2-(3-溴丙氧基)-1-氯-4-硝基苯 | 31191-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(3-溴丙氧基)-1-氯-4-硝基苯
• 英文名称: 2-(3-bromopropoxy)-1-chloro-4-nitrobenzene
• CAS: 31191-46-5
• 化学式: C₉H₉BrClNO₃
• 分子量: 294.532
• InChiKey: FTGLGZDMOLDOKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.605±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-溴丙氧基)-1-氯-4-硝基苯 在 盐酸 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 7-{4-chloro-3-[3-(methyl-prop-2-ynyl-amino)-propoxy]-phenylcarbamoyl}-heptanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-Methylpropargylamine-Conjugated Hydroxamic Acids as Dual Inhibitors of Monoamine Oxidase A and Histone Deacetylase for Glioma Treatment

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01726
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基苯酚 、 1,3-二溴丙烷 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以64%的产率得到2-(3-溴丙氧基)-1-氯-4-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  7-(2-苯氧基乙氧基)-4(1H)-喹诺酮类的合成、抗疟活性及构效关系

  摘要：

  ICI 56,780 ( 5 ) 在啮齿动物疟疾模型中显示出因果预防和血液分裂活性（ED 50 = 0.05 mg/kg），但在感染伯氏疟原虫的小鼠中迅速获得了寄生虫学抗性。在此，我们描述了针对多药耐药恶性疟原虫的 EC 50低至 0.15 nM的5类似物的合成。通过在 7-(2-phenoxyethoxy)-4(1 H )-quinolone 核心的 3 位引入邻位取代的芳基部分，实现了对 atovaquone 的低交叉阻力指数 (RI) 的最佳活性。

  DOI：

  10.1021/jm200718m

文献信息

• Structure-based drug design of 1,3,5-triazine and pyrimidine derivatives as novel FGFR3 inhibitors with high selectivity over VEGFR2
  作者：Ikumi Kuriwaki、Minoru Kameda、Hiroyuki Hisamichi、Shigetoshi Kikuchi、Kazuhiko Iikubo、Yuichiro Kawamoto、Hiroyuki Moritomo、Yutaka Kondoh、Yasushi Amano、Yukihiro Tateishi、Yuka Echizen、Yoshinori Iwai、Atsushi Noda、Hiroshi Tomiyama、Tomoyuki Suzuki、Masaaki Hirano

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115453

  日期：2020.5

  attractive therapeutic target for the treatment of bladder cancer. We identified 1,3,5-triazine derivative 18b and pyrimidine derivative 40a as novel structures with potent and highly selective FGFR3 inhibitory activity over vascular endothelial growth factor receptor 2 (VEGFR2) using a structure-based drug design (SBDD) approach. X-ray crystal structure analysis suggests that interactions between 18b and

  成纤维细胞生长因子受体3（FGFR3）是治疗膀胱癌的有吸引力的治疗靶标。我们使用基于结构的药物设计（SBDD）方法，将1,3,5-三嗪衍生物18b和嘧啶衍生物40a确定为对血管内皮生长因子受体2（VEGFR2）具有有效且高度选择性的FGFR3抑制活性的新型结构。X射线晶体结构分析表明，18b与位于溶剂区域（Lys476和Met488）以及位于FGFR3后袋的40a和Met529之间的氨基酸残基之间的相互作用可能是强FGFR3抑制活性和高激酶选择性的基础。 VEGFR2。
• Synthesis, Antimalarial Activity, and Structure–Activity Relationship of 7-(2-Phenoxyethoxy)-4(1<i>H</i>)-quinolones
  作者：R. Matthew Cross、Niranjan K. Namelikonda、Tina S. Mutka、Lisa Luong、Dennis E. Kyle、Roman Manetsch

  DOI：10.1021/jm200718m

  日期：2011.12.22

  resistant P. falciparum. Optimal activity with low cross-resistance indexes (RI) to atovaquone was achieved by introducing ortho-substituted aryl moieties at the 3-position of the 7-(2-phenoxyethoxy)-4(1H)-quinolone core.

