(2S)-5-acetoxy-1,2-(isopropylidenedioxy)-9-(4-methoxybenzyloxy)non-6-yne | 254891-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-5-acetoxy-1,2-(isopropylidenedioxy)-9-(4-methoxybenzyloxy)non-6-yne
• CAS: 254891-79-7
• 化学式: C₂₂H₃₀O₆
• 分子量: 390.477
• InChiKey: SXLONQRDZMRCJJ-LBAQZLPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-5-acetoxy-1,2-(isopropylidenedioxy)-9-(4-methoxybenzyloxy)non-6-yne 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到(2S)-5-acetoxy-1,2-dihydroxy-9-(4-methoxybenzyloxy)non-6-yne
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of chiral tetrahydrofurans with potent 5-LO inhibitory activity

  摘要：

  Chiral glyceraldehydes have been exploited for the design of convenient and scalable synthetic approaches to chiral tetrahydrofurans, which have potential as potent 5-lipoxygenase (5-LO) inhibitors. The synthesis of all four possible stereoisomers by a general methodology is reported; wherein the chirons derived from the glyceraldehyde derivatives on reaction with homopropargyl ether, cyclization and further reactions gave the targets. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.01.045
• 作为产物：
  描述：

  3-[(4S)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊烷-4-基]-丙醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2S)-5-acetoxy-1,2-(isopropylidenedioxy)-9-(4-methoxybenzyloxy)non-6-yne
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of chiral tetrahydrofurans with potent 5-LO inhibitory activity

  摘要：

  Chiral glyceraldehydes have been exploited for the design of convenient and scalable synthetic approaches to chiral tetrahydrofurans, which have potential as potent 5-lipoxygenase (5-LO) inhibitors. The synthesis of all four possible stereoisomers by a general methodology is reported; wherein the chirons derived from the glyceraldehyde derivatives on reaction with homopropargyl ether, cyclization and further reactions gave the targets. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.01.045