N-(4-(5-bromopyridin-3-yl)phenyl)acetamide | 1351665-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(4-(5-bromopyridin-3-yl)phenyl)acetamide
• 英文别名: N-[4-(5-bromopyridin-3-yl)phenyl]acetamide
• CAS: 1351665-26-3
• 化学式: C₁₃H₁₁BrN₂O
• 分子量: 291.147
• InChiKey: CBBYEKIPNPKHIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.476±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(5-bromopyridin-3-yl)phenyl)acetamide 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Discovery of amide replacements that improve activity and metabolic stability of a bis-amide smoothened antagonist hit

  摘要：

  A bis-amide antagonist of Smoothened, a seven-transmembrane receptor in the Hedgehog signaling pathway, was discovered via high throughput screening. In vitro and in vivo experiments demonstrated that the bis-amide was susceptible to N-acyl transferase mediated amide scission. Several bioisosteric replacements of the labile amide that maintained in vitro potency were identified and shown to be metabolically stable in vitro and in vivo. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.07.052
• 作为产物：
  描述：

  3-(5-bromopyridin-3-yl)aniline 在 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 N-(4-(5-bromopyridin-3-yl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  NOVEL NICOTINAMIDE DERIVATIVES OR SALTS THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP2589592B1

文献信息

• NOVEL NICOTINAMIDE DERIVATIVE OR SALT THEREOF
  申请人：FUJIWARA Hideyasu

  公开号：US20130116430A1

  公开（公告）日：2013-05-09

  An object of the present invention is to provide to a compound and a pharmaceutical composition, which have excellent Syk-inhibitory activity. The present invention provides a nicotinamide derivative represented by the following formula (I) (wherein R 1 represents a halogen atom; R 2 represents a C 1-12 alkyl group, a C 2-12 alkenyl group, a C 2-12 alkynyl group, a C 3-8 cycloalkyl group, an aryl group, an ar-C 1-6 alkyl group or a heterocyclic group, each optionally having at least one substituent; R 3 represents an aryl group or a heterocyclic group each optionally having at least one substituent; and R 4 and R 5 each independently represent a hydrogen atom; and R 2 and R 4 may form a cyclic amino group optionally having at least one substituent together with the nitrogen atom to which they bind) or a salt thereof, and a pharmaceutical composition for use in the treatment of a Syk-related disease which comprises the nicotinamide derivative or a salt thereof.

  本发明的目的是提供一种具有优异的Syk抑制活性的化合物和制药组合物。本发明提供了一种由以下式(I)表示的烟酰胺衍生物（其中R1表示卤素原子；R2表示C1-12烷基、C2-12烯基、C2-12炔基、C3-8环烷基、芳基、芳基-C1-6烷基或杂环基，每种均可选地具有至少一个取代基；R3表示芳基或杂环基，每种均可选地具有至少一个取代基；R4和R5各自独立地表示氢原子；且R2和R4可以与它们结合的氮原子一起形成具有至少一个取代基的环状氨基团）或其盐，并且用于治疗Syk相关疾病的制药组合物包括该烟酰胺衍生物或其盐。
• US8772320B2
  申请人：——

  公开号：US8772320B2

  公开（公告）日：2014-07-08
• US8809371B2
  申请人：——

  公开号：US8809371B2

  公开（公告）日：2014-08-19
• US8895585B2
  申请人：——

  公开号：US8895585B2

  公开（公告）日：2014-11-25
• [EN] NOVEL NICOTINAMIDE DERIVATIVES OR SALTS THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE NICOTINAMIDE ET LEURS SELS
  申请人：FUJIFILM CORP

  公开号：WO2012002577A1

  公开（公告）日：2012-01-05

  　本発明の目的は、優れたＳｙｋ阻害活性を有する化合物および医薬組成物の提供である。本発明によれば、一般式（Ｉ）（式中、Ｒ1はハロゲン原子を示し、Ｒ2は、夫々置換基を有していてもよいＣ1-12アルキル基、Ｃ2-12アルケニル基、Ｃ2-12アルキニル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、アリール基、アルＣ1-6アルキル基または複素環式基を示し、Ｒ3は、置換基を有していてもよい、アリール基または複素環式基を示し、Ｒ4およびＲ5は水素原子等を示し、Ｒ2およびＲ4は、それらが結合する窒素原子と一緒になって置換基を有していてもよい環状アミノ基を形成してもよい。）で表されるニコチンアミド誘導体またはその塩、および前記ニコチンアミド誘導体またはその塩を含むＳｙｋ関連疾患の治療のための医薬組成物が提供される。