2-exo-(5-bromo-3-pyridyl)-7-azabicyclo[2.2.1]heptane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-exo-(5-bromo-3-pyridyl)-7-azabicyclo[2.2.1]heptane
• 英文别名: (1R,2R,4S)-2-(5-bromopyridin-3-yl)-7-azabicyclo[2.2.1]heptane
• 化学式: C₁₁H₁₃BrN₂
• 分子量: 253.142
• InChiKey: NTQZVJCHQHEOTG-HBNTYKKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴吡啶 在 palladium diacetate 、 四丁基氯化铵 、 potassium formate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 2-exo-(5-bromo-3-pyridyl)-7-azabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  3'-取代的deschloroepibatidine类似物的合成，烟碱乙酰胆碱受体结合和抗伤害感受特性。新型烟碱类拮抗剂。

  摘要：

  一系列3'-取代的deschloroepibatidine类似物（3a-g和4）显示出对alpha4beta2结合的高亲和力和对alpha7 nAChRs的相对弱的亲和力。最有效的分别是K（i）值为0.02和0.037 nM的3'-乙炔基（3g）和3'-氟（3a）类似物。即使几种类似物的alpha4beta2结合亲和力与Epibatidine相同，但在小鼠的抗伤害感受，体温过低和自发活性测试中，所有化合物均为弱激动剂。相反，所有化合物都是尼古丁诱导的抗伤害感受的功能性拮抗剂。通常，化合物3a-g和4在甩尾试验中比热板试验更有效。例如，3'-氟类似物3a和N-甲基-3'-碘类似物4的AD（50）值为0.07和0.04 microg / kg，分别在甩尾试验中和在热板试验中分别在20和10 microg / kg下只有35％和0％抑制。这些结果表明，这些化合物对于鉴定每种尼古丁的药理作用涉及哪

  DOI：

  10.1021/jm040160b

文献信息

• Synthesis, Nicotinic Acetylcholine Receptor Binding, and Antinociceptive Properties of 3‘-Substituted Deschloroepibatidine Analogues. Novel Nicotinic Antagonists
  作者：F. Ivy Carroll、Wei Ma、Yasuno Yokota、Jeffrey R. Lee、Lawrence E. Brieaddy、Hernán A. Navarro、M. I. Damaj、Billy R. Martin

  DOI：10.1021/jm040160b

  日期：2005.2.1

  respectively. These results suggest that these compounds will be highly useful for identifying which specific receptor subtypes are involved in each of nicotine's pharmacological effects. The high affinity of the N-methyl-3'-iodo analogue 4 combined with its weak agonist and potent antagonist activity suggests that carbon-11 and iodine-123 analogues may be useful as PET and SPECT ligands, respectively

  一系列3'-取代的deschloroepibatidine类似物（3a-g和4）显示出对alpha4beta2结合的高亲和力和对alpha7 nAChRs的相对弱的亲和力。最有效的分别是K（i）值为0.02和0.037 nM的3'-乙炔基（3g）和3'-氟（3a）类似物。即使几种类似物的alpha4beta2结合亲和力与Epibatidine相同，但在小鼠的抗伤害感受，体温过低和自发活性测试中，所有化合物均为弱激动剂。相反，所有化合物都是尼古丁诱导的抗伤害感受的功能性拮抗剂。通常，化合物3a-g和4在甩尾试验中比热板试验更有效。例如，3'-氟类似物3a和N-甲基-3'-碘类似物4的AD（50）值为0.07和0.04 microg / kg，分别在甩尾试验中和在热板试验中分别在20和10 microg / kg下只有35％和0％抑制。这些结果表明，这些化合物对于鉴定每种尼古丁的药理作用涉及哪