5-fluoroanthranilic hydrazide | 76746-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-fluoroanthranilic hydrazide
• 英文别名: 2-amino-5-fluorobenzhydrazide；2-Amino-5-fluorobenzohydrazide
• CAS: 76746-19-5
• 化学式: C₇H₈FN₃O
• 分子量: 169.158
• InChiKey: OEPGZNOWOWUGEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoroanthranilic hydrazide 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 8-((10-fluoro-8-oxo-8H-phthalazino[1,2-b]quinazolin-5-yl)amino)-N-hydroxyoctanamide
  参考文献：
  名称：

  发现二氮杂萘[1,2-b]-喹唑啉酮衍生物作为多靶点 HDAC 抑制剂，通过激活 p53 信号通路治疗肝细胞癌

  摘要：

  鉴于组蛋白脱乙酰酶（HDAC）作为癌症治疗的有前景的靶点，一系列二氮杂萘[1,2- b ]-喹唑啉酮单元与邻氨基苯胺或异羟肟酸杂交，作为多靶点HDAC抑制剂用于治疗实体瘤。在目标化合物中， 8h对测试的癌细胞和HDAC亚型具有纳摩尔IC 50值，比HDAC抑制剂SAHA（伏立诺他）更有效。机制研究表明，化合物8h可以通过促进组蛋白3（H3）和α-微管蛋白的乙酰化，并按照设计激活p53信号通路来抑制HepG2细胞增殖。此外，化合物8h在HepG2异种移植肿瘤模型中表现出比SAHA强得多的体内抗肿瘤功效，且毒性可忽略不计。作为一种新型多靶点 HDAC 抑制剂，化合物8h值得进一步开发作为潜在的抗癌药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.114058
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氟苯甲酸 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-fluoroanthranilic hydrazide
  参考文献：
  名称：

  发现二氮杂萘[1,2-b]-喹唑啉酮衍生物作为多靶点 HDAC 抑制剂，通过激活 p53 信号通路治疗肝细胞癌

  摘要：

  鉴于组蛋白脱乙酰酶（HDAC）作为癌症治疗的有前景的靶点，一系列二氮杂萘[1,2- b ]-喹唑啉酮单元与邻氨基苯胺或异羟肟酸杂交，作为多靶点HDAC抑制剂用于治疗实体瘤。在目标化合物中， 8h对测试的癌细胞和HDAC亚型具有纳摩尔IC 50值，比HDAC抑制剂SAHA（伏立诺他）更有效。机制研究表明，化合物8h可以通过促进组蛋白3（H3）和α-微管蛋白的乙酰化，并按照设计激活p53信号通路来抑制HepG2细胞增殖。此外，化合物8h在HepG2异种移植肿瘤模型中表现出比SAHA强得多的体内抗肿瘤功效，且毒性可忽略不计。作为一种新型多靶点 HDAC 抑制剂，化合物8h值得进一步开发作为潜在的抗癌药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.114058

文献信息

• Iodine-catalyzed synthesis of 5H-phthalazino[1,2-b]quinazoline and isoindolo[2,1-a]quinazoline derivatives via a chemoselective reaction of 2-aminobenzohydrazide and 2-formylbenzoic acid in ionic liquids
  作者：Rong-Zhang Jin、Wen-Ting Zhang、Yu-Jing Zhou、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.04.101

  日期：2016.6

  A chemoselective reaction of 2-aminobenzohydrazides and 2-formylbenzoic acid is described for the synthesis of 5H-phthalazino[1,2-b]quinazoline and isoindolo[2,1-a]quinazoline derivatives in ionic liquids catalyzed by iodine. It is found that the type of the products depends on the steric effect in the reactant of 2-aminobenzohydrazides.

  2- aminobenzohydrazides和2-甲酰基苯甲酸甲化学选择性反应进行5的合成所述ħ -phthalazino [1,2 b ]喹唑啉和异吲哚基[2,1-一个在由碘催化的离子液体]喹唑啉衍生物。发现产物的类型取决于2-氨基苯并肼的反应物中的空间效应。
• Synthesis of Diverse Azolo[<i>c</i>]quinazolines by Palladium(II)- Catalyzed Aerobic Oxidative Insertion of Isocyanides
  作者：Tjøstil Vlaar、Lisa Bensch、Jasper Kraakman、Christophe M. L. Vande Velde、Bert U. W. Maes、Romano V. A. Orru、Eelco Ruijter

  DOI：10.1002/adsc.201301129

  日期：2014.4.14

  We report the palladium(II)‐catalyzed aerobic oxidative coupling of isocyanides with various (2‐aminophenyl)azoles using air as the stoichiometric oxidant. A diverse range of medicinally valuable azolo[c]quinazolines was obtained by this new approach.

