N-methyl-N-(pyrimidin-2-yl)benzamide | 1272665-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-(pyrimidin-2-yl)benzamide
• 英文别名: N-methyl-N-pyrimidin-2-ylbenzamide
• CAS: 1272665-71-0
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O
• 分子量: 213.239
• InChiKey: SNDRLFZKKFAYTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  46.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-(pyrimidin-2-yl)benzamide 、 2-甲基苯硼酸 在 cinnamyl 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以79%的产率得到2-甲基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  N-甲基氨基嘧啶酰胺（MAPA）：催化N–C（O）裂解的高反应性电子活化酰胺

  摘要：

  尽管最近在催化交叉偶联技术方面取得了进展，但N-烷基-N-芳基酰胺的直接活化一直是具有挑战性的转化。在这里，我们报告的第一Suzuki交叉偶联的Ñ甲基氨基嘧啶基酰胺（MAPA）由受控启用Ñ Ñ →π氩缀合，将所得的酰胺键的部分双键特征的重塑。酰胺活化的新模式适用于从未活化的伯酰胺和仲酰胺生成酰基金属中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02288
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰胺 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium tert-butylate 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 N-methyl-N-(pyrimidin-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  N-甲基氨基嘧啶酰胺（MAPA）：催化N–C（O）裂解的高反应性电子活化酰胺

  摘要：

  尽管最近在催化交叉偶联技术方面取得了进展，但N-烷基-N-芳基酰胺的直接活化一直是具有挑战性的转化。在这里，我们报告的第一Suzuki交叉偶联的Ñ甲基氨基嘧啶基酰胺（MAPA）由受控启用Ñ Ñ →π氩缀合，将所得的酰胺键的部分双键特征的重塑。酰胺活化的新模式适用于从未活化的伯酰胺和仲酰胺生成酰基金属中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02288

文献信息

• Antistress drug and medical use thereof
  申请人：Ohmoto Kazuyuki

  公开号：US20070099938A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  The compound represented by formula (I) (wherein ringA is cyclic group which may have a substituent(s), Q is alkyl which may have a substituent(s) or cyclic ring which may have a substituent(s), ringD is cyclic ring which may have a substituent(s), W is a single bond or a spacer of which main chain has an atom number of 1-4, Y is a spacer of which main chain has an atom number of 1-4.), a salt thereof, an N-oxide thereof or a solvate thereof, or a prodrug thereof Since the compounds represented by formula (I), a salt thereof, an N-oxide thereof or a solvate thereof, or a prodrug thereof have the affinity to MBR, they are useful for the prevention and/or treatment for disease caused by stress.

  化合物的分子式为（I）（其中环A是一个可以有取代基的环状基团，Q是一个可以有取代基或环状基团的烷基，环D是一个可以有取代基的环状基团，W是一个单键或具有1-4个原子数的主链的间隔键，Y是具有1-4个原子数的主链的间隔键），其盐，N-氧化物或溶剂化物，或其前药。由于分子式（I）所代表的化合物，其盐，N-氧化物或溶剂化物，或其前药具有对MBR的亲和力，因此它们对于预防和/或治疗由压力引起的疾病是有用的。
• Palladium-catalyzed amidation of 2-chloropyrimidines
  作者：Marc Vimolratana、Jillian L. Simard、Sean P. Brown

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.12.088

  日期：2011.3

  A mild and efficient Pd-catalyzed coupling of amides with 2-chloropyrimidines is described. The use of bidentate phosphines, such as Xantphos (7), as supporting ligands was found to be crucial for providing high yields of 2-(N-acylamino)pyrimidine coupling products 1. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• <i>N</i>-Methylamino Pyrimidyl Amides (MAPA): Highly Reactive, Electronically-Activated Amides in Catalytic N–C(O) Cleavage
  作者：Guangrong Meng、Roger Lalancette、Roman Szostak、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02288

  日期：2017.9.1

  cross-coupling technologies, the direct activation of N-alkyl-N-aryl amides has been a challenging transformation. Here, we report the first Suzuki cross-coupling of N-methylamino pyrimidyl amides (MAPA) enabled by the controlled nN → πAr conjugation and the resulting remodeling of the partial double bond character of the amide bond. The new mode of amide activation is suitable for generating acyl-metal

  尽管最近在催化交叉偶联技术方面取得了进展，但N-烷基-N-芳基酰胺的直接活化一直是具有挑战性的转化。在这里，我们报告的第一Suzuki交叉偶联的Ñ甲基氨基嘧啶基酰胺（MAPA）由受控启用Ñ Ñ →π氩缀合，将所得的酰胺键的部分双键特征的重塑。酰胺活化的新模式适用于从未活化的伯酰胺和仲酰胺生成酰基金属中间体。