12-bromodibenzo[f,h]quinoline | 1606177-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 12-bromodibenzo[f,h]quinoline
• 英文别名: 12-Bromophenanthro[9,10-b]pyridine
• CAS: 1606177-78-9
• 化学式: C₁₇H₁₀BrN
• 分子量: 308.177
• InChiKey: PQMWPCLNVFQZQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-bromodibenzo[f,h]quinoline 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  双核，高价镍配合物：芳基-卤素键形成中的Ni-Ni键

  摘要：

  金属-金属键在稳定键形成反应中的关键中间体方面起着至关重要的作用。我们报告说，双核苯并[ h ]喹啉连接的Ni II配合物在氧化时会经历还原消除反应，从而形成碳-卤素键。分离出混合价的Ni（2.5 +）– Ni（2.5+）中间体。但是，需要进一步氧化成Ni III才能引发还原反应。双核的Ni III -Ni III中间缺少镍Ni键。每个Ni III都经过单独但快速的还原消除，从而生成Ni I物种。这些双核Ni络合物的反应性突出了Ni和Pd在介导键形成过程中的根本区别。

  DOI：

  10.1002/anie.201611572
• 作为产物：
  描述：

  dibenzo[b,d]iodol-5-ium trifluoromethanesulfonate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 12-bromodibenzo[f,h]quinoline
  参考文献：
  名称：

  官能化二苯并[的位点选择性合成˚F，ħ〕喹啉和涉及环状二芳基碘盐它们的衍生物经由一个脱羧环策略†

  摘要：

  在这里我们报告功能化的二苯并[ f，h ]喹啉及其衍生物的位点选择性合成，可以用作OLED材料。关键步骤是2-氯吡啶基酸与环状二芳基碘鎓盐之间的双交叉偶联反应，其中羧酸在单锅原子经济和一步经济的工艺中被前所未有地用作无痕导向基团和功能性手柄。

  DOI：

  10.1039/c8cc00300a

文献信息

• X-ray Snapshot Observation of Palladium-Mediated Aromatic Bromination in a Porous Complex
  作者：Koki Ikemoto、Yasuhide Inokuma、Kari Rissanen、Makoto Fujita

  DOI：10.1021/ja502996h

  日期：2014.5.14

  Pd-mediated aromatic bromination is intriguing to synthetic and organometallic chemists due to both its synthetic utility and, more importantly, a proposed mechanism involving an uncommon Pd(IV)/Pd(II) catalytic cycle. Here, we report an X-ray snapshot observation of a Pd reaction center during a Pd-mediated aromatic bromination in a single crystal of a porous coordination network crystalline scaffold

  Pd 介导的芳族溴化对合成和有机金属化学家很有吸引力，因为它具有合成效用，更重要的是，它提出了一种涉及罕见 Pd(IV)/Pd(II) 催化循环的机制。在这里，我们报告了在多孔配位网络晶体支架的单晶中 Pd 介导的芳族溴化过程中 Pd 反应中心的 X 射线快照观察。用 N-溴代琥珀酰亚胺处理单晶后，连续 X 射线快照显示嵌入网络孔中的芳基-Pd(II)-L 物质通过瞬时芳基-Pd(II)-转化为溴化芳基产物。 Br 物种，由于其快速二聚化为不溶性 Pd2(μ-Br)2 物种，因此通常无法观察到。虽然反应途径可能会受到结晶状态的影响，