(4-甲氧基联苯-4-基)-苯基-甲酮 | 68294-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-甲氧基联苯-4-基)-苯基-甲酮
• 英文名称: 4-(4-methoxy-phenyl)-benzophenone
• 英文别名: (4'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-4-yl)(phenyl)methanone；(4'-methoxybiphenyl-4-yl)(phenyl)methanone；(4'-Methoxybiphenyl-4-YL)-phenyl-methanone；[4-(4-methoxyphenyl)phenyl]-phenylmethanone
• CAS: 68294-33-7
• 化学式: C₂₀H₁₆O₂
• 分子量: 288.346
• InChiKey: CSEADVGOSDRCEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-168℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-甲氧基联苯-4-基)-苯基-甲酮 在 三氯化铝 、 苯 作用下， 生成 4'-(hydroxydiphenylmethyl)biphenyl-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Quinoidation of Triaryl Compounds—Hydroxyphenylbiphenylcarbinols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01232a024
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-二苯甲酮 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (4-甲氧基联苯-4-基)-苯基-甲酮
  参考文献：
  名称：

  羟基联苯甲醇中联苯醌甲基化物的光生成和化学反应†

  摘要：

  摘要 研究了几种在不含 -CH(Ph)OH 部分的苯环上被羟基或甲氧基取代的联苯甲醇 (Ph-PhCH[Ph]OH) 在水溶液中的光解。这项工作是我们对羟基取代的芳基甲醇光解产生醌甲基化物中间体的研究的延续，其中一些已知是毒理学和生物和有机化学中的相关中间体。在这项研究中，我们进一步探讨了联苯环系统将电荷从被潜在给电子基团（羟基和甲氧基）取代的环传输到包含不稳定苯甲醇部分的相邻苯环的能力。我们表明，在具有羟基取代基的系统中，联苯醌甲基化物 (BQM) 是最早形成的可通过纳秒激光闪光光解检测到的中间体，并负责观察到这些化合物的整体光解反应。发现高度共轭的 BQM 在长波长（p,p' 和 o,p' 异构体的 λmax 分别为 580 和 ~750 nm）吸收，在中性水溶液中具有相对较长的寿命（分别为 500 和 30 μs） . 发现来自 o,p'-异构体的 BQM 经历了竞争性的分子内 Friedel-Crafts

  DOI：

  10.1562/2005-02-17-ra-444

文献信息

• P,N,N-Pincer nickel-catalyzed cross-coupling of aryl fluorides and chlorides
  作者：Dan Wu、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1039/c4ob01041h

  日期：——

  were synthesized and their catalysis toward the Kumada or Negishi cross-coupling reaction of aryl fluorides and chlorides was evaluated. Complex 3a effectively catalyzes the cross-coupling of (hetero)aryl fluorides with aryl Grignard reagents at room temperature. Complex 3a also catalyzes the cross-coupling of (hetero)aryl chlorides and arylzinc reagents at 80 °C with low catalyst loadings and good

  P，N，N-镍镍配合物[Ni（Cl）N（2-R 2 PC 6 H 4）（2'-Me 2 NC 6 H 4）}]（R = Ph，3a ; R = Pr i，合成了3b； R ＝ Cy，3c），并评估了它们对芳基氟化物和氯化物的Kumada或Negishi交叉偶联反应的催化作用。在室温下，配合物3a有效催化（杂）芳基氟化物与芳基格氏试剂的交叉偶联。复杂3a 它还在低催化剂负载和良好的官能团相容性下，于80°C催化（杂）芳基氯和芳基锌试剂的交叉偶联。
• Cobalt-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Heterocyclic Chlorides with Arylmagnesium Halides and of Polyfunctionalized Arylcopper Reagents with Aryl Bromides, Chlorides, Fluorides and Tosylates
  作者：Paul Knochel、Tobias Korn、Matthias Schade、Murthy Cheemala、Stefan Wirth、Simon Guevara、Gérard Cahiez

  DOI：10.1055/s-2006-950290

  日期：2006.11

  A range of aromatic organocopper or organomagnesium compounds undergo smooth cross-coupling reactions with aryl bromides, chlorides, fluorides and tosylates, leading to polyfunctionalized aromatics or heterocycles in the presence of cobalt salts (5-7.5 mol%) as catalysts. Very mild reaction conditions are needed and, in the case of cross-coupling with organocopper compounds, Bu4NI (1 equiv) and 4-fluorostyrene (20 mol%) are essential as promoters for successful couplings.

