5-methoxy-2-phenyl-benzo[1,3]dioxole | 1025708-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-methoxy-2-phenyl-benzo[1,3]dioxole
• 英文别名: 5-Methoxy-2-phenyl-1,3-benzodioxole
• CAS: 1025708-69-3
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: CGNXFPHBRZONEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-2-phenyl-benzo[1,3]dioxole 在 三氯化铝 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-benzyloxy-5-methoxy-phenol 、 2-benzyloxy-4-methoxy-phenol
  参考文献：
  名称：

  缩醛的缩孔反应：通过机理研究解释硼烷还原反应中的区域选择性

  摘要：

  通过结合Hammett图，动力学实验，密度泛函计算和11 B NMR ，在几种模型系统中研究了缩醛的区域选择性还原开口的机理。可以通过选择硼烷来控制环缩醛的硼烷还原的区域选择性。BH 3 ·NMe 3的路易斯酸活化作用提高了反应速率，并使硼烷成为最具亲电性的物种，这与乙缩醛中电子含量更高的氧相关。相反，没有活化，而是由路易斯酸指导区域选择性，如与BH 3 ·THF反应所例示的。

  DOI：

  10.1021/jo800396g
• 作为产物：
  描述：

  α,α-二溴甲苯 、 4-甲氧基苯-1,2-二醇 在 potassium phosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以24%的产率得到5-methoxy-2-phenyl-benzo[1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  缩醛的缩孔反应：通过机理研究解释硼烷还原反应中的区域选择性

  摘要：

  通过结合Hammett图，动力学实验，密度泛函计算和11 B NMR ，在几种模型系统中研究了缩醛的区域选择性还原开口的机理。可以通过选择硼烷来控制环缩醛的硼烷还原的区域选择性。BH 3 ·NMe 3的路易斯酸活化作用提高了反应速率，并使硼烷成为最具亲电性的物种，这与乙缩醛中电子含量更高的氧相关。相反，没有活化，而是由路易斯酸指导区域选择性，如与BH 3 ·THF反应所例示的。

  DOI：

  10.1021/jo800396g