2-(4-nitrophenyl)benzo[d][1,3]selenazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-nitrophenyl)benzo[d][1,3]selenazole
• 英文别名: 2-(4-Nitrophenyl)benzo[d][1,3]selenazole；2-(4-nitrophenyl)-1,3-benzoselenazole
• 化学式: C₁₃H₈N₂O₂Se
• 分子量: 303.179
• InChiKey: BXKGGYYLTYKDDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-nitrophenyl)benzo[d][1,3]selenazole 在 盐酸 、 tin 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-(benzoselenazol-2-yl)-2-bromoaniline
  参考文献：
  名称：

  用于治疗或预防乳腺癌的化合物

  摘要：

  本发明公开了一类用于治疗或预防乳腺癌的化合物，其具体为2‑苯基苯并硒唑类化合物、其药学上可接受的盐及其易水解的前药。本发明进一步公开了含有这些化合物的药物组合物以及该类化合物在制备在哺乳动物中治疗或预防乳腺癌方面的用途。本发明化合物能有效地抑制或减少哺乳动物乳腺癌细胞的生长或增殖，同时，该类化合物对乳腺癌细胞以外的部分试验细胞生长没有抑制作用，具有良好的选择性。该类化合物显示药效更明显，选择性高，毒性低，副作用小。

  公开号：

  CN105949149B
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-selenophenol 在 sodium metabisulfite 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 2-(4-nitrophenyl)benzo[d][1,3]selenazole
  参考文献：
  名称：

  使用偏亚硫酸氢钠通过双（2-氨基苯基）二硒化物与芳基醛的反应直接合成2-芳基-1,3-苯并硒唑

  摘要：

  我们在此介绍一种由无毒无机还原剂偏亚硫酸氢钠促进的双（2-氨基苯基）二硒化物与不同芳基醛的反应合成几种2-芳基-1,3-苯并硒唑的一般简便方法。 Na 2 S 2 O 5）在120°C下的DMSO中。这种有效的方法以高产率提供了相应的2-芳基取代的1，3-苯并硒基唑，并容许醛的芳基环上的一系列取代基。聚焦微波辐射的使用将反应时间从48 h大大减少到2 h。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.091

文献信息

• Copper-Catalyzed Three-Component One-Pot Synthesis of Substituted 2-Aryl-1,3-benzoselenazoles
  作者：Ling Huang、Xingshu Li、Tao Su、Shishun Xie、Bifu Li、Jun Yan

  DOI：10.1055/s-0034-1378934

  日期：——

  A simple copper-catalyzed, one-pot synthesis of 2-aryl-1,3-benzoselenazole derivatives was developed using inexpensive, readily available 2-iodoanilines, selenium powder, and aromatic aldehydes as the starting materials. The mild reaction conditions and simple procedure without ligands and other additives make this methodology an alternative for preparing these potential selenium-containing compounds

  使用廉价、易得的 2-碘苯胺、硒粉和芳香醛作为起始材料，开发了一种简单的铜催化、一锅法合成 2-芳基-1,3-苯并硒唑衍生物。温和的反应条件和没有配体和其他添加剂的简单程序使该方法成为非常方便地制备这些潜在含硒化合物的替代方法。
• Ground and excited-state properties of 1,3-benzoselenazole derivatives: A combined theoretical and experimental photophysical investigation
  作者：Catia Schwartz Radatz、Felipe Lange Coelho、Eduarda Sangiogo Gil、Fabiano da Silveira Santos、Juliana Maria Forain Miolo Schneider、Paulo Fernando Bruno Gonçalves、Fabiano Severo Rodembusch、Paulo Henrique Schneider

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.127817

  日期：2020.5

  Abstract A series of 1,3-benzoselenazole derivatives were prepared with different substituents by complementary methodologies starting from aldehydes or carboxylic acids, using sodium metabisulfite and tributylphosphine, respectively, according to the substituent pattern. The photophysical behaviour in solution of the benzoselenazoles was studied using UV–Vis absorption and steady-state fluorescence

  摘要 以醛或羧酸为原料，分别使用焦亚硫酸钠和三丁基膦，根据取代基模式，通过互补方法制备了一系列具有不同取代基的1,3-苯并硒唑衍生物。使用紫外-可见吸收和稳态荧光发射光谱研究苯并硒唑溶液中的光物理行为。由于自旋和对称性，这些化合物呈现出位于 UV 区域的吸收最大值，这允许电子跃迁 1ππ*。吸收最大值位置以及分子内电荷转移 (ICT) 的证据显示由取代基的位置和电子特征定制。使用 DFT 和 TDDFT 进行量子化学计算，以研究分子的电子和光物理特性。计算证实了在其结构中包含硝基的分子中以及在发生允许的电子跃迁 1ππ* 的所有化合物中都存在 ICT。此外，根据溶剂及其化学结构，化合物显示出显着不同的荧光发射，其中获得了具有 ICT 特征的 300-600 nm 范围内的结构化和非结构化光谱。
• Synthesis of Benzoselenazoles Catalyzed by Copper(I) Complex Supported on Magnetic Nanoparticles
  作者：Peng Hu、Weina Li、Yanmei Li、Yongxiang Su、Benshang Zhang、Li Shen

  DOI：10.1007/s10562-023-04479-9

  日期：2024.5

  Fe3O4@bis(phenyl-imine)-CuI as catalyst and ChCl-urea as solvent. One-pot three-component reactions of 2-iodoanilines with selenium powder and a broad variety of aryl acetic acids were successfully catalyzed by Fe3O4@bis(phenyl-imine)-CuI in the presence of K2CO3 in ChCl-urea; the 2-substituted benzoselenazoles products were synthesized with good to high yields. Based on the search done in the literature

  本文以现有材料为原料，通过简单的方法成功制备了Fe 3 O 4 @双(苯基亚胺)-CuI纳米复合材料，并通过FT-IR、SEM、TEM、TGA、XRD、VSM等多种技术对其进行了良好的表征。 、EDX 和 ICP-OES。我们开发了一种新颖、有吸引力且高效的催化体系，用于合成2-取代苯并硒唑，该体系以Fe 3 O 4 @双(苯基亚胺)-CuI为催化剂，ChCl-尿素为溶剂。 Fe 3 O 4 @bis(苯基亚胺)-CuI在 ChCl- 中K 2 CO 3存在下成功催化了 2-碘苯胺与硒粉和多种芳基乙酸的一锅三组分反应尿素；合成了2-取代苯并硒唑类产品，收率良好。根据文献检索，这是第一个用于合成苯并硒唑衍生物的磁性纳米催化剂。该方法具有底物库范围广、操作简单、纯度和收率高、官能团耐受性高、催化剂分离简单、反应条件温和等一系列优点。 图形概要
• Develotte, Annales de Chimie (Cachan, France), 1950, vol. <2> 5, p. 215,237
  作者：Develotte

  DOI：——

  日期：——
• Bogert; Stull, Journal of the American Chemical Society, 1927, vol. 49, p. 2014
  作者：Bogert、Stull

  DOI：——

  日期：——