2-(trimethylsilyl)ethyl (2R,3R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-methyl-3-(methyldisulfaneyl)pentanoate | 1262530-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl (2R,3R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-methyl-3-(methyldisulfaneyl)pentanoate
• CAS: 1262530-24-4
• 化学式: C₁₇H₃₅NO₄S₂Si
• 分子量: 409.687
• InChiKey: FYFHRGONIJKEEX-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl (2R,3R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-methyl-3-(methyldisulfaneyl)pentanoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到(2R,3R)-4-methyl-3-(methyldisulfanyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  深入了解天然化学连接的更精细问题：级联连接的方法

  摘要：

  通过最小化来最大化：开发了一种有效且广泛有用的两步连接方案。通过非对映体连接产物形成的竞争研究探讨了连接的重要机制问题。这项研究提供了一种通过最大限度地减少保护基操作和中间分离来促进多肽合成的有价值的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201005513
• 作为产物：
  描述：

  甲基硫代磺酸甲酯 、 2-(trimethylsilyl)ethyl (2R,3R)-3-(acetylthio)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-methylpentanoate 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以79%的产率得到2-(trimethylsilyl)ethyl (2R,3R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-methyl-3-(methyldisulfaneyl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  深入了解天然化学连接的更精细问题：级联连接的方法

  摘要：

  通过最小化来最大化：开发了一种有效且广泛有用的两步连接方案。通过非对映体连接产物形成的竞争研究探讨了连接的重要机制问题。这项研究提供了一种通过最大限度地减少保护基操作和中间分离来促进多肽合成的有价值的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201005513