4-(4-methoxybenzyl)-1,2,4-triazolidine-3,5-dione | 1382748-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(4-methoxybenzyl)-1,2,4-triazolidine-3,5-dione
• 英文别名: 4-[(4-Methoxyphenyl)methyl]-1,2,4-triazolidine-3,5-dione
• CAS: 1382748-79-9
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₃
• 分子量: 221.216
• InChiKey: UGFYMIMNFLFAGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189-191 °C
• 密度：
  1.323±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxybenzyl)-1,2,4-triazolidine-3,5-dione 、 1,3-二溴丙烷 在 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以84%的产率得到2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-6,7-dihydro-5H-pyrazolo[1,2-a][1,2,4]triazole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  高效，通用的脲唑合成

  摘要：

  描述了用于合成N4取代的脲唑（即1,2,4-三唑啉-3,5-二酮）的一般两步方案。第一步涉及伯胺与2.5当量的氯甲酸苯酯反应生成二苯基（N-取代的）亚氨基二碳酸酯。第二步涉及这些化合物与肼反应生成N4取代的脲唑。温和的反应条件允许合成N4氧化的urazole，这是现有方法无法获得的。可以通过这些N4保护的脲基与2.5当量的NaH在DMF中与1,3-二溴丙烷或2-（叔丁基）的后续反应来制备双环脲基NaI存在下，加入-丁基二甲基甲硅烷氧基）-1,3-二溴丙烷。观察到所得的双环脲唑在N1和N2处显示出不同的嘧啶化程度，这取决于取代基。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.04.131
• 作为产物：
  描述：

  Ditert-butyl 4-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3,5-dioxo-1,2,4-triazolidine-1,2-dicarboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到4-(4-methoxybenzyl)-1,2,4-triazolidine-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Urazole synthesis. Part 2: facilitating N4 substitution

  摘要：

  The di-tert-butyl-di-p-nitrophenyl ester of hydrazinetetracarboxylic acid was prepared and shown to be useful in the preparation of urazoles (i.e., 1,2,4-triazolidine-3,5-diones), by reaction with a primary amine using either n-BuLi or pyridine as base, depending on the desired N-4 substituent. With more electronegative N-4 substituents, pyridine is the preferred base. This work complements our reported urazole synthesis, which introduced the N-4 substituent early in the sequence and thus did not facilitate variation at N-4 for library synthesis. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.02.042