6-(3,5-dichlorobenzyl)-5-ethyluracil | 877157-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(3,5-dichlorobenzyl)-5-ethyluracil
• CAS: 877157-51-2
• 化学式: C₁₃H₁₂Cl₂N₂O₂
• 分子量: 299.156
• InChiKey: ZBJNRCXJILVROG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.356±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  65.72
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(indan-2-yloxy)methane 、 6-(3,5-dichlorobenzyl)-5-ethyluracil 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以74%的产率得到6-(3,5-Dichloro-benzyl)-5-ethyl-1-(indan-2-yloxymethyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  作为 HIV 药物 6-（3,5-二甲基苄基）-1-（乙氧基甲基）-5-异丙基尿嘧啶 (GCA-186) 的等排类似物的 6-（3,5-二氯苄基）衍生物的合成

  摘要：

  本文中描述的 HIV-1 抑制剂与 6-(3,5-二甲基苄基)-1-(乙氧基甲基)-5-异丙基尿嘧啶 (GCA-186) 密切相关，这是一种对 HIV-1 具有高度活性的抗 HIV-1 药物。野生型和突变型 HIV-1 毒株。6-苄基部分上的两个甲基已被证明可以提高药物与药物介导的突变HIV-1病毒逆转录酶中NNRTI-结合位点的结合稳定性。甲基被等排的氯原子取代，以避免由于两个甲基而引起的代谢。然而，等排氯代衍生物对 HIV-1 的活性比其相应的甲基衍生物低 10 倍。还报道了相应的 1-（烯丙氧基-和茚满氧基）甲基-6-（3,5-二氯苄基）-5-乙基尿嘧啶衍生物的合成和抗病毒活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200400952
• 作为产物：
  描述：

  6-(3,5-dichlorobenzyl)-5-ethyl-2-thiouracil 在 氯乙酸 作用下， 以89%的产率得到6-(3,5-dichlorobenzyl)-5-ethyluracil
  参考文献：
  名称：

  作为 HIV 药物 6-（3,5-二甲基苄基）-1-（乙氧基甲基）-5-异丙基尿嘧啶 (GCA-186) 的等排类似物的 6-（3,5-二氯苄基）衍生物的合成

  摘要：

  本文中描述的 HIV-1 抑制剂与 6-(3,5-二甲基苄基)-1-(乙氧基甲基)-5-异丙基尿嘧啶 (GCA-186) 密切相关，这是一种对 HIV-1 具有高度活性的抗 HIV-1 药物。野生型和突变型 HIV-1 毒株。6-苄基部分上的两个甲基已被证明可以提高药物与药物介导的突变HIV-1病毒逆转录酶中NNRTI-结合位点的结合稳定性。甲基被等排的氯原子取代，以避免由于两个甲基而引起的代谢。然而，等排氯代衍生物对 HIV-1 的活性比其相应的甲基衍生物低 10 倍。还报道了相应的 1-（烯丙氧基-和茚满氧基）甲基-6-（3,5-二氯苄基）-5-乙基尿嘧啶衍生物的合成和抗病毒活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200400952