[(benzoyl)-His(n-propyl)2-(OMe)]Br | 873785-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(benzoyl)-His(n-propyl)2-(OMe)]Br
• 英文别名: methyl (2S)-2-benzamido-3-(1,3-dipropylimidazol-1-ium-4-yl)propanoate;bromide
• CAS: 873785-01-4
• 化学式: Br*C₂₀H₂₈N₃O₃
• 分子量: 438.365
• InChiKey: AULHBHHCIAEJIK-FERBBOLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.89
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(benzoyl)-His(n-propyl)2-(OMe)]Br 、 silver(l) oxide 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到[Ag((benzoyl)-His(n-propyl)2-(OMe))2]AgBr2
  参考文献：
  名称：

  由蛋白氨基酸L-组氨酸形成手性离子液体和咪唑-2-亚烷基金属配合物

  摘要：

  氨基酸衍生物的Bz-HIS-OME用过量的治疗Ñ丙基溴化物，得到相应的盐histidinium [BZ-他（Ñ丙基）2 -OMe +溴- ]。它的熔点为39°C，可以用作有用的旋光性离子液体。其随后用氧化银处理得到相应的1-组氨酸衍生的手性N-杂环卡宾配合物[“（卡宾）2 Ag·AgBr 2 ”]。通过用Pd（CH 3 CN）2 Cl 2或[Rh（cod）Cl] 2处理进行金属转移导致分别形成手性晚金属咪唑-2-亚烷基络合物[“（卡宾）2 PdCl 2 ”]和[[（卡宾）RhCl（cod）”]。观察到方形平面钯系统的四个非对映异构体。由于在衍生自L-组氨酸的“ Arduengo-Carbon配体”中存在额外的手性中心，因此形成了铑卡宾配合物的两个非对映异构体。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2005.07.115
• 作为产物：
  描述：

  溴丙烷 、 N-苄基-L-组氨酸甲酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 以72%的产率得到[(benzoyl)-His(n-propyl)2-(OMe)]Br
  参考文献：
  名称：

  由蛋白氨基酸L-组氨酸形成手性离子液体和咪唑-2-亚烷基金属配合物

  摘要：

  氨基酸衍生物的Bz-HIS-OME用过量的治疗Ñ丙基溴化物，得到相应的盐histidinium [BZ-他（Ñ丙基）2 -OMe +溴- ]。它的熔点为39°C，可以用作有用的旋光性离子液体。其随后用氧化银处理得到相应的1-组氨酸衍生的手性N-杂环卡宾配合物[“（卡宾）2 Ag·AgBr 2 ”]。通过用Pd（CH 3 CN）2 Cl 2或[Rh（cod）Cl] 2处理进行金属转移导致分别形成手性晚金属咪唑-2-亚烷基络合物[“（卡宾）2 PdCl 2 ”]和[[（卡宾）RhCl（cod）”]。观察到方形平面钯系统的四个非对映异构体。由于在衍生自L-组氨酸的“ Arduengo-Carbon配体”中存在额外的手性中心，因此形成了铑卡宾配合物的两个非对映异构体。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2005.07.115
• 作为试剂：
  描述：

  2,4-噻唑烷二酮 、 2-氟苯胺 、 (4-甲氧基苄烯)丙二腈 在 [(benzoyl)-His(n-propyl)2-(OMe)]Br 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Functional ionic liquid mediated synthesis (FILMS) of dihydrothiophenes and tacrine derivatives

  摘要：

  基于天然氨基酸的功能性离子液体[Bz-His(n-丙基)2-OMe+Br−]促进了二氢噻吩的非对映选择性合成。此外，这种功能性离子液体有效地被用于通过微波辐照从二氢噻吩形成他克林衍生物。该功能性离子液体展现出有机催化及介质工程能力，因此我们将这一合成方案命名为功能性离子液体介导的合成（FILMS）。

  DOI：

  10.1039/c1gc15410a

文献信息

• Theoretical evaluation on solubility of synthesized task specific ionic liquids in water
  作者：Surya V.J. Yuvaraj、Oleg S. Subbotin、Rodion V. Belosludov、Vladimir R. Belosludov、Kiyoshi Kanie、Kenji Funaki、Atsushi Muramatsu、Takashi Nakamura、Hiroshi Mizuseki、Yoshiyuki Kawazoe

  DOI：10.1016/j.molliq.2014.10.028

  日期：2014.12

  Task specific ionic liquids (TSILs) are synthesized and utilized for extraction of different metal atoms from their complexes. Since physico-chemical properties of ionic liquids (ILs) are modified by water (H2O) molecules, less hydrophilic ILs are suitable for the liquid-liquid metal extraction process. Recently, we have synthesized amino acid functionalized imidazolium based TSILs for extraction of rare earth metals. The synthesized ILs have a common functionalized cation [C20H28N3O3](+) and different anions namely, bromide-[Br](-) and bis(trifluoromethylsulfonyl)imide-[NTF2](-). In this study, various first principles (Hatree-Fock and density functional theory) and molecular mechanics calculations are done to understand intermolecular interactions between H2O and the synthesized TSILs. The results of gas phase cluster calculations project the difference in solubility of these two TSILs in H2O. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.