1-(2,4-dichlorophenyl)-3-(naphthalen-1-yl)-2-propen-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2,4-dichlorophenyl)-3-(naphthalen-1-yl)-2-propen-1-one
• 英文别名: 1-(2,4-dichlorophenyl)-3-(naphthalen-1-yl)prop-2-en-1-one；1-(2,4-dichlorophenyl)-3-naphthalen-1-ylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₉H₁₂Cl₂O
• 分子量: 327.21
• InChiKey: DFKKJKLEGKUZNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 、 2,4-二氯苯乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以68%的产率得到1-(2,4-dichlorophenyl)-3-(naphthalen-1-yl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，计算机模拟研究和评估新型查尔酮及其吡唑啉衍生物的抗菌和抗结核活性

  摘要：

  以取代的苯乙酮，取代的萘乙醛和水合肼为起始原料合成了一系列新的萘基查耳酮（3a - 3p）及其吡唑啉衍生物（4a - 4h）。所有合成的化合物均通过IR，NMR和质谱分析进行表征，并筛选出针对结核分枝杆菌H37Rv（ATCC 27924）的抗分枝杆菌活性和对金黄色葡萄球菌（MTCC 96），枯草芽孢杆菌（MTCC 441），大肠杆菌（MTCC ）的抗菌活性443）和克雷伯菌肺炎（MTCC 109）。化合物3b和3p对所有测试的细菌菌株显示出显着的抗菌活性。在合成的化合物中，在吡唑啉第3位具有2-羟基-5-溴苯基取代的化合物4b具有显着的抗分枝杆菌活性，MIC为6.25 µM，与标准异烟肼相当。进一步筛选合成的化合物对MDA-MB-231和SKOV3细胞系的细胞毒活性。化合物3a，3l，4b，4c，4e和4h不显示任何细胞毒性，其他化合物显示IC 50与标准阿霉素显示的1.20和1.30 µ

  DOI：

  10.1007/s00044-020-02602-8

文献信息

• Synthesis and biological effects of naphthalene-chalcone derivatives
  作者：Qing-Hao Jin、Hong-Hai Chen、Wen-Bo Chen、Zhi-Yang Fu、Li-Ping Guan、Hai-Ying Jiang

  DOI：10.1007/s00044-020-02525-4

  日期：2020.5

  In this paper, 21 naphthalene-chalcone derivatives were synthesized and their biological effects were evaluated. The results showed that compounds 2a–2u displayed clear antidepressant activity at 30 mg/kg in the forced swimming test. Compounds 2h, 2o, 2t, and 2u exhibited a good antidepressant effect in the forced swimming test and tail suspension test at 30 mg/kg. Compounds 2h, 2o, 2t, and 2u but

  本文合成了21种萘-查耳酮衍生物，并对其生物学效果进行了评价。结果表明，在强制游泳试验中，化合物2a–2u在30 mg / kg时显示出明显的抗抑郁活性。化合物2h，2o，2t和2u在30 mg / kg的强迫游泳试验和尾部悬吊试验中表现出良好的抗抑郁作用。化合物2h，2o，2t和2u在小鼠的野外试验中对运动能力没有影响。此外，化合物2o的最抗抑郁活性可能是由中枢神经系统中5-羟色胺和去甲肾上腺素水平升高介导的。化合物2a–2u在30 mg / kg时也显示出镇痛和抗炎作用。