(S)-2-chloro-3-(4-fluorophenyl)propanoic acid | 1323412-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (S)-2-chloro-3-(4-fluorophenyl)propanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-chloro-3-(4-fluorophenyl)propanoic acid
• CAS: 1323412-90-3
• 化学式: C₉H₈ClFO₂
• 分子量: 202.613
• InChiKey: WQGISERUIGMUKX-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-chloro-3-(4-fluorophenyl)propanoic acid 在 氯化亚砜 、 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (R)-methyl 2-azido-3-(4-fluorophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  活化的 C=C 键的生物催化对映选择性还原：对映体富集的 α-卤代-β-芳基丙酸的合成

  摘要：

  研究了对映选择性生物催化还原一些 (Z)-α-卤代-β-芳基丙烯酸酯的 C=C 键。该反应通过面包酵母发酵和老黄酶 1-3 介导的生物转化进行。最终产物分别是富含对映异构体的 (S)-α-卤代-β-芳基丙酸及其甲酯，并且在整个细胞系统中促进了酯水解。当芳环被吸电子基团取代时，观察到高转化率和对映选择性值。进一步处理这些富含对映体的 (S)-卤酸中的两种，得到对位取代的 D-苯丙氨酸。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100537
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-chloro-3-(4-fluorophenyl)acrylate 在 葡萄糖 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以16%的产率得到(S)-2-chloro-3-(4-fluorophenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  活化的 C=C 键的生物催化对映选择性还原：对映体富集的 α-卤代-β-芳基丙酸的合成

  摘要：

  研究了对映选择性生物催化还原一些 (Z)-α-卤代-β-芳基丙烯酸酯的 C=C 键。该反应通过面包酵母发酵和老黄酶 1-3 介导的生物转化进行。最终产物分别是富含对映异构体的 (S)-α-卤代-β-芳基丙酸及其甲酯，并且在整个细胞系统中促进了酯水解。当芳环被吸电子基团取代时，观察到高转化率和对映选择性值。进一步处理这些富含对映体的 (S)-卤酸中的两种，得到对位取代的 D-苯丙氨酸。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100537

文献信息

• A Straightforward Homologation of Carbon Dioxide with Magnesium Carbenoids en Route to α-Halocarboxylic Acids
  作者：Serena Monticelli、Ernst Urban、Thierry Langer、Wolfgang Holzer、Vittorio Pace

  DOI：10.1002/adsc.201801614

  日期：2019.3.5

  homologation of carbon dioxide with stable, (enantiopure) magnesium carbenoids constitutes a valuable method for preparing α‐halo acid derivatives. The tactic features a high level of chemocontrol, thus enabling the synthesis of variously functionalized analogues. The flexibility to generate magnesium carbenoids through sulfoxide‐, halogen‐ or proton‐ Mg exchange accounts for the wide scope of the reaction.

  二氧化碳与稳定的（对映纯）镁类胡萝卜素的同系物构成制备α-卤代酸衍生物的一种有价值的方法。该策略具有高水平的化学控制功能，因此可以合成各种功能化的类似物。通过亚砜，卤素或质子镁交换生成镁类胡萝卜素的灵活性，说明了反应的广泛性。
• [EN] CYCLIC AMINE COMPOUNDS AS CCR5 ANTAGONISTS<br/>[FR] COMPOSES D'AMINE CYCLIQUE UTILISES COMME ANTAGONISTES DE CCR5
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES LTD

  公开号：WO2001025200A1

  公开（公告）日：2001-04-12

  A compound of formula (I) (wherein R1 is a hydrogen atom, a hydrocarbon group which may be substituted, a non-aromatic heterocyclic group which may be substituted, R2 is a hydrocarbon group which may be substituted, a non-aromatic heterocyclic group which may be substituted, or R?1 and R2¿ may combine to each other together with A to form a heterocyclic group which may be substituted; A is N or N?+-R5 •Y-(R5¿ is a hydrocarbon group; Y- is a counter anion); R3 is a cyclic hydrocarbon group which may be substituted or a heterocyclic group which may be substituted; n is 0 or 1; R4 is a hydrogen atom, a hydrocarbon group which may be substituted, a heterocyclic group which may be substituted, an alkoxy group which may be substituted, an aryloxy group which may be substituted, or an amino group which may be substituted, E is a divalent aliphatic hydrocarbon group which may be substituted by group(s) other than oxo; G1 is a bond, CO or SO¿2; G?2 is CO, SO¿2?, NHCO, CONH or OCO; J is methine or a nitrogen atom; and each of Q and R is a bond or a divalent C1-3 aliphatic hydrocarbon which may be substituted; provided that J is methine when G2 is OCO, that one of Q and R is not a bond when the other is a bond and that each of Q and R is not substituted by oxo group(s) when G?1¿ is a bond) or a salt thereof has a potent CCR5 antagonistic activity and can be advantageously used for the treatment or prevention of infectious disease of various HIV in human (e.g. AIDS).

  化合物式为（I）（其中R1是氢原子，可被取代的碳氢基团，可被取代的非芳香杂环基团，R2是可被取代的碳氢基团，可被取代的非芳香杂环基团，或R1和R2可以与A一起结合形成可被取代的杂环基团；A是N或N+ -R5 • Y-（R5是碳氢基团；Y-是反离子）；R3是可被取代的环烃基团或可被取代的杂环基团；n为0或1；R4是氢原子，可被取代的碳氢基团，可被取代的杂环基团，可被取代的烷氧基，可被取代的芳氧基，或可被取代的氨基，E是可被除氧基以外的基取代的二价脂肪烃基团；G1是键，CO或SO2；G2是CO，SO2，NHCO，CONH或OCO；J是甲基或氮原子；Q和R中的每一个都是一个键或一个可被取代的二价C1-3脂肪基团；前提是当G2是OCO时，J是甲基，当另一个是键时，其中一个不是键，当G1是键时，Q和R中的每一个都没有被氧基团取代）或其盐具有强效的CCR5拮抗活性，并可用于人类各种HIV感染疾病（例如艾滋病）的治疗或预防。
• DEPSIPEPTIDE DERIVATIVE, PRODUCTION THEREOF AND USE THEREOF
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0634408A1

  公开（公告）日：1995-01-18

  A compound represented by general formula (I) or a salt thereof, excellent in parasiticidal activity as an enthelmintic for animal and man, wherein A represents benzyl which is appropriately substituted or phenyl which may be appropriately substituted; Aa represents benzyl or phenyl each of which may be appropriately substituted; B and D represent each lower alkyl; and C represents hydrogen or lower alkyl.

  通式（I）所代表的化合物或其盐，作为动物和人的驱虫药，具有优异的杀寄生虫活性，其中 A 代表被适当取代的苄基或可被适当取代的苯基；Aa 代表苄基或苯基，其中每个都可被适当取代；B 和 D 分别代表低级烷基；C 代表氢或低级烷基。
• CYCLIC AMINE COMPOUNDS AS CCR5 ANTAGONISTS
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1220842A1

  公开（公告）日：2002-07-10
• US5514773A
  申请人：——

  公开号：US5514773A

  公开（公告）日：1996-05-07