1-palmitoyl-2-(tetrahydropyran-2-yl)-sn-glycerol | 605680-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-palmitoyl-2-(tetrahydropyran-2-yl)-sn-glycerol
• 英文别名: 1-palmitoyl-2-tetrahydropyranyl-sn-glycerol；1-palmitoyl-2-(2-tetrahydropyranyl)-sn-glycerol；[(2S)-3-hydroxy-2-(oxan-2-yloxy)propyl] hexadecanoate
• CAS: 605680-00-0
• 化学式: C₂₄H₄₆O₅
• 分子量: 414.626
• InChiKey: NWYFNJPZQIBIJF-OWJIYDKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-palmitoyl-2-(tetrahydropyran-2-yl)-sn-glycerol 在 四氮唑 、 盐酸 、 双氧水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 1-棕榈酰基-sn-甘油-3-磷酸钠盐
  参考文献：
  名称：

  A new approach to the synthesis of lysophospholipids: preparation of lysophosphatidic acid and lysophosphatidylcholine from p-nitrophenyl glycerate

  摘要：

  A new stereospecific synthesis of lysophosphatidic acid and lysophosphatidylcholine is reported. The sequence relies on p-nitrophenyl-D-glycerate as a chiral synthon, including chemoselective reduction of the active ester function without affecting other carboxylic ester groups present in the molecule. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.07.161
• 作为产物：
  描述：

  Hexadecanoic acid (R)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyloxy)-2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-propyl ester 在 哌啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到1-palmitoyl-2-(tetrahydropyran-2-yl)-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  溶血磷脂酰胆碱及其相关衍生物合成的新方法

  摘要：

  报道了溶血磷脂酰胆碱的新的立体定向合成。该序列依赖于芴基甲基碳酸酯对四氢吡喃醚的功能，对来自甘油酸的羟基进行正交保护，该功能允许区域特异性地引入取代基以获得目标磷脂化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01419-9

文献信息

• A New Synthesis of Lysophosphatidylcholines and Related Derivatives. Use of <i>p</i>-Toluenesulfonate for Hydroxyl Group Protection
  作者：Renato Rosseto、Niloufar Bibak、Rosemarie DeOcampo、Trishul Shah、Ara Gabrielian、Joseph Hajdu

  DOI：10.1021/jo062352f

  日期：2007.3.1

  The synthesis is based upon (1) the use of 3-p-toluenesulfonyl-sn-glycerol to provide the stereocenter for construction of the optically active lysophospholipid molecule, (2) tetrahydropyranylation of the secondary alcohol function to achieve orthogonal protection of the sn-2- and sn-3-glycerol positions, and (3) elaboration of the phosphodiester headgroup using a 2-chloro-1,3,2-dioxaphospholane/trimethylamine

  报道了溶血磷脂酰胆碱的新的立体选择性合成。合成是基于（1）利用3- p -toluenesulfonyl- SN -甘油一种用于施工光学活性溶血磷脂分子的提供立构，（2）二级醇官能的tetrahydropyranylation来实现的正交保护SN - 2-和sn -3-甘油位置，以及（3）使用2-氯-1,3,2-二氧杂膦环/三甲胺序列精制磷酸二酯头基。在进行合成的过程中，发现sn -3- p的甲氧基乙酸酯置换-甲苯磺酸酯产生反应性甲氧基乙酰基酯，其随后可以用甲醇/叔丁胺选择性地裂解，而在sn -1位的酯基保持不受影响。已显示该序列适合于制备经光谱标记的溶血磷脂酰胆碱。这些化合物之一很容易转化为双标记的混合链磷脂酰胆碱，可用于脂解酶的实时荧光共振能量转移（FRET）分析。此外，这项工作还导致了新的合成策略，该策略基于在存在其他碱不稳定基团（例如FMOC衍生物）的情况下对甲苯磺酰基的化学选择性
• NOVEL PHOSPHATIDYLALKANOLS AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：PETHMARK AB

  公开号：US20160052946A1

  公开（公告）日：2016-02-25

  The present invention discloses a composition comprising a compound of formula I and a deuterated solvent. The deuterated solvent is miscible with water in any proportion at a temperature of 20 to 25° C. and comprises less than 5% residual 1 H-isotopes. The concentration of the compound of formula I may advantageously be determined by 1 H-QNMR. Methods of production of the composition and salts of compounds of formula I, as well as related analogs and novel reagents and intermediates for the production thereof, are also described.

  本发明揭示了一种包含式I化合物和氘化溶剂的组合物。氘化溶剂在20至25°C温度下与水可任意比例混合，并且含有少于5%的残留1H同位素。化合物式I的浓度可优选通过1H-QNMR确定。还描述了该组合物的生产方法、式I化合物的盐、以及相关类似物和新型试剂和中间体的生产方法。
• Efficient tin-mediated synthesis of lysophospholipid conjugates of a TLR7/8-active imidazoquinoline
  作者：Sandra C. Mwakwari、Laura S. Bess、Hélène G. Bazin、David A. Johnson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.110

  日期：2016.5

  The chemical synthesis of lysophospholipids often involves multiple synthetic and chromatographic steps due to the incorporation of the fatty acyl group onto the glycerol scaffold early in the synthesis. We report herein a new protocol for the lysophosphatidylation of alcohols and its application to the synthesis of lysophospholipid conjugates of TLR7/8-active imidazoquinoline 3. This new procedure

  溶血磷脂的化学合成通常涉及多个合成和色谱步骤，这是由于在合成早期将脂肪酰基结合到甘油支架上。我们在这里报告了一种新的醇溶血磷脂酰化的新方案及其在TLR7 / 8-活性咪唑并喹啉3的溶血磷脂缀合物合成中的应用。这种基于晚期磷酸甘油中间体17的锡介导的区域选择性酰化的新方法克服了常规溶血磷脂酰化方法的许多缺点，并允许在倒数第二步引入不同的脂肪酰基。
• US9499572B2
  申请人：——

  公开号：US9499572B2

  公开（公告）日：2016-11-22
• US9784701B2
  申请人：——

  公开号：US9784701B2

  公开（公告）日：2017-10-10