methyl 2,2-dimethyl-3-(4'-nitrophenyl)-3-trimethylsilyloxypropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2,2-dimethyl-3-(4'-nitrophenyl)-3-trimethylsilyloxypropanoate
• 英文别名: methyl 2,2-dimethyl-3-(4-nitrophenyl)-3-trimethylsilyloxypropionate；Methyl 2,2-dimethyl-3-(4-nitrophenyl)-3-trimethylsilyloxypropanoate
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₅Si
• 分子量: 325.437
• InChiKey: FKEJMHOAUOKXAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,2-dimethyl-3-(4'-nitrophenyl)-3-trimethylsilyloxypropanoate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 3-hydroxy-2,2-dimethyl-3-(4-nitrophenyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  杂金属在有机合成中的一些用途

  摘要：

  Mischmetall是一种轻型镧系元素的合金，已用于多种有机反应中，作为sa（II）介导的反应（巴比尔和格利雅德型反应，松香偶联反应）的共轭物或Reformatsky-的促进剂。类型反应。它也被用作容易合成镧系三卤化物的起始原料，在今元和Luche-Fukuzawa反应以及Mukaiyama aldol反应中已经探究了其反应活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.07.017
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-1-(三甲基甲硅氧基)-2-甲基-1-丙烯 、 对硝基苯甲醛 在 polymer-supported phosphine 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到methyl 2,2-dimethyl-3-(4'-nitrophenyl)-3-trimethylsilyloxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  聚合物负载的PPh 3作为Mukaiyama aldol和Mannich反应的可重复使用的有机催化剂†

  摘要：

  易于获得且用户友好的聚合物负载的膦PS-PPh 3催化醛和亚胺的羟醛反应。在5-10 mol％PS-PPh 3的温和条件下，可以使用多种醛和亚胺。PS-PPh 3易于回收和再利用，而活性损失最小。

  DOI：

  10.1039/c4ra03394a

文献信息

• Mesoporous aluminosilicate-catalyzed Mukaiyama aldol reaction of aldehydes and acetals
  作者：Suguru Ito、Kenji Tanuma、Kohei Matsuda、Akira Hayashi、Hirotomo Komai、Yoshihiro Kubota、Masatoshi Asami

  DOI：10.1016/j.tet.2014.09.073

  日期：2014.11

  A mesoporous aluminosilicate (Al-MCM-41) was found to be an effective heterogeneous catalyst for the reaction of both aldehydes and acetals with silyl enol ethers or ketene silyl acetals to give the corresponding aldol adducts in moderate to high yields. The remarkable high catalytic activity of Al-MCM-41 over amorphous silica-alumina and aluminum-free mesoporous silicate was observed in the reaction

  发现介孔铝硅酸盐（Al-MCM-41）是醛和缩醛与甲硅烷基烯醇醚或乙烯酮甲硅烷基缩醛反应以产生中等至高收率的相应羟醛加合物的有效多相催化剂。在反应中观察到Al-MCM-41对无定形二氧化硅-氧化铝和无铝介孔硅酸盐具有显着的高催化活性。固体酸催化剂可通过过滤容易地回收，并且回收的催化剂可在相同反应中重复使用，而不会显着降低催化活性。
• Cationic iridium complex is a new and efficient Lewis acid catalyst for aldol and Mannich reactions
  作者：Gen Onodera、Takayuki Toeda、Nou-no Toda、Daigo Shibagishi、Ryo Takeuchi

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.015

  日期：2010.11

  A cationic iridium complex [Ir(cod)2]SbF6 was found to be a new and efficient Lewis acid catalyst for Mukaiyama aldol and Mannich reactions. Aldehydes react smoothly with silyl enol ethers to give β-siloxy ketones in the presence of 0.5 mol % of [Ir(cod)2]SbF6. The reaction of N-alkyl arylaldimines with ketene silyl acetals in the presence of 5 mol % [Ir(cod)2]SbF6/P(OPh)3 gave β-amino esters. After

  发现阳离子铱络合物[Ir（cod）2 ] SbF 6是用于Mukaiyama aldol和Mannich反应的新型高效路易斯酸催化剂。醛在0.5摩尔％[Ir（cod）2 ] SbF 6的存在下与甲硅烷基烯醇醚平稳反应，生成β-甲硅烷氧基酮。在5mol％[Ir（cod）2 ] SbF 6 / P（OPh）3的存在下，N-烷基芳基醛亚胺与乙烯酮甲硅烷基缩醛的反应得到β-氨基酯。在曼尼希反应完成后，将反应混合物搅拌24小时导致环化，得到β-内酰胺。N的反应苯乙二胺与芳基苯甲二胺与由苯乙酮衍生的甲硅烷基烯醇醚得到的四氢喹啉衍生物为单一的非对映异构体。
• Quaternary Ammonium Dendrimers as Lewis Base Catalysts for Mukaiyama–Aldol Reaction
  作者：Tomoo Mizugaki、Casey E. Hetrick、Makoto Murata、Kohki Ebitani、Michael D. Amiridis、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.1246/cl.2005.420

  日期：2005.3

  Surface-alkylated poly(propylene imine) dendrimer was treated with methyl iodide to afford quaternarized ammonium iodide dendrimer. The quaternarized dendrimer catalyzed the Mukaiyama–Aldol reaction of trimethylsilyl acetal with various aldehydes as a Lewis base in apolar toluene solvent.

  用碘甲烷处理表面烷基化聚（丙烯亚胺）树枝状聚合物，得到季铵盐化碘树枝状聚合物。在无极性甲苯溶剂中，季铵盐化树枝状聚合物作为路易斯碱催化了三甲基硅基乙缩醛与各种醛的 Mukaiyama-Aldol 反应。