3-methoxy-7α-phenyl-1,5-dimethyl-3-borabicyclo[3.3.1]nonane | 254977-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-7α-phenyl-1,5-dimethyl-3-borabicyclo[3.3.1]nonane
• 英文别名: 3-methoxy-7-phenyl-1,5-dimethyl-3-borabicyclo[3.3.1]nonane
• CAS: 254977-45-2
• 化学式: C₁₇H₂₅BO
• 分子量: 256.196
• InChiKey: APUXARVPRNIZEW-BJWYYQGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯甲酰基甲烷 、 3-methoxy-7α-phenyl-1,5-dimethyl-3-borabicyclo[3.3.1]nonane 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到7α-phenyl-1,5-dimethyl-3-borabicyclo[3.3.1]nonyl benzoylacetophenoate
  参考文献：
  名称：

  3-borabicyclo [3.3.1]壬烷的构象行为：1. 3-甲氧基-7α-苯基-1,5-二甲基-3-borabicyclo [3.3.1]壬烷的分子动力学研究

  摘要：

  如NMR研究所示，在双椅子构象中存在于室温下的溶液中的3-甲氧基-7α-苯基-1，5-二甲基-3-硼杂环[3.3.1]壬烷5。温度升高导致椅子-船型结构的数量增加。在降低的温度下，观察到5阻碍了围绕BO键的旋转。在氘代吡啶中溶解5会导致复合物6的可逆形成，该复合物存在于椅-艇构象中。椅-船构型也是具有四配位硼原子的螯合化合物7最稳定的构型。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(99)00462-3
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-7-phenyl-1,5-dimethyl-3-borabicyclo[3.3.1]non-6-ene 在 Pd/SrCO₃ 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以93%的产率得到3-methoxy-7α-phenyl-1,5-dimethyl-3-borabicyclo[3.3.1]nonane
  参考文献：
  名称：

  3-borabicyclo [3.3.1]壬烷的构象行为：1. 3-甲氧基-7α-苯基-1,5-二甲基-3-borabicyclo [3.3.1]壬烷的分子动力学研究

  摘要：

  如NMR研究所示，在双椅子构象中存在于室温下的溶液中的3-甲氧基-7α-苯基-1，5-二甲基-3-硼杂环[3.3.1]壬烷5。温度升高导致椅子-船型结构的数量增加。在降低的温度下，观察到5阻碍了围绕BO键的旋转。在氘代吡啶中溶解5会导致复合物6的可逆形成，该复合物存在于椅-艇构象中。椅-船构型也是具有四配位硼原子的螯合化合物7最稳定的构型。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(99)00462-3

文献信息

• Unique stereochemistry of 3-borabicyclo[3.3.1]nonane derivatives
  作者：M. E. Gurskii、K. A. Lyssenko、A. L. Karionova、P. A. Belyakov、T. V. Potapova、M. Yu. Antipin、Yu. N. Bubnov

  DOI：10.1007/s11172-005-0057-2

  日期：2004.9

  The conformational equilibrium in solution was examined by NMR spectroscopy for a series of 7α-phenyl-3-borabicyclo[3.3.1]nonane derivatives containing various substituents at the boron atom. The structures of these derivatives were studied in the crystalline state (X-ray diffraction analysis) and by quantum-chemical calculations (B3Pw91/6-31G*). The B...Ph transannular interactions corresponding to

  溶液中的构象平衡通过核磁共振波谱检查一系列 7α-苯基-3-硼双环 [3.3.1] 壬烷衍生物在硼原子上含有各种取代基。这些衍生物的结构在结晶状态（X 射线衍射分析）和量子化学计算（B3Pw91/6-31G*）下进行了研究。与从苯基的 π 系统到 B 原子的空 p 轨道的电荷转移相对应的 B...Ph 跨环相互作用被证明是这些衍生物的椅椅构象的独特稳定性的原因。