2-(1H-benzimidazol-2-yl)-1,4-benzenediol | 73020-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(1H-benzimidazol-2-yl)-1,4-benzenediol
• 英文别名: 2-(1H-benzimidazol-2-yl)benzene-1,4-diol
• CAS: 73020-82-3
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₂
• 分子量: 226.235
• InChiKey: UNKFWBLRADWRLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  541.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.438±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  zinc(II) nitrate hexahydrate 、 2-(1H-benzimidazol-2-yl)-1,4-benzenediol 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization and antimicrobial activity of 2-(5-H/Me/F/Cl/NO2-1H-benzimidazol-2-yl)-benzene-1,4-diols and some transition metal complexes

  摘要：

  2-(5-H/Me/F/Cl/NO2-1H-benzimidazol-2-yl)-benzene-1,4-diols (HL X : X = 1–5) and HL1 complexes with Fe(NO3)3, Co(NO3)2, Ni(NO3)2, Cu(NO3)2, Zn(NO3)2 salts have been synthesized and characterized. The structures of the complexes were confirmed on the basis of elemental analysis, TGA, molar conductivity and magnetic moment measurements, FT-IR, NMR, mass, UV–visible and fluorescence spectroscopy. Metal:ligand ratio for the Ni(II) complex is 1:2, whereas 1:1 for the others. Antibacterial activity of the compounds was evaluated against Staphylococcus aureus, Staphylococcus epidermidis, Escherichia coli, Klebsiella pneumoniae, Pseudomonas aeruginosa, and Proteus mirabilis. Antifungal activities were reported for Candida albicans. All of the complexes have higher antifungal effect than the ligand, and Zn(II) complex is effective toward especially S. aureus and S. epidermidis (Gram+ bacteria) that the ligand has lower effect on them.

  DOI：

  10.1007/s13738-012-0098-z
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基苯甲醛 、 邻苯二胺 在 sodium disulfite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到2-(1H-benzimidazol-2-yl)-1,4-benzenediol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and β-Glucuronidase Inhibitory Potential of Benzimidazole Derivatives

  摘要：

  合成了苯并咪唑衍生物 1-24，并对其体外β-葡萄糖醛酸酶抑制活性进行了评估。化合物 15（IC50 = 6.33 ± 0.40 µM）、7（IC50 = 22.0 ± 0.33 µM）、2（IC50 = 23.1 ± 1.78 µM）、17（IC50 = 23.9 ± 1.46 µM）和 3（IC50 = 33.8 ± 1.61 µM）显示出比标准化合物（D-蔗糖酸 1,4 内酯，IC50 = 48.4 ± 1.25 µM）更强的β-葡萄糖醛酸酶抑制活性。这项研究发现了一系列新的潜在 β-葡糖醛酸酶抑制剂。此外，还研究了结构-活性关系。

  DOI：

  10.2174/1573406411208030421

文献信息

• Conventional and Microwave-Assisted Synthesis of Benzimidazole Derivatives and Their<i>In Vitro</i>Inhibition of Human Cyclooxygenase
  作者：Daniela Secci、Adriana Bolasco、Melissa D'Ascenzio、Flavio della Sala、Matilde Yáñez、Simone Carradori

  DOI：10.1002/jhet.1058

  日期：2012.9

  A large series of 1,2‐diaryl‐benzimidazole and 2‐aryl‐1H‐benzimidazole derivatives were synthesized with slight differences using both microwave irradiation and conventional heating methods. Usually higher yields and time reactions reduction were obtained with the former method. All compounds were assayed for their in vitro ability to inhibit human cyclooxygenases, and most of them showed an encouraging

  使用微波辐照和常规加热方法合成了一系列1,2-二芳基-苯并咪唑和2-芳基-1 H-苯并咪唑衍生物，但略有差异。通常，使用前一种方法可获得更高的产率和时间反应的减少。分析了所有化合物在体外抑制人环氧化酶的能力，其中大多数在微摩尔范围内显示出令人鼓舞的抑制活性和同工型选择性。
• MWCNTs‐ZrO ₂ as a reusable heterogeneous catalyst for the synthesis of <i>N</i> ‐heterocyclic scaffolds under green reaction medium
  作者：Bipasa Halder、Flora Banerjee、Ahindra Nag

  DOI：10.1002/aoc.5906

  日期：2020.11

  scanning electron microscopy, and X‐ray photoelectron spectroscopy analysis. The heterogeneous nanocomposite has been used for one‐pot synthesis of various N‐heterocyclic compounds like pyrazoles, 1,2‐disubstituted benzimidazoles, 2‐arylbenzazoles, and 2,3‐dihydroquinazolin‐4(1H)‐ones under green reaction medium at room temperature. This novel method has several advantages, such as short reaction time, simple

  使用天然原料椰子汁（água-de-cocodoCeará）合成了一种简单，高效且易用的异质多壁碳纳米管-氧化锆纳米复合材料（MWCNTs-ZrO 2）。通过傅立叶变换红外光谱，X射线衍射，场发射扫描电子显微镜和X射线光电子能谱分析对合成的催化剂进行了表征。异质纳米复合材料已用于一锅合成各种N杂环化合物，如吡唑，1,2-二取代的苯并咪唑，2-芳基苯并唑和2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-在室温下在绿色反应介质下进行。这种新颖的方法具有多个优点，例如反应时间短，后处理简单，产率高以及绿色的反应条件。催化剂循环使用多达四次，而催化活性没有明显损失。
• Khan, Khalid Mohammed; Khan, Momin; Saleem, Muhammad, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2013, vol. 35, # 3, p. 901 - 904
  作者：Khan, Khalid Mohammed、Khan, Momin、Saleem, Muhammad、Taha, Muhammad、Perveen, Shahnaz、Choudhary, Mohammad Iqbal

  DOI：——

  日期：——