2-benzyloxy-4-methoxy-phenol | 107777-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-benzyloxy-4-methoxy-phenol
• 英文别名: 4-Hydroxy-3-benzyloxy-anisol；4-Methoxy-2-benzyloxy-phenol；4-Methoxy-2-phenylmethoxyphenol
• CAS: 107777-40-2
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: ZKUWWPMDCVHXJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyloxy-4-methoxy-phenol 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 偶氮二异丁腈 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 potassium carbonate 、 copper(II) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0~130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 86.0h， 生成 4-(hydroxymethyl)-8-methoxy-11H-dibenzo[b,e][1,4]dioxepin-11-one
  参考文献：
  名称：

  Psoromic Acid 是一种选择性共价 Rab-异戊二烯化抑制剂，靶向自抑制 RabGGTase

  摘要：

  香叶基香叶基异戊二烯与 Rab GTP 酶（细胞内囊泡运输的关键组织者）的翻译后附着对其功能至关重要。Rab 香叶基香叶基转移酶 (RabGGTase) 负责 Rab 蛋白的异戊二烯化。最近，人们提出 RabGGTase 抑制剂是治疗癌症和骨质疏松症的潜在疗法。然而，RabGGTase 选择性抑制剂的开发因其与其他蛋白质异戊二烯基转移酶的结构和功能相似性而变得复杂。在此，我们报告鉴定了天然产物银屑病酸 (PA)，其有效且选择性地抑制 RabGGTase，IC(50) 为 1.3 μM。构效关系分析表明了一个最小结构，涉及地苯丙酮核心与 3-羟基和 4-醛基序，用于与 RabGGTase 结合。RabGGTase:PA 复合物的晶体结构分析表明，PA 与 RabGGTase 的类异戊二烯结合位点形成大量疏水相互作用，并且它共价连接到 α 亚基的 N 末端。我们发现，与其他蛋白质异戊二烯转移酶相比，RabGGTase

  DOI：

  10.1021/ja211305j
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲氧基苯甲醛 在 过氧乙酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-benzyloxy-4-methoxy-phenol
  参考文献：
  名称：

  Funke,A. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1960, p. 1644 - 1646

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reductive Openings of Acetals: Explanation of Regioselectivity in Borane Reductions by Mechanistic Studies
  作者：Richard Johnsson、Dan Olsson、Ulf Ellervik

  DOI：10.1021/jo800396g

  日期：2008.7.1

  The mechanisms of regioselective reductive openings of acetals were investigated in several model systems by a combination of Hammett plots, kinetic experiments, density functional calculations, and 11B NMR. The regioselectivity of borane reductions of cyclic acetals can be controlled by the choice of borane. Lewis acid activation of BH3·NMe3 increases the reaction rate and renders the borane the most

  通过结合Hammett图，动力学实验，密度泛函计算和11 B NMR ，在几种模型系统中研究了缩醛的区域选择性还原开口的机理。可以通过选择硼烷来控制环缩醛的硼烷还原的区域选择性。BH 3 ·NMe 3的路易斯酸活化作用提高了反应速率，并使硼烷成为最具亲电性的物种，这与乙缩醛中电子含量更高的氧相关。相反，没有活化，而是由路易斯酸指导区域选择性，如与BH 3 ·THF反应所例示的。
• New catechol type non-steroidal drugs as 5-alpha reductase inhibitors
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0525888A1

  公开（公告）日：1993-02-03

  Described are new non-steroidal drugs for treatment of benign prostatic hyperplasia and other disorders mediated by high 5-alpha reductase activity, or high dihydrotestosterone levels, and other conditions of hyperandrogenic stimulation, of the formula: wherein A, X, R, R', R", y and z are as defined in claim 1.

