2-(p-nitrophenyl)-4-phenyl-6-chloroquinazoline | 84570-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(p-nitrophenyl)-4-phenyl-6-chloroquinazoline
• 英文别名: 6-chloro-2-(4-nitrophenyl)-4-phenylquinazoline
• CAS: 84570-85-4
• 化学式: C₂₀H₁₂ClN₃O₂
• 分子量: 361.787
• InChiKey: OQRGAYNACRWMNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  222-224 °C(Solv: carbon tetrachloride (56-23-5))
• 沸点：
  466.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.368±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-nitrophenyl)-4-phenyl-6-chloroquinazoline 在 palladium on activated charcoal ammonium hydroxide 、 氢气 、 copper(I) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 200.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 6-Amino-2-(p-aminophenyl)-4-phenylquinazoline
  参考文献：
  名称：

  6-氨基-2-（对氨基苯基）-4-苯基喹唑啉的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01177022
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-3-苯基-2,1-苯并异噻唑 在 palladium on activated charcoal 嘧啶 、 氨 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-(p-nitrophenyl)-4-phenyl-6-chloroquinazoline
  参考文献：
  名称：

  6-氨基-2-（对氨基苯基）-4-苯基喹唑啉的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01177022

文献信息

• I2-Catalyzed three-component protocol for the synthesis of quinazolines
  作者：Sumit Kumar Panja、Nidhi Dwivedi、Satyen Saha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.016

  日期：2012.11

  moderate temperature (40 °C) without the involvement of any chromatographic purification. Oxidizing and Lewis acidic properties of molecular I2 have been utilized here. Detailed mechanism has been established based on an isolated intermediate and its single crystal X-ray crystallographic structure.

  提出了一种高效的一锅三组分策略，用于合成高度官能化的喹唑啉衍生物。在I 2-催化剂存在下，2-氨基二苯甲酮，芳族醛和乙酸铵的混合物即使在中等温度（40°C）下也能以优异的产率提供所需的产物，而无需进行任何色谱纯化。这里已经利用了分子I 2的氧化和路易斯酸性。基于分离的中间体及其单晶X射线晶体结构，建立了详细的机理。
• A new triazine-cored covalent organic polymer for catalytic applications
  作者：Subodh、Kunal Prakash、Karan Chaudhary、Dhanraj T. Masram

  DOI：10.1016/j.apcata.2020.117411

  日期：2020.3

  A triazine based covalent organic polymer (CC-TAPT-COP) was designed and synthesized via nucleophilic substitution reaction between 1,3,5-tris-(p-aminophenyl) triazine and cyanuric chloride under refluxing conditions with bottom-up approach. The structural and morphological properties of CC-TAPT-COP were well characterized by various spectroscopic cum analytical techniques. The CC-TAPT-COP appeared

  设计并通过1,3,5- tris-（p的亲核取代反应合成了三嗪基共价有机聚合物（CC-TAPT-COP）-氨基苯基）三嗪和氰尿酰氯在回流条件下采用自下而上的方法。CC-TAPT-COP的结构和形态特性已通过各种光谱和分析技术很好地表征。CC-TAPT-COP表现为不规则嵌段形态（SEM），并具有出色的热稳定性。CC-TAPT-COP的物理性质（如不溶性，化学和热稳定性）为经典金属和均相催化剂提供了可持续的替代方法。在本报告中，我们研究了CC-TAPT-COP作为一种多相催化剂，可在环境条件下方便地使用取代的喹唑啉（一种含N的生物药物活性杂环化合物）。此外，目前的工作不仅支持COP的综合，
• Catalyst-free synthesis of quinazoline derivatives using low melting sugar–urea–salt mixture as a solvent
  作者：Zhan-Hui Zhang、Xiao-Nan Zhang、Li-Ping Mo、Yong-Xiao Li、Fei-Ping Ma

