3-丙-2-烯基-1,2,3-苯并三嗪-4-酮 | 25465-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并-1,2,3-三嗪类化合物
• 中文名称: 3-丙-2-烯基-1,2,3-苯并三嗪-4-酮
• 英文名称: N³-allylbenzotriazinone
• 英文别名: 3-allylbenzo[d][1,2,3]triazin-4(3H)-one；3-allyl-3H-benzo[d][1,2,3]triazin-4-one；3-Allyl-3H-benzo[d][1,2,3]triazin-4-on；3-Allyl-1,2,3-benzotriazin-4(3H)-one；3-prop-2-enyl-1,2,3-benzotriazin-4-one
• CAS: 25465-49-0
• 化学式: C₁₀H₉N₃O
• mdl: MFCD09347309
• 分子量: 187.201
• InChiKey: QJYQHRIUEOFHMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-cumylbenzamide 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-丙-2-烯基-1,2,3-苯并三嗪-4-酮
  参考文献：
  名称：

  酰胺和磺酰胺与一氧化二氮的氧化还原环化反应，可直接合成杂环。

  摘要：

  本文中，我们报告了酰胺和磺酰胺与一氧化二氮（N2O）的氧化还原环化反应，用于杂环的直接合成。各种酰胺和磺酰胺可以通过BuLi处理进行定向原位金属化（DoM），并且锂中间体可以被N2O气体捕获以实现氧化还原环化。N 2 O用作N原子供体，以介导锂物质的分子内偶联，与游离的外部氧化剂形成杂环。该协议提供了杂环的直接合成，具有易于获得的起始原料，简单的操作和广泛的底物范围的特​​征。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00397

文献信息

• Synthesis and Biophysical and Biological Properties of Oligonucleotides Containing 2-Aza-2'-Deoxyinosine
  作者：Montse Acedo、Erik De Clercq、Ramon Eritja

  DOI：10.1021/jo00125a009

  日期：1995.10

  The preparation of oligonucleotides containing 2-aza-2'-deoxyinosine is described. Protection of the 2-azahypoxanthine moiety with the photolabile 2-nitrobenzyl group enabled us to obtain the phosphoramidite derivative and oligonucleotides containing protected 2-aza-2'-deoxyinosine. After purification, photolysis of the oligonucleotides containing the protected analogue provided the desired oligonucleotides in good yields. Melting curves of duplexes containing 2-azahypoxanthine paired with the four natural bases at pH 6 and pH 8 proved that 2-azahypoxanthine base pairs were less stable than perfectly matched duplexes but showed little variation among different bases.
• Redox Cyclization of Amides and Sulfonamides with Nitrous Oxide for Direct Synthesis of Heterocycles
  作者：Zhencheng Lai、Chaorong Wang、Jiaming Li、Sunliang Cui

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00397

  日期：2020.3.6

  Herein we report a redox cyclization of amides and sulfonamides with nitrous oxide (N2O) for the direct synthesis of heterocycles. Various amides and sulfonamides could undergo directed ortho metalation (DoM) by treatment with BuLi, and the lithium intermediate could be trapped by N2O gas to achieve redox cyclization. N2O serves as a N-atom donor to mediate the intramolecular coupling of lithium species

  本文中，我们报告了酰胺和磺酰胺与一氧化二氮（N2O）的氧化还原环化反应，用于杂环的直接合成。各种酰胺和磺酰胺可以通过BuLi处理进行定向原位金属化（DoM），并且锂中间体可以被N2O气体捕获以实现氧化还原环化。N 2 O用作N原子供体，以介导锂物质的分子内偶联，与游离的外部氧化剂形成杂环。该协议提供了杂环的直接合成，具有易于获得的起始原料，简单的操作和广泛的底物范围的特​​征。