1-(3-溴丙氧基)-4-叔丁基苯 | 3245-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(3-溴丙氧基)-4-叔丁基苯
• 中文别名: 1-(3-溴丙氧基)-4-(叔丁基)苯
• 英文名称: 1-(3-bromopropoxy)-4-(tert-butyl)benzene
• 英文别名: 1-(3-Bromopropoxy)-4-tert-butylbenzene
• CAS: 3245-63-4
• 化学式: C₁₃H₁₉BrO
• mdl: MFCD00596641
• 分子量: 271.197
• InChiKey: ICMBGLLJDBJDQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  118-120 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-溴丙氧基)-4-叔丁基苯 在 18-冠醚-6 、 四溴化碳 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1,3-bis[3-[3,5-bis[3-(4-tert-butylphenoxy)propoxy]phenoxy]propoxy]-5-(3-bromopropoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  An accelerated, improved synthetic route for the preparation of polyether-based dendritic fragments

  摘要：

  An accelerated, improved synthetic strategy for the rapid construction of two different series of polyether-based dendritic fragments is described. Several modifications to;the original method for the preparation of these dendritic fragments are detailed. A new branching agent, 5-(3-hydroxypropyloxy)1,3-resorcinol 4, instead of 5-benzyloxy-1,3-resorcinol 2, is employed in this new synthetic protocol. As a result, the number of synthetic operations in each of the iterative cycle is reduced from three to two, as compared to the original procedure. Each iterative synthetic cycle involves two reactions: a bis-O-alkylation reaction of the brancher 4 with a dendritic bromide [Gn]-O(CH2)(3)Br to give a dendritic alcohol of the next generation [G(n+1)]-O(CH2)(3)OH; followed by a functional group conversion of the dendritic alcohol into the corresponding dendritic bromide [G(n+1)]-O(CH2)(3)Br of the same generation. The reaction yields of each iterative cycle are consistently higher than those of the previously reported three step cycle. Using this new protcol, the preparation of a 5th generation dendritic alcohol 15a could be realized in 10 steps and 23% overall yields from 1,3-dibromopropane. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00851-5
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯酚 、 1,3-二溴丙烷 在 sodium proprionate 作用下， 反应 7.08h， 以78%的产率得到1-(3-溴丙氧基)-4-叔丁基苯
  参考文献：
  名称：

  新型叔丁基和叔戊基苯氧基烷基哌嗪衍生物作为组胺H3R配体的合成及生物活性。

  摘要：

  为了继续寻找新的组胺H3受体配体，我们合成了一系列二十四个新的叔丁基和叔戊基苯氧基烷基胺衍生物（2-25）。评价具有三至四个碳原子烷基链间隔基的化合物在人组胺H3受体（hH3R）上的结合特性。对于4-吡啶基衍生物4、10、16和22观察到最高亲和力（Ki ＝ 16.0-120nM）。正如在对接研究中显示的那样，那些特定的杂芳族4-N哌嗪取代基可能与关键的受体相互作用氨基酸之一相互作用。此外，最有希望的化合物在小鼠最大的电击诱发的癫痫发作（MES）模型中表现出抗惊厥活性。此外，血脑屏障的渗透，在化合物10的被动回避测试中，证明了H3R拮抗剂的功能性和认知能力。为了评估化合物10的药物相似性，在计算机上进行了人肝微粒体代谢稳定性的实验评估。另外，要注意在这项研究中获得的结果，已经建立了4-吡啶基哌嗪基部分作为H3R配体中新的生物等位哌啶替代物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.04.043

文献信息

• Synthesis and biological activity of novel tert-butyl and tert-pentylphenoxyalkyl piperazine derivatives as histamine H3R ligands
  作者：Katarzyna Szczepańska、Tadeusz Karcz、Szczepan Mogilski、Agata Siwek、Kamil J. Kuder、Gniewomir Latacz、Monika Kubacka、Stefanie Hagenow、Annamaria Lubelska、Agnieszka Olejarz、Magdalena Kotańska、Bassem Sadek、Holger Stark、Katarzyna Kieć-Kononowicz