  DOI：10.1039/c2gc35258c

  日期：——

  of maltose–dimethylurea (DMU)–NH4Cl was found to be an inexpensive, non-toxic, easily biodegradable and effective reaction medium in the catalyst-free synthesis of quinazoline derivatives. This simple and efficient method furnished the corresponding quinazolines in high yields via one-pot three-component reaction of 2-aminoaryl ketones, aldehyde, and ammonium acetate under aerobic oxidation conditions

  在不含催化剂的喹唑啉衍生物合成中，麦芽糖-二甲基脲（DMU）-NH 4 Cl的低熔点混合物是一种廉价，无毒，易于生物降解和有效的反应介质。这种简单有效的方法是通过2-氨基芳基酮，醛和乙酸铵在需氧氧化条件下的一锅式三组分反应，以高收率提供了相应的喹唑啉。
• Pentafluorophenylammonium triflate as a suitable and effective metal-free catalyst for the synthesis of quinazoline derivatives via one-pot multicomponent method
  作者：Samad Khaksar、Milad Gholami

  DOI：10.1007/s11164-013-1483-7

  日期：2015.6

  A simple and facile synthesis of highly functionalized quinazoline derivatives has been successfully developed by treatment of aldehydes, ammonium acetate, and 2-aminoaryl ketones or isatoic anhydride under reflux conditions in the presence of a pentafluorophenylammonium triflate (PFPAT) organocatalyst. These catalytic condensation reactions represent green chemical processes, while the PFPAT organocatalyst is air-stable, cost-effective, easy to handle, and easily removed from the reaction mixtures.

  一种简单易行的合成高官能团喹唑啉衍生物的方法得到了成功开发，具体是通过在回流条件下，将醛、乙酸铵和2-氨基芳基酮或异苯并酸酐在五氟苯基铵三氟甲磺酸盐（PFPAT）有机催化剂的存在下进行反应。这些催化缩合反应代表了绿色化学过程，而PFPAT有机催化剂具有耐空气、成本效益高、易于操作和容易从反应混合物中去除的优点。
• Arene Ruthenium(II)-Catalyzed Sustainable Synthesis of 2,4-Disubstituted Quinazolines <i>via</i> Acceptorless Dual Dehydrogenative Coupling of Alcohols
  作者：Saranya Sundar、Tamilthendral Veerappan、Anandaraj Pennamuthiriyan、Ramesh Rengan

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01808

  日期：2023.12.15

  4-disubstituted quinazolines have been successfully derived (25 examples) from 2-aminobenzhydrol derivatives with various benzyl alcohols using 1 mol % of catalyst loading in the presence of NH4OAc. The present protocol is highly selective and produces a maximum yield of 95% under mild reaction conditions. The different reaction intermediates detected through control experiments such as aldehyde, 2-aminobenzophenone

  我们首次展示了一种高效且可持续的策略，通过2-氨基二苯甲醇衍生物和苯甲醇的环保连续无受体脱氢偶联，由芳烃 Ru(II)苯甲腙配合物直接合成 2,4-二取代喹唑啉。合成了通式 [(η 6 - p -伞花烃)Ru(L1)Cl]（L1-苊醌腙）的新型钌(II)配合物，并通过分析、光谱和单晶 X 射线衍射进行了表征技术。在 NH 4 OAc 存在下，使用 1 mol% 的催化剂负载量，从 2-氨基二苯甲醇衍生物与各种苯甲醇成功衍生出广谱 2,4-二取代喹唑啉（25 个实例）。本方案具有高度选择性，在温和的反应条件下最高收率可达 95%。通过对照实验检测到的不同反应中间体，如醛、2-氨基二苯甲酮、亚苄基(氨基)苯基甲酮和1,2-二氢喹唑啉，通过NMR研究进行分离和验证。令人欣慰的是，偶联反应简单且原子经济，仅释放水和氢气作为副产物。 2-(4-甲氧基苯基)-4-苯基喹唑啉的克级合成说明了本方案的合成效用。