  我们报告了使用空气作为化学计量氧化剂，钯（II）催化的异氰酸酯与各种（2-氨基苯基）唑类的好氧氧化偶联。通过这种新方法，获得了多种医学上有价值的氮杂[ c ]喹唑啉。
• [EN] ARYL HYDROCARBON RECEPTOR (AHR) ACTIVATOR COMPOUNDS AS CANCER THERAPEUTICS<br/>[FR] COMPOSÉS ACTIVATEURS DU RÉCEPTEUR D'ARYL HYDROCARBONE (AHR) EN TANT QU'AGENTS THÉRAPEUTIQUES CONTRE LE CANCER
  申请人：BROAD INST INC

  公开号：WO2020102506A1

  公开（公告）日：2020-05-22

  The present disclosure relates to compositions and methods for the diagnosis and treatment or prevention of cancers, particularly cancers that exhibit elevated expression of FOXA1 and/or FOXA1 gene targets, such as certain breast, liver and/or prostate cancers, including luminal and/or ER-positive forms of breast cancer. Three previously identified adenosine receptor antagonists, CGS-15943, MRS-1220 and SCH-58261, as well as furan ring moiety-possessing derivatives of CGS-15943 are specifically provided for killing cancer cells in a manner that appears to involve activation of the aryl hydrocarbon receptor (AHR) by such compounds. The instant disclosure therefore provides for selecting and/or administering CGS-15943, MRS-1220, SCH-58261 and/or a furan-possessing derivative of CGS-15943, MRS-1220 and/or SCH-58261 as a therapeutic agent to target a cancer cell and/or subject having or at risk of developing a cancer. Methods and compositions for therapies that include such compounds are also provided

  本公开涉及与诊断和治疗或预防癌症有关的组合物和方法，特别是涉及表达FOXA1和/或FOXA1基因靶点升高的癌症，例如某些乳腺癌、肝癌和/或前列腺癌，包括乳腺癌的分泌性和/或ER阳性形式。已经确定的三种腺苷受体拮抗剂，CGS-15943、MRS-1220和SCH-58261，以及CGS-15943的呋喃环基团衍生物，专门用于以似乎涉及通过这些化合物激活芳香烃受体（AHR）来杀灭癌细胞。因此，本公开提供选择和/或施用CGS-15943、MRS-1220、SCH-58261和/或CGS-15943的呋喃基团衍生物，MRS-1220和/或SCH-58261作为靶向癌细胞和/或患有或有发展癌症风险的受试者的治疗剂的方法。还提供了包括这些化合物的治疗方法和组合物。
• Synthesis, structure, and photoluminescence of 5-phenyl-2-pyridyl-5,6-dihydro[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolines
  作者：A. N. Gusev、V. F. Shul’gin、Z. M. Topilova、S. B. Meshkova

  DOI：10.1007/s11172-012-0014-9

  日期：2012.1

  The reactions of salicylaldehyde and benzoic aldehyde with 5-(2-aminophenyl)-3-pyridyl-1H-1,2,4-triazoles were studied. The reaction products are 5-phenyl-2-pyridyl-5,6-dihydro[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolines. The structures of the synthesized compounds were determined by IR spectroscopy and 1H and 13C NMR spectroscopy. The luminescence properties of solutions and solid samples were studied.

  研究了水杨醛和苯甲醛与 5-(2-氨基苯基)-3-吡啶基-1H-1,2,4-三唑的反应。反应产物是 5-苯基-2-吡啶基-5,6-二氢[1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉。合成化合物的结构由红外光谱和 1 H 和 13 C NMR 光谱确定。研究了溶液和固体样品的发光特性。
• Pyrazolo[5,1-b]quinazolin-9-ones: a new series of antiallergic agents
  作者：Jagadish C. Sircar、Thomas Capiris、Stephen J. Kesten、David J. Herzig

  DOI：10.1021/jm00138a019

  日期：1981.6