N-(8-methyl-2H-chromen-4-yl)-acetamide | 1393824-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(8-methyl-2H-chromen-4-yl)-acetamide
• 英文别名: N-(8-methyl-2H-chromen-4-yl)acetamide
• CAS: 1393824-59-3
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: YTHAIFXFLWZPKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基吲哚-3-甲酸 、 N-(8-methyl-2H-chromen-4-yl)-acetamide 在 铁(III)-乙二胺四乙酸 、 双氧水 、 palladium diacetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.42h， 以78%的产率得到N-(8-methyl-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-2H-chromen-4-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  在生物pH下使用[Fe（III）（EDTA）（η2-O2）] 3-作为氧化剂在室温下钯催化的脱羧酰基/芳基化反应

  摘要：

  紫色着色铁过氧络合物的[Fe（III）EDTA（η 2 -O 2）] 3-作为Pd催化脱羧的新型试剂系统邻在含水介质中在室温下用α-氧代羧酸乙酰苯胺的酰化具有被实现。该反应可在温和条件下有效地获得邻酰基乙酰基苯胺。

  DOI：

  10.1002/adsc.201201085
• 作为产物：
  描述：

  8-甲基苯并二氢吡喃酮 在 三甲基氯硅烷 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 铁粉 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(8-methyl-2H-chromen-4-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的C–H活化在室温下将环酰胺类与α-氧代羧酸脱羧酰化

  摘要：

  已开发出一种有效的未活化的sp 2（烯基）CH键的催化脱羧酰化反应。具有不同电子性质的各种取代的α-氧代羧酸在温和的条件下反应，以高收率提供各种β-酰基烯酰胺产品。建议该反应通过环状乙烯基钯中间体进行，以促进与酰胺偶联偶合剂的脱羧脱氢过程。

  DOI：

  10.1021/ol301801r

文献信息

• Inverse Electron-Demand Aza-Diels–Alder Reaction of Cyclic Enamides with 1,2-Diaza-1,3-dienes in Situ Generated from α-Halogeno Hydrazones: Access to Fused Polycyclic Tetrahydropyridazine Derivatives
  作者：Li-Wen Shen、Ting-Ting Li、Yong You、Jian-Qiang Zhao、Zhen-Hua Wang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00993

  日期：2021.9.3

  efficient inverse electron-demand aza-Diels–Alder reaction of cyclic enamides and 1,2-diaza-1,3-dienes, which could be readily formed in situ from α-halogeno hydrazones and a base, has been successfully developed. With the developed approach, a wide range of fused polycyclic tetrahydropyridazines were smoothly obtained in up to 99% yield under benign reaction conditions. This reaction concept was also extended

  环状烯酰胺和 1,2-二氮杂-1,3-二烯的高效逆向电子需求 aza-Diels-Alder 反应已成功开发，该反应可以很容易地由 α-卤代腙和碱原位形成。使用所开发的方法，在良性反应条件下，以高达 99% 的产率顺利获得了范围广泛的稠合多环四氢哒嗪。该反应概念也扩展到无环烯酰胺底物以获取 1,4,5,6-四氢哒嗪。还进行了多环四氢哒嗪产品的克级实验和进一步衍生化，以验证该方法的实用性。
• Brønsted Acid Catalyzed [3 + 2]-Cycloaddition of Cyclic Enamides with <i>in Situ</i> Generated 2-Methide-2<i>H</i>-indoles: Enantioselective Synthesis of Indolo[1,2-<i>a</i>]indoles
  作者：Kalisankar Bera、Christoph Schneider

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02898

  日期：2016.11.4

  An efficient formal [3 + 2]-cycloaddition toward the highly diastereo- and enantioselective synthesis of indolo[1,2-a]indoles is disclosed. A chiral BINOL-derived phosphoric acid catalyzed the highly enantioselective conjugate addition of cyclic enamides to in situ generated 2-methide-2H-indoles and subsequent aminalization to give rise to acetamide-substituted indolo[1,2-a]indoles carrying three contiguous

  公开了向吲哚[1,2- a ]吲哚的高度非对映和对映选择性合成的有效形式[3 + 2]-环加成反应。手性BINOL衍生的磷酸催化环烯酰胺的高对映选择性共轭加成反应，使其原位生成2-甲基2 H-吲哚并随后进行醛化，生成带有3个连续氨基酸的乙酰胺取代的吲哚[1,2- a ]吲哚立体定向中心。重要的是，这些产物形成为单一非对映异构体，并具有优异的产率和对映选择性。在环境温度下温和的反应条件，对乙酰氨基基团的轻松除去以及放大的可能性凸显了该方法的实用性。
• Efficient construction of polycyclic chromans through 4-methylbenzenesulfonic acid mediated domino 1,6-addition/oxa-Mannich reaction of ortho-hydroxyphenyl substituted para-quinone methides and cyclic enamides
  作者：Zhen-Hua Wang、Xia-Yan Zhang、Yong You、Jian-Qiang Zhao、Ming-Qiang Zhou、Xiao-Mei Zhang、Xiao-Ying Xu、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1016/j.tet.2019.04.073

  日期：2019.6

  A practical TsOH promoted novel domino 1,6-addition/oxa-Mannich reaction of cyclic enamides and ortho-hydroxyphenyl substituted para-quinone methides was established smoothly under mild reaction conditions. With this developed protocol, sorts of polycyclic compounds with chroman motifs were obtained in high level of yields and moderate to excellent diastereoselectivities (up to >99% yield, >20:1 dr). (C) 2019 Elsevier Ltd. All rights reserved.