(2R,3R)-5,5-Bis-benzyloxy-1-trityloxy-pentane-2,3-diol | 188559-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2R,3R)-5,5-Bis-benzyloxy-1-trityloxy-pentane-2,3-diol
• CAS: 188559-09-3
• 化学式: C₃₈H₃₈O₅
• 分子量: 574.717
• InChiKey: UOQHICROWVZCJF-LQFQNGICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.87
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-5,5-Bis-benzyloxy-1-trityloxy-pentane-2,3-diol 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-chloro-2-[(2R,3R)-5-phenylmethoxy-2-(trityloxymethyl)oxolan-3-yl]oxy-4-prop-2-enoxypyrimidine
  参考文献：
  名称：

  通过分子内糖基化立体控制合成β-2'-脱氧嘧啶核苷

  摘要：

  嘧啶部分被束缚在D-苏-呋喃糖苷的3'-β-位置。通过仔细控制反应条件，可以将嘧啶碱基递送至异头异构中心，以高收率和完全的立体控制得到β-嘧啶核苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02520-8
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-5,5-bis(phenylmethoxy)pent-2-enoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium osmate(VI) 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 氢喹啉 9-菲基醚 、 三乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 乙醚 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3R)-5,5-Bis-benzyloxy-1-trityloxy-pentane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  通过分子内糖基化立体控制合成β-2'-脱氧嘧啶核苷

  摘要：

  嘧啶部分被束缚在D-苏-呋喃糖苷的3'-β-位置。通过仔细控制反应条件，可以将嘧啶碱基递送至异头异构中心，以高收率和完全的立体控制得到β-嘧啶核苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02520-8