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.04.043

  日期：2018.5

  continuation of our search for novel histamine H3 receptor ligands, a series of twenty four new tert-butyl and tert-pentyl phenoxyalkylamine derivatives (2-25) was synthesized. Compounds with three to four carbon atoms alkyl chain spacer were evaluated for their binding properties at human histamine H3 receptor (hH3R). The highest affinities were observed for 4-pyridyl derivatives 4, 10, 16 and 22 (Ki = 16.0-120 nM)

  为了继续寻找新的组胺H3受体配体，我们合成了一系列二十四个新的叔丁基和叔戊基苯氧基烷基胺衍生物（2-25）。评价具有三至四个碳原子烷基链间隔基的化合物在人组胺H3受体（hH3R）上的结合特性。对于4-吡啶基衍生物4、10、16和22观察到最高亲和力（Ki ＝ 16.0-120nM）。正如在对接研究中显示的那样，那些特定的杂芳族4-N哌嗪取代基可能与关键的受体相互作用氨基酸之一相互作用。此外，最有希望的化合物在小鼠最大的电击诱发的癫痫发作（MES）模型中表现出抗惊厥活性。此外，血脑屏障的渗透，在化合物10的被动回避测试中，证明了H3R拮抗剂的功能性和认知能力。为了评估化合物10的药物相似性，在计算机上进行了人肝微粒体代谢稳定性的实验评估。另外，要注意在这项研究中获得的结果，已经建立了4-吡啶基哌嗪基部分作为H3R配体中新的生物等位哌啶替代物。
• Discovery and structure-activity relationship studies of N-substituted indole derivatives as novel Mcl-1 inhibitors
  作者：Shenglin Luan、Qi Ge、Yedong Chen、Mingyang Dai、Jinyu Yang、Kun Li、Dan Liu、Linxiang Zhao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.03.028

  日期：2017.5

  acid) with a novel N-substituted indole scaffold to interfere Mcl-1 binding as a novel Mcl-1 inhibitor. Molecular modeling indicated that this compound binds with Mcl-1 by interaction with P2 and R263 hot-spots. Structure modification focused on several moieties including indole core, hydrophobic tail and acidic chain were conducted and structure-activity relationship was analyzed. The most potent compound

  髓样细胞白血病1（Mcl-1）是一种重要的抗凋亡蛋白，通过蛋白-蛋白相互作用发挥功能。我们发现了带有新型N-取代的吲哚骨架的LSL-A6（2-（（2-氨基甲酰基-1-（3-（4-甲氧基苯氧基）丙基）-1H-吲哚-6-基）氧基）乙酸Mcl-1结合作为一种新型Mcl-1抑制剂。分子建模表明该化合物通过与P2和R263热点相互作用与Mcl-1结合。对吲哚核，疏水尾和酸性链等多个部分进行了结构修饰，并分析了结构-活性关系。经铅-铅修饰后，获得了最强的化合物24d，其显示出110nM的Ki值可干扰Mcl-1的结合。
• Dendrimers with a Photoactive and Redox-Active [Ru(bpy)₃]²⁺-Type Core:  Photophysical Properties, Electrochemical Behavior, and Excited-State Electron-Transfer Reactions
  作者：Fritz Vögtle、Marcus Plevoets、Martin Nieger、Gianluca C. Azzellini、Alberto Credi、Luisa De Cola、Valeria De Marchis、Margherita Venturi、Vincenzo Balzani

  DOI：10.1021/ja990430t

  日期：1999.7.1

  report the synthesis of six new dendrimers built around a [Ru(bpy)3]2+-type core (bpy = 2,2‘-bipyridine) and bearing up to 24 4‘-tert-butylphenyloxy or 48 benzyl units in the periphery. The metallodendrimers were obtained by complexation of ruthenium trichloride or Ru(bpy)2Cl2 with bipyridine ligands carrying dendritic wedges in the 4,4‘-positions. The absorption spectra and luminescence properties (spectra

