4-甲硫-1-氢咪唑 | 83553-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 4-甲硫-1-氢咪唑
• 中文别名: 4-甲硫硫代-1H-咪唑
• 英文名称: 4-methylsulfanyl-1H-imidazole
• 英文别名: 4-(Methylthio)-1H-imidazole；5-methylsulfanyl-1H-imidazole
• CAS: 83553-60-0
• 化学式: C₄H₆N₂S
• mdl: MFCD03844702
• 分子量: 114.171
• InChiKey: NLIJIXLRIYPOHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-87 °C
• 沸点：
  160 °C(Press: 0.22 Torr)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933290090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲硫-1-氢咪唑 、 3,6-二氯哒嗪 在 sodium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3-Chloro-6-(4-methylsulfanylimidazol-1-yl)pyridazine
  参考文献：
  名称：

  DIFLUOROMETHYL-PHENYL TRIAZOLES

  摘要：

  本发明涉及一般式（I）的二氟甲基苯基三唑化合物，这些化合物是包含α5亚基的GABA A 受体的调节剂，用于治疗中枢神经系统疾病和其他疾病。此外，本发明涉及制备药物组合物的方法，以及根据本发明制造化合物的方法。

  公开号：

  US20200024261A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(methylthio)-1-trityl-1H-imidazole 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到4-甲硫-1-氢咪唑
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRIAZINE COMPOUNDS AS KINASE INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS DE TRIAZINE COMME INHIBITEURS DE LA KINASE

  摘要：

  本发明涉及作为激酶抑制剂有用的三嗪化合物。更具体地说，本发明涉及吗啡啶取代的三嗪，其制备方法，含有这些化合物的药物组合物以及这些化合物在治疗增生性疾病中的用途。这些化合物可能作为药物用于治疗多种增生性疾病，包括肿瘤和癌症以及与mTOR激酶或PI3激酶相关的其他疾病或病况。这些化合物的结构如下（I）。

  公开号：

  WO2009093981A1

文献信息

• Iodine-Magnesium Exchange on Unprotected Imidazoles in the Presence of LiCl
  作者：Paul Knochel、Felix Kopp

  DOI：10.1055/s-2007-970784

  日期：2007.4

  The presence of LiCl allows the convenient preparation of magnesiated imidazoles starting from unprotected iodoimid­azoles. They react with various electrophiles in satisfactory yields.

  LiCl的存在使得可以从未受保护的碘咪唑开始方便地制备镁化咪唑。它们与各种亲电子试剂发生反应，产率令人满意。
• High-yielding syntheses of 4(5)-substituted imidazoles via organolithium intermediates. the utility of sulphonamide n-protection and silicon-containing blocking groups
  作者：Andrew J. Carpenter、Derek J. Chadwick

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90617-9

  日期：1986.1

  -Protection of imidazole as its ,-dimethyl-sulphonamido derivative, and blocking of the 2-position with the triethylsilyl group permits regioselective 5-metallation with sec-butyl-lithium. The resulting organolithium intermediates react with a range of electrophiles and the products are easily deprotected to give the 4(5)-substituted NH-free imidazoles in good to excellent yields. Isolation of the

  咪唑作为其，-二甲基-磺酰胺基衍生物的保护，以及用三乙基甲硅烷基封端2-位，可以与仲丁基锂进行区域选择性的5-金属化。所得的有机锂中间体与一定范围的亲电子试剂反应，产物易于脱保护，从而以良好或优异的产率得到4（5）-取代的不含NH的咪唑。硅封闭的中间体的分离是不必要的，并且实际上不利于最终收率，这使得该过程明显节省了时间。
• LIEBENOW, W.;MANNHARDT, K.;ENGLER, H.
  作者：LIEBENOW, W.、MANNHARDT, K.、ENGLER, H.

  DOI：——

  日期：——
• CARPENTER, A. J.;CHADWICK, D. J., TETRAHEDRON, 1986, 42, N 8, 2351-2358
  作者：CARPENTER, A. J.、CHADWICK, D. J.

  DOI：——

  日期：——