2-chloro-N-[3-[(3’-chloro[1,1’-biphenyl]-4-yl)methyl]-3,4-dihydro-4-oxo-2-propyl-6-quinazolinyl]benzamide | 570373-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-N-[3-[(3’-chloro[1,1’-biphenyl]-4-yl)methyl]-3,4-dihydro-4-oxo-2-propyl-6-quinazolinyl]benzamide
• 英文别名: 2-chloro-N-[3-[(3'-chloro[1,1'-biphenyl]-4-yl)methyl]-3,4-dihydro-4-oxo-2-propyl-6-quinazolinyl]benzamide；2-chloro-N-[3-[[4-(3-chlorophenyl)phenyl]methyl]-4-oxo-2-propylquinazolin-6-yl]benzamide
• CAS: 570373-45-4
• 化学式: C₃₁H₂₅Cl₂N₃O₂
• 分子量: 542.464
• InChiKey: FFCSFKNIGKSNHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-碘-2H-3,1-苯并噁嗪-2,4(1H)-二酮 在 copper(l) iodide 、 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 potassium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 2-chloro-N-[3-[(3’-chloro[1,1’-biphenyl]-4-yl)methyl]-3,4-dihydro-4-oxo-2-propyl-6-quinazolinyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  一种合成人微粒体前列腺素合成酶1抑制剂 FR20的方法

  摘要：

  本发明公开了一种合成人微粒体前列腺素合成酶1抑制剂FR20的方法，在反应器中，加入5‑碘靛红酸酐，4‑(3‑氯苯基)苄基胺盐酸盐，碳酸钾和DMF,反应混合物在50‑60℃下反应1‑2小时，得到化合物IV。氮气保护下，在反应器中，加入化合物IV，过渡金属催化剂，溶剂甲苯，巴豆醛；反应混合物在120±10℃下反应12‑16小时后，分离得到化合物VI。在氮气保护下，在反应器中，加入化合物VI，邻氯苯甲酰胺，CuI，磷酸钾，N,N'‑二甲基乙二胺和四氢呋喃；反应混合物在110±10℃下反应20‑23小时后，分离得到目标化合物。本发明反应经过3步反应完成，反应避免了使用有毒的化学试剂，如亚磷酸三苯酯；反应副产物少，反应原子经济性高，因此，该反应符合绿色化学的要求，具有广阔的发展前景。

  公开号：

  CN107793367B

文献信息

• 制备微粒体前列腺素E2合酶-1抑制剂的方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN109384732B

  公开（公告）日：2021-10-01

  本发明公开了一种制备微粒体前列腺素E2合酶‑1抑制剂的方法。包含三个步骤：1）5‑碘靛红酸酐与4‑(3‑氯苯基)苄基胺盐酸盐制备N‑取代酰胺；2）N‑取代酰胺再与巴豆醇生成3‑[(3’‑氯[1,1’‑二苯基]‑4‑基)甲基]‑2‑丙基‑6‑碘喹唑啉酮；3）前一步产物再和邻氯苯甲酰胺发生Goldberg胺化反应得到目标产物。该制备方法步骤较为简单，避免了使用碱和有毒的化学试剂，如亚磷酸三苯酯，以廉价易得的巴豆醇为原料，氢自动转移，反应过程不加碱，“一锅法”反应完成，副产物仅为水，反应原子经济性高，符合绿色化学的要求，具有广阔的发展前景。