  一系列芳香族有机铜或有机镁化合物与芳基溴、氯、氟及托烯磺酸酯进行平滑的交叉偶联反应，在钴盐（5-7.5 mol%）作为催化剂的情况下，产生多功能化的芳香族化合物或杂环化合物。反应条件非常温和，且在与有机铜化合物交叉偶联的情况下，四丁基氮化铵（1当量）和4-氟苯乙烯（20 mol%）是成功偶联所必需的促进剂。
• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl Fluorides and Organozinc Reagents
  作者：Feng Zhu、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1021/jo500619f

  日期：2014.5.16

  Ni(PCy3)2Cl2 was demonstrated to effectively catalyze cross-coupling of aryl fluorides and organozinc reagents. Both electron-poor and -rich aryl fluorides can react effectively with nucleophiles including aryl-, methyl-, and benzylzinc chlorides. A wide range of substituents and functional groups are tolerated. In the presence of a directing group, PhC(O), the reaction is selective for cleavage of

  Ni（PCy 3）2 Cl 2被证明可以有效地催化芳基氟化物和有机锌试剂的交叉偶联。贫电子的和富电子的芳基氟化物都可以与亲核试剂（包括芳基氯化锌，甲基氯化锌和苄基氯化锌）有效反应。宽范围的取代基和官能团是可以容忍的。在有一个直接基团PhC（O）的存在下，该反应对于在二氟芳烃中的羰基取代基裂解C-F键具有选择性。
• A 2-((4-Arylpiperazin-1-yl)methyl)phenol ligated Pd(<scp>ii</scp>) complex: an efficient, versatile catalyst for Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions
  作者：Srinivas Keesara、Saiprathima Parvathaneni

  DOI：10.1039/c5nj03450g

  日期：——

  N,N,O-Tridentate palladium(ii) complex 4a was found to be an efficient catalyst for the Suzuki cross-coupling reaction of aryl halides (iodo-, bromo- and chloro-), which afforded cross-coupling products in good to excellent yields.

  N,N,O-三齿钯 (ii) 配合物 4a 被发现是芳基卤化物（碘-、溴-和氯-）的 Suzuki 交叉偶联反应的有效催化剂，可提供良好的交叉偶联产物优良的产量。
• The Barbier-Grignard-Type Arylation of Ketones and Unexpected Cross-Coupling of Phenolic Ketones using Unactivated Aryl Bromides
  作者：Yunming Wen、Guifang Chen、Shiqiang Huang、Yu Tang、Jun Yang、Yuanming Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201500743

  日期：2016.3.17

  ketones and an unexpected cross‐coupling of phenolic ketones was observed using unactivated bromides and magnesium in tetrahydrofuran/toluene at 96 °C promoted by multicatalysts of cupric bromide (15 mol%), bismuth chloride (5 mol%) and silver bromide (10 mol%). The substituent and electronic effects on the reaction have been discussed. High yields of arylation and cross‐coupling have been attained under

  已开发出一种新颖，高度通用且高效的方法，用于酮的Barbier-Grignard型芳基化，并在96°C下使用未活化的溴化物和镁在四氢呋喃/甲苯中的未活化溴化物和镁在铜的多催化剂促进下观察到了酚酮的意外交叉偶联。溴化物（15摩尔％），氯化铋（5摩尔％）和溴化银（10摩尔％）。已经讨论了取代基和对反应的电子作用。在温和条件下，芳构化和交叉偶联的收率很高。提出了一种新颖的涉及醌中间体的合理机理。与酚酮的羟基交叉偶联的高化学选择性应有助于酮找到新的应用。