  我们报告了围绕 [Ru(bpy)3]2+ 型核（bpy = 2,2'-联吡啶）构建的六种新树枝状聚合物的合成，并在该核中含有多达 24 个 4'-叔丁基苯氧基或 48 个苄基单元。周边。金属树枝状聚合物通过三氯化钌或 Ru(bpy)2Cl2 与在 4,4'-位置带有树枝状楔形物的联吡啶配体络合获得。报告了六种新型化合物的吸收光谱和发光特性（77 和 298 K 的光谱和寿命；298 K 的量子产率）。它们都显示出[Ru(bpy)3]2+型核心单元的特征发光。树枝状分支通过双氧猝灭保护核心的发光激发态。对于含有 4'-叔丁基苯氧基外围单元的三种化合物，还研究了电化学行为和通过电子转移引起的激发态猝灭。电化学实验证明了以 [Ru(bpy)3]2+ 型核和...为中心的氧化和三个还原单电子过程。
• Improved Model of Lanosterol 14α-Demethylase by Ligand-Supported Homology Modeling: Validation by Virtual Screening and Azole Optimization
  作者：Chunquan Sheng、Wenya Wang、Xiaoying Che、Guoqiang Dong、Shengzheng Wang、Haitao Ji、Zhenyuan Miao、Jianzhong Yao、Wannian Zhang

  DOI：10.1002/cmdc.200900468

  日期：——

  Lanosterol 14α‐demethylase (CYP51) is an important target for antifungal drugs. An improved three‐dimensional model of CYP51 from Candida albicans (CACYP51) was constructed by ligand‐supported homology modeling and molecular dynamics simulations. The accuracy of the constructed model was evaluated by its performance in a small‐scale virtual screen. The results show that known CYP51 inhibitors were

  羊毛甾醇14α-脱甲基酶（CYP51）是抗真菌药物的重要靶标。通过配体支持的同源性建模和分子动力学模拟，构建了白色念珠菌CYP51的改进三维模型（CACYP51）。通过在小型虚拟屏幕中的性能来评估所构建模型的准确性。结果表明，该模型有效区分了已知的CYP51抑制剂，并且比我们以前的CACYP51模型表现更好。CACYP51的活性位点通过多拷贝同时搜索（MCSS）计算来表征。基于MCSS的结果，设计并合成了一系列新型的唑类，它们在体外具有良好的广谱抗真菌活性。MIC 80这些化合物中的四种对白色念珠菌的抗药性值为0.001μgmL -1，表明它们是发现新型抗真菌剂的有前途的线索。
• Dual Target Ligands with 4-tert-Butylphenoxy Scaffold as Histamine H3 Receptor Antagonists and Monoamine Oxidase B Inhibitors
  作者：Dorota Łażewska、Agnieszka Olejarz-Maciej、David Reiner、Maria Kaleta、Gniewomir Latacz、Małgorzata Zygmunt、Agata Doroz-Płonka、Tadeusz Karcz、Annika Frank、Holger Stark、Katarzyna Kieć-Kononowicz

  DOI：10.3390/ijms21103411

  日期：——

  based on the structure of 1-(3-(4-tert-butylphenoxy)propyl)piperidine (DL76). Probed modifications included the introduction of different cyclic amines and elongation of the alkyl chain. Synthesized compounds were investigated for human H3R (hH3R) affinity and human MAO B (hMAO B) inhibitory activity. Most compounds showed good hH3R affinities with Ki values below 400 nM, and some of them showed potent

  双靶配体是治疗帕金森氏病（PD）的有前途的概念。单胺氧化酶B（MAO B）抑制与组胺H3受体（H3R）拮抗作用的组合可能对多巴胺调节产生积极影响。因此，基于1-（3-（4-叔丁基苯氧基）丙基）哌啶（DL76）的结构，设计了一系列的二十七个4-叔丁基苯氧基烷氧基胺作为PD的潜在双靶配体。探索的修饰包括引入不同的环胺和延长烷基链。研究了合成的化合物对人H3R（hH3R）的亲和力和对人MAO B（hMAO B）的抑制活性。大多数化合物显示出良好的hH3R亲和力，Ki值低于400 nM，其中一些显示出对hMAO B的有效抑制活性，IC50值低于50 nM。然而，对两种生物学靶标的最平衡活性为DL76（hH3R：Ki = 38 nM和hMAO B：IC50 = 48 nM）。因此，选择了DL76进行进一步研究，揭示了DL76在HEK293和神经母细胞瘤SH-SY5Y细胞中的无毒性质。但是，在过氧化氢