3-(3-氯苯基)-N-甲基丙烷-1-胺 | 103275-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(3-氯苯基)-N-甲基丙烷-1-胺
• 英文名称: 3-(3-chlorophenyl)-N-methylpropan-1-amine
• 英文别名: [3-(3-chloro-phenyl)-propyl]-methyl-amine；[3-(3-Chlor-phenyl)-propyl]-methyl-amin；N-methyl-3-chlorobenzenepropanamine
• CAS: 103275-33-8
• 化学式: C₁₀H₁₄ClN
• 分子量: 183.681
• InChiKey: WRGBEJBVJXBDKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-氯苯基)-N-甲基丙烷-1-胺 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 甲烷磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以42%的产率得到7-chloro-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  铁催化的 N-氯胺直接芳香胺化

  摘要：

  报道了在铁催化下用 N-氯胺产生的胺自由基直接分子内和分子间胺化芳香族 C-H 键的优化程序。可以很容易地制备一系列取代的四氢喹啉，而扩展到苯并吗啉的合成范围更受限制。开发了一种直接的单锅变体，允许直接氧化 N-H/C-H 偶联。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900614
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-氯苯基)丙酰氯 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 3-(3-氯苯基)-N-甲基丙烷-1-胺
  参考文献：
  名称：

  Huisgen; Koenig, Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 203,211

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Serotonin and norepinephrine uptake inhibitors
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04902710A1

  公开（公告）日：1990-02-20

  The present invention provides propanamines, substituted at the 3-position of the propanamine chain with a thio, sulfinyl or sulfonyl moiety, which are capable of selectively inhibiting the uptake of serotonin and norepinephrine.

  本发明提供了丙胺，其在丙胺链的3位被硫、亚硫酰基或磺酰基取代，能够选择性地抑制5-羟色胺和去甲肾上腺素的摄取。
• Improvements in or relating to serotonin and norepinephrine uptake inhibitors
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0373836A1

  公开（公告）日：1990-06-20

  The present invention provides propanamines, substituted at the 3-position of the propanamine chain with a thio, sulfinyl or sulfonyl moiety, of the formula wherein: R is phenyl, substituted phenyl, naphthyl, substituted naphthyl, thienyl, halothienyl, (C₁-C₄ alkyl)-substituted-thienyl, furanyl, halofuranyl, (C₁-C₄ alkyl)-substituted-furanyl, pyrrolyl, halopyrrolyl or (C₁-C₄ alkyl)-substituted-pyrrolyl; R¹ is phenyl, substituted phenyl, C₅-C₇ cycloalkyl, thienyl, halothienyl, (C₁-C₄ alkyl)-sub­stituted-thienyl, furanyl, pyridyl or thiazolyl; R² and R³ are each independently hydrogen or methyl; n is 0, 1 or 2; and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof. They are capable of selectively inhibiting the uptake of serotonin and norepinephrine.

  本发明提供了在丙胺链的 3 位被硫基、亚砜基或磺酰基取代的丙胺，其式为 其中 R 是苯基、取代的苯基、萘基、取代的萘基、噻吩基、卤代噻吩基、(C₁-C₄烷基)-取代的噻吩基、呋喃基、卤代呋喃基、(C₁-C₄烷基)-取代的呋喃基、吡咯基、卤代吡咯基或(C₁-C₄烷基)-取代的吡咯基； R¹ 是苯基、取代苯基、C₅-C₇ 环烷基、噻吩基、卤代噻吩基、(C₁-C₄ 烷基)-取代噻吩基、呋喃基、吡啶基或噻唑基； R² 和 R³ 各自独立地为氢或甲基； n 是 0、1 或 2；以及 其药学上可接受的酸加成盐。 它们能够选择性地抑制血清素和去甲肾上腺素的摄取。
• US4902710A
  申请人：——

  公开号：US4902710A

  公开（公告）日：1990-02-20
• Huisgen; Koenig, Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 203,211
  作者：Huisgen、Koenig

  DOI：——

  日期：——
• Iron‐Catalysed Direct Aromatic Amination with <i>N</i> ‐Chloroamines
  作者：Gayle E. Douglas、Steven A. Raw、Stephen P. Marsden

  DOI：10.1002/ejoc.201900614

  日期：2019.9

  optimized procedure for the direct intra‐ and intermolecular amination of aromatic C‐H bonds with aminium radicals generated from N‐chloroamines under iron catalysis is reported. A range of substituted tetrahydroquinolines could be readily prepared, while extension to the synthesis of benzomorpholines was more limited in scope. A direct one‐pot variant was developed, allowing direct formal oxidative N‐H/C‐H

  报道了在铁催化下用 N-氯胺产生的胺自由基直接分子内和分子间胺化芳香族 C-H 键的优化程序。可以很容易地制备一系列取代的四氢喹啉，而扩展到苯并吗啉的合成范围更受限制。开发了一种直接的单锅变体，允许直接氧化 N-H/C-H 偶联。