benzyl (4-methylumbelliferonyl 4,5,7,8,9-penta-O-acetyl-3-deoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate | 123269-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: benzyl (4-methylumbelliferonyl 4,5,7,8,9-penta-O-acetyl-3-deoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate
• CAS: 123269-92-1
• 化学式: C₃₆H₃₈O₁₆
• 分子量: 726.688
• InChiKey: LLELVQVYNBBMAN-VLVHFTQVSA-N

物化性质

• 沸点：
  768.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  206.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (4-methylumbelliferonyl 4,5,7,8,9-penta-O-acetyl-3-deoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到4-Methylumbelliferyl 3-Deoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulosonic Acid, Sodium Salt
  参考文献：
  名称：

  Nakamura, Mitsunobu; Furuhata, Kimio; Ogura, Haruo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 3, p. 821 - 823

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,4,5,7,8,9-hexa-O-acetyl-3-deoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonate 在 盐酸 、 乙酰氯 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 benzyl (4-methylumbelliferonyl 4,5,7,8,9-penta-O-acetyl-3-deoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  Nakamura, Mitsunobu; Furuhata, Kimio; Ogura, Haruo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 3, p. 821 - 823

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Facile Access to Aryl <i>α</i>-Sialosides: the Combination of a Volatile Amine Base and Acetonitrile in Glycosidation of Sialosyl Chlorides
  作者：Atsuhito Kuboki、Takahiro Sekiguchi、Takeshi Sugai、Hiromichi Ohta

  DOI：10.1055/s-1998-1717

  日期：1998.5

  We have succeeded in achieving a facile access to 4-nitrophenyl and 4-methylumbelliferyl-α-sialosides. To sialosyl chlorides which are fully protected with acetyl groups as glycosyl donors, the action of phenols with diisopropylethylamine in acetonitrile brought about high yield as well as facile product isolation.

  我们已经成功实现了对4-硝基苯基和4-甲基伞形酮-α-唾液酸苷的简易获取。对于完全被乙酰基保护的唾液酸氯化物作为糖基供体，在乙腈中使用二异丙基乙胺作用下的酚类物质带来了高产率以及简易的产品分离。