1,3-bis(benzo-1,2,3-triazol-2-yl)propane | 178363-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1,3-bis(benzo-1,2,3-triazol-2-yl)propane
• 英文别名: 1,3-bis(benzenetriazol-2-yl)propane；1,3-bis(benzotriazol-2-yl)propane；1,3-Di(benzotriazol-2-yl)propane；2-[3-(Benzotriazol-2-yl)propyl]benzotriazole
• CAS: 178363-27-4
• 化学式: C₁₅H₁₄N₆
• 分子量: 278.316
• InChiKey: KABCCVDBGPCBKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(benzo-1,2,3-triazol-2-yl)propane 、 copper(I) bromide 在 KBr 作用下， 以 水 为溶剂， 以65%的产率得到([CuBr]3(1,3-bis(benzenetriazol-2-yl)propane))(n)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Crystal Structures, and Photoluminescent Properties of the Cu(I)/X/α,ω-Bis(benzotriazole)alkane Hybrid Family (X = Cl, Br, I, and CN)

  摘要：

  This work focused on a systematic investigation of the influences of the spacer length of the flexible alpha,omega-bis(benzotriazole)alkane ligands and counteranions on the overall molecular architectures of hybrid structures that include Cu(I), Using the self-assembly of CuX (X = Cl, Br, I, or CN) with the five structurally related flexible organic ligands (L1-L5) under hydro(solvo)thermal conditions, we have synthesized and characterized 10 structurally unique materials of the Cu(I)/X/alpha,omega-bis(benzotriazole)alkane organic-inorganic hybrid family, {[CuCl](2)(L1)}(n), (1), {[CuBr](L2)}(n) (2), {[CuCl](2)(L3)}(n) (3), ([Cul](2)(L4)}(n) (4), {[CuBr](2)(L4)}(n) (5), {[CuBr](3)(L5)}(n) (6), {[CuCN](2)(L1)}(n) (7), {[CuCl](4)(L2)}(n) (8), {[CuBr](4)(L2)}(n) (9), and {[CuCl](2)(L4)(n) (10), by means of elemental analyses, X-ray powder diffraction, Fourier transform infrared spectroscopy, thermogravimetric analysis, and photoluminescence measurements. Single-crystal X-ray analyses showed that the inorganic subunits in these compounds were {Cu2X2} binuclear clusters (1 and 2), {Cu4X4} cubane clusters (4, 5, and 10), {CuX}(n) single chains (3 and 7), a {CU3X3}(n) ladderlike chain (6), and unprecedented {Cu8X8}(n) ribbons (8 and 9). The increasing dimensionality from 1-D (1-4) to 2-D (5 and 6) to 3-D (7-10) indicates that the spacer length and isomerism of the bis(benzotriazole)alkane ligands play an essential role in the formation of the framework of the Cu(I) hybrid materials, The influence of counteranions and pi-pi stacking interactions on the formation and dimensionality of these hybrid coordination polymers has also been explored. In addition, all the complexes exhibit high thermal stability and strong fluorescence properties in the solid state at ambient temperature.

  DOI：

  10.1021/ic801574k
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1,3-bis(benzo-1,2,3-triazol-2-yl)propane
  参考文献：
  名称：

  溶剂热条件下2-烷基三唑的合成

  摘要：

  通过在无金属和溶剂热条件下使用组织良好的亲核取代策略，开发了一种直接使用烷基卤化物作为容易获得的烷基化试剂的 2-烷基三唑的通用协议。三唑的 2 位发生了各种烷基取代，主要在文中进行了检查。特别是直链双溴烷烃与1,2,3-三唑反应生成溴烷基三唑和双三唑，溴烷基三唑的再烷基化通过三唑的加成实现。该程序方便，通常提供 2-烷基化产物，在目前的合成方法下，这种产物略显稀缺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132765

文献信息

• Synthesis, structural diversity, luminescent properties and antibacterial effects of cadmium(II) and silver(I) coordination compounds with bis(1,2,3-benzotriazol-1-yl)alkanes
  作者：Roman D. Marchenko、Anna A. Lysova、Denis G. Samsonenko、Danil N. Dybtsev、Andrei S. Potapov

  DOI：10.1016/j.poly.2019.114330

  日期：2020.2

  Seven new coordination compounds of 1,3-bis(benzo-1,2,3-triazol-1-yl)propane (L3), 1,4-bis(benzo-1,2,3-triazol-1-yl)butane (L4) and 1,6-bis(benzo-1,2,3-triazol-1-yl)hexane (L6) with cadmium(II) or silver(I) nitrates were prepared, characterized by single crystal X-ray diffraction, IR spectroscopy, thermogravimetric analysis and luminescence studies. It was found that depending on the solvent used, cadmium(II)

  摘要通过1,2,3-苯并三唑与相应的二溴代烷烃反应制得了一系列双（苯并-1,2,3-三唑基）烷烃。这些柔性多齿配体的单个异构体通过选择性氯化铜（II）配合物形成而分离。1,3-双（苯并1,2,3-三唑-1-基）丙烷（L3），1,4-双（苯并1,2,3-三唑-1-基）的七个新配位化合物制备了丁烷（L4）和1,6-双（苯并-1,2,3-三唑-1-基）己烷（L6）与镉（II）或硝酸银（I），并通过单晶X射线表征衍射，红外光谱，热重分析和发光研究。发现根据所使用的溶剂，硝酸镉（II）与丙酮中的配体L3和乙腈中的1D配位聚合物形成离散的双核络合物。具有较长接头的配体L4和L6在丙酮和乙腈中均与硝酸银形成了二维配位聚合物。具有L6的银配位聚合物对白葡萄球菌，铜绿假单胞菌和肺炎克雷伯菌具有杀菌作用。
• Synthesis and X‐ray Crystal Structures of Cobalt and Copper Complexes of 1,3‐Bis(benzotriazolyl)propanes
  作者：Philip Børsting、Peter J. Steel

  DOI：10.1002/ejic.200300271

  日期：2004.1

  three novel coordination polymers with cobalt(II), copper(II) and copper(I). The complexes were structurally characterised by X-ray crystallography. The complex [Co(1)Cl2]n, 3, possesses a helical zigzag chain structure in which tetrahedral CoCl2 centres are bridged by molecules of 1 having an extended conformation. The complex [Cu(1)Cl2]n, 4, exhibits a more complex supramolecular architecture, which

  两个丙烯桥连的双苯并三唑配体 1 和 2 用于获得三种新型配位聚合物与钴 (II)、铜 (II) 和铜 (I)。通过X射线晶体学对复合物进行结构表征。复合物 [Co(1)CL2]n, 3 具有螺旋锯齿形链结构，其中四面体 CoCL2 中心由具有扩展构象的 1 分子桥接。复合物 [Cu(1)CL2]n, 4 表现出更复杂的超分子结构，它在二维方向上延伸，在一个方向上通过 Cu2Cl4 二聚单元桥接，在正交方向上通过有机配体。复合物 [Cu(2)Cl]n, 6 具有一维聚合结构，涉及由 Cu2CL2 单元桥接的 16 元 M2L2 环。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Katritzky, Alan R.; Jesorka, Aldo; Wang, Jin, Liebigs Annalen, 1996, # 5, p. 745 - 755
  作者：Katritzky, Alan R.、Jesorka, Aldo、Wang, Jin、Yang, Baozhen、Wu, Jing、Steel, Peter J.

  DOI：——

  日期：——