  本发明涉及用于治疗良性前列腺增生症和其他高5α-还原酶活性，或高二氢睾酮水平以及其他雄激素刺激状态的疾病的新型非类固醇药物，以及公式如下的其他条件：其中A、X、R、R'、R"、y和z如权利要求1所定义。
• [EN] PHARMACEUTICAL COMBINATION FOR THE TREATMENT OF BENIGN PROSTATIC HYPERPLASIA COMTAINING A 5 ALPHA-REDUCTASE INHIBITOR
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1992018132A1

  公开（公告）日：1992-10-29

  (EN) Disclosed is a new treatment for men with benign prostatic hyperplasia (BPH), involving combination therapy of a 5$g(a)-reductase inhibitor, e.g. a 17$g(b)-substituted non-azasteroid, 17$g(b)-acyl-3-carboxy-androst-3,5-diene, benzoylaminophenoxybutanoic acid derivative, fused benz(thio)amide or cinnamoylamide derivative, aromatic 1,2-diethers or thioethers, aromatic ortho acylaminophenoxy alkanoic acids, ortho thioalkylacylamino-phenoxy alkanoic acids, pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, e.g. finsteride, in combination with an aromatase inhibitor, i.e., fadrazole, being 4-(5,6,7,8-tetra-hydroimidazo-[1,5-$g(a)]pyridin-5-yl)benzonitrile. The combination provides therapy at the molecular level for the underlying cause of the disease as well as providing symptomatic relief. Pharmaceutical compositions useful for treatment are also disclosed.(FR) On décrit un nouveau traitement destiné aux hommes souffrant d'hyperplasie prostatique bénigne (HPB), et qui comprend une thérapie d'association composée d'un inhibiteur de 5$g(a)-réductase, par exemple un dérivé d'acide benzoylaminophénoxybutanoïque, 17$g(b)-substitué non azastéroïde, 17$g(b)-acyl-3-carboxy-androst-3,5-diène, un dérivé de cinnamoylamide ou de benz(thio)amide fusionné, des thioéthers ou 1,2-diéthers aromatiques, des acides alcanoïques aromatiques d'ortho acylaminophénoxy, des acides alcanoïques d'ortho thioalkylacylamino-phénoxy, des sels et des esters pharmaceutiquement acceptables de ces éléments, par exemple de la finastéride, en association avec un inhibiteur d'aromatase, c'est-à-dire du fadrazole, étant composé de 4-(5,6,7,8-tétrahydro-imidazo-[1,5-$g(a)]pyridin-5-yle) benzonitrile. L'association constitue une thérapie au niveau moléculaire dirigée contre la cause sous-jacente de la maladie tout en produisant un soulagement symptomatique. Des compositions pharmaceutiques utilisées pour ce traitement sont aussi décrites.

  该专利公开了一种新的治疗良性前列腺增生（BPH）的方法，涉及使用5α-还原酶抑制剂的联合治疗，例如17β-取代的非阿扎斯特罗伊德类、17β-酰基-3-羧基-雄烯-3,5-二烯、苯甲酰氨基苯氧丁酸衍生物、融合苯（硫）酰胺或肉桂酰胺衍生物、芳香族1,2-二醚或硫醚、芳香族正交酰胺基苯氧基烷酸、正交硫烷基酰胺基苯氧基烷酸，以及其药学上可接受的盐和酯，例如非那雄胺，与芳香化酶抑制剂，即4-（5,6,7,8-四氢咪唑[1,5-a]吡啶-5-基）苯甲腈的联合使用。该联合疗法在分子水平上治疗疾病的根本原因，并提供症状缓解。还公开了用于治疗的药物组合。
• PHARMACEUTICAL COMBINATION FOR THE TREATMENT OF PROSTATIC HYPERPLASIA, CONTAINING A 5 ALPHA-REDUCTASE INHIBITOR AND AN ANTIANDROGEN
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0576603A1

  公开（公告）日：1994-01-05
• US5753641A
  申请人：——

  公开号：US5753641A

  公开（公告）日：1998-05-19