  ICI 56,780 ( 5 ) 在啮齿动物疟疾模型中显示出因果预防和血液分裂活性（ED 50 = 0.05 mg/kg），但在感染伯氏疟原虫的小鼠中迅速获得了寄生虫学抗性。在此，我们描述了针对多药耐药恶性疟原虫的 EC 50低至 0.15 nM的5类似物的合成。通过在 7-(2-phenoxyethoxy)-4(1 H )-quinolone 核心的 3 位引入邻位取代的芳基部分，实现了对 atovaquone 的低交叉阻力指数 (RI) 的最佳活性。
• 4(1H)-Quinolones Having Antimalarial Activity With Reduced Chemical Resistance
  申请人：Manetsch Roman

  公开号：US20130123258A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  Provided are 4(1H)-quinolone derivatives effective in inhibiting or eliminating the viability of at least one of the stages in the life-cycle of the malarial parasite, and to show a reduced propensity to induce resistance to the compound by the target parasite. In particular, the compounds can be derivatives of phenoxyethoxy-quinolones, and including, but not only, 7-(2-phenoxyethoxy)quinolin derivatives. These compounds may be administered by themselves, with at least one other derivative compound, or with other antimalarial compounds, to an animal or human subject. The therapeutic compositions can be and formulated to reduce the extent of a Plasmodium infection in the recipient subject, or to reduce the likelihood of the onset or establishment of a Plasmodium infection if administered prior to the parasite contacting the subject. The therapeutic compositions can be formulated to provide an effective single dose amount of an antimalarial compound or multiple doses for administering over a period of time.

  提供了4(1H)-喹啉酮衍生物，能有效抑制或消除疟原虫生命周期中至少一个阶段的生存能力，并且显示出减少目标寄生虫对化合物产生抗药性的倾向。具体来说，这些化合物可以是苯氧乙氧基喹啉酮的衍生物，包括但不限于7-(2-苯氧乙氧基)喹啉衍生物。这些化合物可以单独或与至少另一种衍生物化合物或其他抗疟疾化合物一起，向动物或人类受试者施用。治疗组合物可以配制成减少受试者体内疟原虫感染程度的程度，或者在寄生虫接触受试者之前施用，以减少疟原虫感染的可能性。治疗组合物可以配制成提供有效的单剂量抗疟疾化合物或多剂量，以在一段时间内施用。
• 4(1H)-quinolones having antimalarial activity with reduced chemical resistance
  申请人：Manetsch Roman

  公开号：US08877752B2

  公开（公告）日：2014-11-04

  Provided are 4(1H)-quinolone derivatives effective in inhibiting or eliminating the viability of at least one of the stages in the life-cycle of the malarial parasite, and to show a reduced propensity to induce resistance to the compound by the target parasite. In particular, the compounds can be derivatives of phenoxyethoxy-quinolones, and including, but not only, 7-(2-phenoxyethoxy)quinolin derivatives. These compounds may be administered by themselves, with at least one other derivative compound, or with other antimalarial compounds, to an animal or human subject. The therapeutic compositions can be and formulated to reduce the extent of a Plasmodium infection in the recipient subject, or to reduce the likelihood of the onset or establishment of a Plasmodium infection if administered prior to the parasite contacting the subject. The therapeutic compositions can be formulated to provide an effective single dose amount of an antimalarial compound or multiple doses for administering over a period of time.

  提供了4(1H)-喹啉衍生物，它们有效地抑制或消除疟原虫生命周期中至少一个阶段的活力，并显示出减少诱导目标疟原虫对化合物的抗性的倾向。特别地，这些化合物可以是苯氧乙氧基喹啉衍生物，包括但不限于7-(2-苯氧乙氧基)喹啉衍生物。这些化合物可以单独或与至少一种其他衍生物化合物或其他抗疟疾化合物一起，用于动物或人类受试者。治疗组合物可以被配制成减少受试者中恶性疟原虫感染程度或在疟原虫接触受试者之前使用以减少恶性疟原虫感染的发生或建立可能性的有效单剂量抗疟疾化合物或多剂量抗疟疾化合物。
• Irreversible enzyme inhibitors. CLXXVI. Active-site-directed irreversible inhibitors of dihydrofolate reductase derived from 4,6-diamino-1,2-dihydro-2,2-dimethyl-1-phenyl-s-triazine by ether bridging to a terminal sulfonyl fluoride
  作者：Bernard Randall Baker、Wallace T. Ashton

  DOI：10.1021/jm00300a029

  日期：1970.11