3-丙-2-炔基硫烷基-1,2-二氢-1,2,4-苯并三嗪 | 203114-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 中文名称: 3-丙-2-炔基硫烷基-1,2-二氢-1,2,4-苯并三嗪
• 英文名称: 3-(2-Propynylthio)-1,2-dihydro-1,2,4-benzotriazine
• 英文别名: 3-prop-2-ynylsulfanyl-1,2-dihydro-1,2,4-benzotriazine
• CAS: 203114-65-2
• 化学式: C₁₀H₉N₃S
• 分子量: 203.268
• InChiKey: YYOWNXGPVUPTCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-丙-2-炔基硫烷基-1,2-二氢-1,2,4-苯并三嗪 在 四氯化硅 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到1-methylidene-5H-[1,3]thiazolo[2,3-c][1,2,4]benzotriazine
  参考文献：
  名称：

  氯化二氧化硅催化的环化反应：缩合噻唑和硒唑的独特合成

  摘要：

  摘要 通过氯化硅分别对相应的丙炔硫基和丙炔基硒代衍生物的催化作用，实现了噻唑和硒唑的简便和区域选择性合成。

  DOI：

  10.1080/10426500108040587
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dihydrobenzo[e][1,2,4]triazine-3(4H)-thione 、 3-溴丙炔 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-丙-2-炔基硫烷基-1,2-二氢-1,2,4-苯并三嗪
  参考文献：
  名称：

  利用配体辅助的点击反应快速合成新型1,2,3-三唑药效团基的1,2,4-三嗪及其苯并稠合类似物

  摘要：

  点击反应已成功地用于由6-甲基反应合成一系列新的1,2,3-三唑基1,2,4-三嗪酮和苯并[e] [1,2,4]三嗪-3-（丙-2-炔-1-基硫基）-1,2,4-三嗪-5（4 H）一和1,4-二氢-3-（丙-2-炔硫基）苯并[e] [1,2,4]三嗪与芳族叠氮化物或叠氮化钠和脂肪族卤化物，以一锅二或三组分形式存在反应。席夫碱配体加速了反应并减少了所需的有毒铜催化剂的量。该方法的主要优点是操作简便，反应时间短，反应产率高，反应条件温和且易于后处理。使用孔对所有新的基于1,2,3-三唑的1,2,4-三嗪及其形成的苯并稠合环系统进行筛选，以了解它们对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的体外抗菌活性。 -扩散法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.08.041

文献信息

• Regioselective Acid -Catalyzed Cyclization Reaction: Unique Synthesis of Condensed Thiazoles and Selenazole
  作者：Majid. M. Heravi、Kioumars. Aghapoor、Masood. A. Nooshabadi

  DOI：10.1080/00397919808005716

  日期：1998.1

  The facile and regioselective synthesis of condensed thiazoles 7-11 and selenazole 12 has been performed by the catalytic action of H2SO4 on corresponding propynylthio 1-5 and propynylseleno 6 derivatives respectively.
• Heravi; Montazeri; Rahimizadeh, Journal of Chemical Research - Part S, 2000, # 10, p. 464 - 465
  作者：Heravi、Montazeri、Rahimizadeh、Bakavolia、Ghassemzadeh

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective annelation of 3-(prop-2-ynylsulfanyl)-1,2,4-benzotriazine to thiazolo[2,3-c][1,2,4]benzotriazine
  作者：M. M. Heravi、K. Aghapoor、M. A. Nooshabadi、M. M. Mojtahedi

  DOI：10.1007/bf00807564

  日期：1997.11

  Thiosemicarbazide reacted with 1,2-diaminobenzene to give 1,2-dihydro-3-thioxo-1,2,4-benzotriazine (1) in fairly good yield in a solvent free reaction under microwave irradiation. 1 was condensed with prop-2-ynyl bromide in the presence of sodium methoxide to afford the corresponding 3-(prop-2-ynylsulfanyl)-1,2,4-benzotriazine (5). Transformation of 5 to 3-methylidene-2,3-dihydro-9H-thiazolo[2,3-c][1,2,4]benzotriazine (6) was performed in the presence of a palladium salt.