2,3-dibromo-propionic acid cyclohexyl ester | 121388-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dibromo-propionic acid cyclohexyl ester
• 英文别名: (+/-)-(2.3-Dibrom-propionyloxy)-cyclohexan；2,3-Dibrom-propionsaeure-cyclohexylester；(+/-)-Cyclohexyl-(2.3-dibrom-propionat)；Cyclohexyl 2,3-dibromopropanoate
• CAS: 121388-33-8
• 化学式: C₉H₁₄Br₂O₂
• 分子量: 314.017
• InChiKey: LYNSNJKMMXWQPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dibromo-propionic acid cyclohexyl ester 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 C₉H₁₄N₆O₂
  参考文献：
  名称：

  乙烯基叠氮化物和醛基的十钨酸盐催化光化学合成烯胺酮

  摘要：

  开发了在十钨酸盐光催化下从乙烯基叠氮化物和醛类的可见光诱导合成烯胺酮。该反应通过从醛产生酰基自由基，然后将其加成到乙烯基叠氮化物、氮消除、中间体亚胺基自由基夺取氢原子和互变异构来进行。光化学合成在分批和流动条件下均有效进行。该方法可应用于各种乙烯基叠氮化物和醛，并以 15-72% 的收率提供所需的产品。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03364
• 作为产物：
  描述：

  2-丙烯酸环己基酯 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 2,3-dibromo-propionic acid cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  乙烯基叠氮化物和醛基的十钨酸盐催化光化学合成烯胺酮

  摘要：

  开发了在十钨酸盐光催化下从乙烯基叠氮化物和醛类的可见光诱导合成烯胺酮。该反应通过从醛产生酰基自由基，然后将其加成到乙烯基叠氮化物、氮消除、中间体亚胺基自由基夺取氢原子和互变异构来进行。光化学合成在分批和流动条件下均有效进行。该方法可应用于各种乙烯基叠氮化物和醛，并以 15-72% 的收率提供所需的产品。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03364

文献信息

• TBAF-Promoted Elimination of Vicinal Dibromides Having an Adjacent O-Functional Group: Syntheses of 2-Bromoalk-1-enes and Alkynes
  作者：Noriki Kutsumura、Takao Saito、Keisuke Kubokawa

  DOI：10.1055/s-0030-1260089

  日期：2011.8

  2-bromoalk-1-enes and alkynes were achieved in good yields by dehydrobromination of vicinal dibromides with tetrabutylammonium fluoride. Neighboring O-functional-group participation is important in determining elimination reactivity. tetrabutylammonium fluoride - elimination - 2-bromo­alk-1-enes - alkynes - vicinal dibromides

  通过用氟化四丁基铵将邻位二溴化物脱氢溴化，可以高收率地合成2-溴烷基-1-烯和炔烃。相邻的O-官能团的参与对于确定消除反应性很重要。 四丁基氟化铵-消除-2-溴烷基-1-烯-炔烃-邻二溴化物
• Marvel et al., Journal of the American Chemical Society, 1940, vol. 62, p. 3496
  作者：Marvel et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and lactonization of 1-(2-hydroxy-1,1-dimethylethyl)-aziridine-2-carboxylic acid esters
  作者：O. N. Krutius、F. D. Polyak、A. V. Eremeev

  DOI：10.1007/bf00475684

  日期：1988.10
• Ipatow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1945, vol. 15, p. 639,640
  作者：Ipatow

  DOI：——

  日期：——
• KRUTIUS, O. N.;POLYAK, F. D.;EREMEEV, A. V., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1988) N 10, S. 1340-1343
  作者：KRUTIUS, O. N.、POLYAK, F. D.、EREMEEV, A. V.

  DOI：——

  日期：——