯-1H-吲唑 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 Rh/Al₂O₃ 、 氢气 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， 反应 137.0h， 生成 tert-butyl 3-(4-(5-(6-((S)-1-(tert-butoxy)-2-ethoxy-2-oxoethyl)-7-(4-chlorophenyl)-5-methylbenzo[d]thiazol-2-yl)-1H-indazol-3-yl)piperidin-1-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  THERAPEUTIC COMPOUNDS

  摘要：

  本文披露的化合物包括式I的化合物及其盐。还提供了包括本文披露的化合物的药物组合物，用于制备本文披露的化合物的方法，用于制备本文披露的化合物的有用中间体，以及使用本文披露的化合物治疗HIV感染的治疗方法。

  公开号：

  US20180118734A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-1H-吲唑 在 溴 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以60%的产率得到3-溴-5-氯-1H-吲唑
  参考文献：
  名称：

  Direct Access to 3-Aminoindazoles by Buchwald-Hartwig C-N Coupling Reaction

  摘要：

  描述了一种高效合成多种N取代3-氨基吲哚唑的方法，该方法使用了Buchwald-Hartwig C-N偶联反应。研究了多个参数的变化，包括卤素原子的性质、起始材料的保护基团，以及催化剂体系、碱、溶剂和反应时间的影响。同时还比较了微波加热与传统加热的效率，以测试反应的结果。因此，通过应用关于金属催化氨基化的最新知识，提供了一种直接合成初级3-氨基吲哚唑的替代方案。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260110

文献信息

• Efficient and Mild Ullmann-Type N-Arylation of Amides, Carbamates, and Azoles in Water
  作者：Maud Bollenbach、Pedro G. V. Aquino、João Xavier de Araújo-Júnior、Jean-Jacques Bourguignon、Frédéric Bihel、Christophe Salomé、Patrick Wagner、Martine Schmitt

  DOI：10.1002/chem.201700832

  日期：2017.10.4

  A simple, sustainable, efficient, mild, and low‐cost protocol was developed for d‐glucose‐assisted Cu‐catalyzed Ullmann reactions in water for amides, carbamates, and nitrogen‐containing heterocycles. The reaction was compatible with diverse aryl/heteroaryl iodides, giving highly substituted pyridine, indole, or indazole rings. This method offers an attractive alternative to existing protocols, because

  开发了一种简单，可持续，高效，温和且低成本的方案，用于葡萄糖在水中的酰胺，氨基甲酸酯和含氮杂环的d葡萄糖辅助的Ullmann反应。该反应与各种芳基/杂芳基碘化物相容，得到高度取代的吡啶，吲哚或吲唑环。该方法为现有方案提供了一种有吸引力的替代方法，因为该反应在水性介质中进行，在环境温度或接近环境温度的条件下进行，并提供高收率或高收率的N-芳基化产物。
• [EN] OXADIAZINE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS D'OXADIAZINE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：FORUM PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017031325A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  The present disclosure relates to oxadiazine compounds, pharmaceutical compositions comprising an effective amount of an oxadiazine compound and methods for using an oxadiazine compound in the treatment of a neurodegenerative disease, comprising administering to a subject in need thereof an effective amount of an oxadiazine compound.

  本公开涉及噁唑啉化合物，包括有效量的噁唑啉化合物的药物组合物，以及使用噁唑啉化合物治疗神经退行性疾病的方法，包括向需要的受试者施用有效量的噁唑啉化合物。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS ANTIBIOTIC POTENTIATORS
  申请人：THE UNIVERSITY OF NORTH CAROLINA AT CHAPEL HILL

  公开号：US20160168140A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  The invention relates to heterocyclic compounds and their use as antibiotics and/or as antibiotic potentiators. The compounds may act as colistin potentiators and SOS inhibitors.

  这项发明涉及杂环化合物及其作为抗生素和/或抗生素增效剂的用途。这些化合物可能作为科利斯汀增效剂和SOS抑制剂起作用。
• Direct Access to 3-Aminoindazoles by Buchwald-Hartwig C-N Coupling Reaction
  作者：Valérie Collot、Elodie Lohou、Silvia Stiebing、Sylvain Rault

  DOI：10.1055/s-0030-1260110

  日期：2011.8

  An efficient synthesis of various N-substituted 3-aminoindazoles using Buchwald-Hartwig C-N coupling reaction is described. Several parameters were varied, including the nature of the halogen atom and the protecting group of the starting materials, as well as the effects of the catalyst system, base, solvent, and reaction time. The efficiency of microwave versus conventional heating was also compared to test the outcome of the reaction. Thus, by applying this recent knowledge about metal-catalyzed aminations, an alternative for the direct synthesis of primary 3-aminoindazoles has been provided.

  描述了一种高效合成多种N取代3-氨基吲哚唑的方法，该方法使用了Buchwald-Hartwig C-N偶联反应。研究了多个参数的变化，包括卤素原子的性质、起始材料的保护基团，以及催化剂体系、碱、溶剂和反应时间的影响。同时还比较了微波加热与传统加热的效率，以测试反应的结果。因此，通过应用关于金属催化氨基化的最新知识，提供了一种直接合成初级3-氨基吲哚唑的替代方案。
• Therapeutic compounds
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US08987250B2

  公开（公告）日：2015-03-24

  Compounds disclosed herein including compounds of formula I′: and salts thereof are provided. Pharmaceutical compositions comprising compounds disclosed herein, processes for preparing compounds disclosed herein, intermediates useful for preparing compounds disclosed herein and therapeutic methods for treating an HIV infection using compounds disclosed herein are also provided.

  本文提供了包括式I′的化合物及其盐。还提供了含有本文所披露的化合物的药物组合物，制备本文所披露的化合物的方法，用于制备本文所披露的化合物的中间体以及使用本文所披露的化合物治疗HIV感染的治疗方法。